手性咪唑啉酮类有机催化剂催化的不对称反应

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1、第20卷第6期化学进展Vol.20No.62008年6月PROGRESSINCHEMISTRYJune,20083手性咪唑啉酮类有机催化剂催化的不对称反应33姚成福孙彩霞闫少宇吴海虹(上海华东师范大学化学系绿色化学与化工过程绿色化重点实验室上海200062)摘要近年来,不对称有机催化过程日趋成熟,用于越来越多的实际应用。相对于金属催化过程有机胺催化剂具有许多潜在的优势:相对比较稳定,价格较低,容易得到,没有金属泄露到环境或产品中的风险以及对操作环境要求不高等,有机胺催化已被证明是实现不对称转化的有效手段。

2、手性咪唑啉酮催化剂是有机胺催化剂中重要的一种类型。本文总结了手性咪唑啉酮催化剂在Diels2Alder反应、1,32偶极环加成、Michael反应、Friedel2Crafts烷基化等不对称催化反应中的应用研究进展,并对未来手性咪唑啉酮在工业中的应用作了展望。关键词有机催化不对称反应手性咪唑啉酮亚胺离子烯胺中间体中图分类号:O621125;O643136文献标识码:A文章编号:10052281X(2008)0620887212ChiralImidazolidinones2CatalyzedAsymmetr

3、icReactions33YaoChengfuSunCaixiaYanShaoyuWuHaihong(ShanghaiKeyLaboratoryofGreenChemistryandChemicalProcesses,ChemistryDepartmentofEastChinaNormalUniversity,Shanghai200062,China)AbstractEnantioselectiveorganocatalyticprocesseshavedevelopedmaturelyinrecenty

4、earswithanimpressivenumberofapplicationsnowavailable.Aminocatalysishasproventobeapowerfulprocedurefortheenantioselectivetransformationsowingtotheirpotentialadvantagesovermetal2catalyzedprocesses:usuallymorestable,lessexpensive,readilyavailable,noriskofmet

5、alleakageintoenvironmentortheproduct,andcanbeappliedinlessdemandingreactionconditions.Chiralimidazolidinonesisanimportantsortofaminocatalysts.Thepapersummarizestheapplicationsandadvancesofchiralimidazolidinonesinasymmetriccatalyticreactions,suchasDiels2Al

6、derreaction,1,32dipolarcycloaddition,Michaelreaction,Friedel2Craftsalkylation.Moreover,thefutureapplicationsofchiralimidazolidinonesintheindustrymanufacturesarealsoprospected.Keywordsorganocatalysis;asymmetricreactions;chiralimidazolidinones;iminiumions;e

7、namine;intermediate合物。随着人们对手性及对映异构体在生物活性上1引言存在差异认识的提高,使得手性纯化学产品的市场不对称催化反应是当前有机合成和催化科学的需求大大增加,尤其在药物、农用化学产品、食品添[1—3]前沿研究领域。目前,人们获得手性纯物质的加剂及香料等领域对手性纯化合物的需求十分途径除了从天然产物中提纯或生物发酵之外,主要巨大。采用外消旋体拆分和不对称合成的方法。催化不对酶和金属络合物是两类最主要和最有效的不对称合成是制备手性化合物的重要方法之一。通过催称化学催化剂。其中金属络

8、合物是研究得最为普遍[4—6]化剂的手性增值作用,可以大量地合成手性目标化的化学催化剂,已广泛应用在许多工业生产领收稿:2007年7月,收修改稿:2007年10月3国家自然科学基金项目(No.20602012,2053310)和上海市青年科技启明星计划(No.07QA14017)资助33通讯联系人e2mail:hhwu@chem.ecnu.edu.cn·888·化学进展第20卷域。近几年来,金属络合物催化蓬勃发展的同时,不对称