柑橘酸腐病潜在抑菌物质的筛选及构效分析

《柑橘酸腐病潜在抑菌物质的筛选及构效分析》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。

1、学校代码10530学号201510151524分类号Q815密级公开硕士学位论文柑橘酸腐病潜在抑菌物质的筛选及构效分析学位申请人窦诗雯指导教师陶能国教授学院名称化工学院学科专业化学工程与技术研究方向生物、制药与食品工程二〇一八年五月十八日TheScreeningofPotentialAntifungalinCitrusSourRotDiseaseAndStructure-activityAnalysisCandidateShiwenDouSupervisorNengguoTaoProfessorCo

2、llegeCollegeofChemicalEngineeringProgramChemicalEngineeringandTechnologySpecializationBiological,PharmaceuticalandFoodEngineeringDegreeMasterofEngineeringUniversityXiangtanUniversityDateMay,2018湘潭大学学位论文原创性声明本人郑重声明：所呈交的论文是本人在导师的指导下独立进行研究所取得的研究成果。除了文中特别加

3、以标注引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写的成果作品。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律后果由本人承担。作者签名：学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权湘潭大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。涉密论文按学校规定处理。

4、作者签名：导师签名：摘要柑橘酸腐病是由酸腐病菌（Geotrichumcitri-aurantii）侵染引起的最严重的柑橘类水果采后病害之一。目前市场上的杀菌剂，可有效抑制酸腐病菌的较少。为此，开发能有效防治酸腐病的抑菌方法具有重要的现实意义，巨大的市场潜力。在课题组前期研究基础上，本文从食品添加剂、医药合成中间体等领域共筛选了35种化合物，描述了其对酸腐菌的抑菌性与化合物结构之间的关系，进而对其中抑菌性较好的百里酚进行包合改性。主要研究结果如下：（1）三十五种化合物抑菌性实验：离体条件下，邻羟基苯甲

5、醛、百里酚等22种物质抑菌性较好，均能在较低浓度下完全抑制酸腐病菌菌丝体的生长，且随着物质浓度的升高抑菌效果越好。其中，邻羟基苯甲醛抑菌活性最强，其最小抑菌浓度（MIC）和最小杀菌浓度（MFC）均为0.25mg/mL。对羟基苯甲醛、苯甲酸乙酯、茴香醛等10种物质抑菌活性稍弱，但均能在4.00mg/mL-16.00mg/mL浓度范围内不同程度抑制酸腐病菌菌丝体生长。对伞花烃、癸醛、苯甲酸戊酯和苯甲酸己酯这4种化合物在实验浓度范围内，不能完全抑制酸腐病菌的生长。（2）构效分析：对筛选的35种化合物进行采

6、用Gaussian09软件进行DFT（DensityFunctionalTheory）分析。结果如下：含有醛基或者羟基的苯环衍生物，分子内基团处于邻位时，如邻羟基苯甲醛，可形成的分子内氢键，增加化合物的稳定性，进而增加了化合物的抑菌活性。分子静电势能和密立根常数结果说明，醛基、羧基和酯基中的氧原子区域易发生亲电反应，成为与生物分子结合的受体。并且，双键氧原子的亲电能力强于单价氧原子。醛基对于酸腐病菌是抑菌活性基团，酯基属于无效基团。化合物的稳定性、活性基团以及分子活性都会影响化合物的抑菌性。最后进行

7、了QSAR回归方程分析，线性方程为：y=0.2989x+0.8580R2=0.9646，确定具有线性关系。（3）百里酚包合物制备以及对酸腐菌的抑菌作用：百里酚包合物通过水溶法进行制备，进而通过扫描电镜（SEM）、X-射线衍射（XRD）分析、1D和2D核磁共振（NMR），确定了包合物结构图，进而用超声法测定了其包合率。活体实验结果表明，百里酚包合物可以显著降低柑橘果实腐烂率，且不影响果实品质（失水率、着色指数、硬度、Vc含量、pH、可溶性固形物）。贮藏5d后，4.00mg/mL和8.00mg/mL处理

8、组腐烂率为37%和27%，明显低于对照组67%。综上，本研究筛选出多种对柑橘酸腐病有潜在抑菌性的物质。构效结果说明，添加醛基，增加分子内氢键和分子活性，可增加化合物的抑菌性，为后期合成新I化合物打下基础。百里酚包合物的结果说明，百里酚包合物可以明显降低柑橘果实腐烂率，且不影响果实品质。关键词：酸腐病菌；QSAR；百里酚；百里酚包合物；IIAbstractSourdiseaseisoneofthemostseriouspostharvestdiseasesofcitru