芳胺或邻氨基苯硫酚为原料合成2-取代苯并噻唑的研究

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1、学校代号10530学号201510141389分类号O622.5密级公开硕士学位论文芳胺或邻氨基苯硫酚为原料合成2-取代苯并噻唑的研究学位申请人李国政指导教师邓国军教授学院名称化学学院学科专业化学研究方向有机化学二〇一八年六月Synthesisof2-SubstitutedBenzothiazolefromAromaticamineoro-AminothiophenolCandidateGuozhengLiSupervisorProf.GuojunDengCollegeCollegeofChemistryProgramChemistrySpecializationO

2、rganicChemistryDegreeMasterofScienceUniversityXiangtanuniversityDateJune,2018湘潭大学2018届硕士学位论文摘要苯并噻唑类衍生物被广泛的应用于农药、医药等领域，同时也是构建许多功能材料和天然产物的核心骨架。随着我们对于有机合成的环保性、经济性和可持续发展性地要求不断提高，寻求更加绿色、高效合成苯并噻唑的方法也愈加迫切。关于苯并噻唑的合成研究已经有许多文献报道，从简单廉价易得的原料以及无过渡金属催化合成出发，也一直是科研工作者所追求的目标。本论文以环境友好地合成苯并噻唑类衍生物为研究目标，开展

3、了以苯胺以及邻氨基苯硫酚为原料，在无过渡金属催化剂参与，合成一系列苯并噻唑衍生物的研究工作。反应中不添加任何过渡金属催化剂，不但可以有效地降低反应成本，还避免了金属对产物的污染，从源头上减少环境污染。其内容如下所示：1、以邻氨基苯硫酚、苯乙烯或苯乙炔为原料，发展了一类条件简单、温和合成2-苄基苯并噻唑的合成方法。以廉价的单质硫为促进剂，无过渡金属参与条件下反应产率良好。在此研究基础上，通过“一锅两步法”实现了2-苄基苯并噻唑的苄位氧化，从而成功合成了2-苯甲酰基苯并噻唑类衍生物。为无过渡金属参与条件下合成杂环化合物提供了新的选择。2、以苯胺、2-甲基喹啉和单质硫为起

4、始原料，发展了一类三组分合成2-喹啉基苯并噻唑的研究方法。该方法以碘化铵作为添加剂，无需过渡金属催化剂参与，芳香甲基被原位活化用于进一步构建杂环化合物，为合成杂环功能分子提供了简便的新途径。关键词：苯并噻唑；邻氨基苯硫酚；苯胺；无过渡金属I湘潭大学2018届硕士学位论文AbstractBenzothiazolederivativesarewidelyusedinpesticides,pharmaceuticalsandotherfields,andarealsothecoreskeletonforconstructingmanyfunctionalmaterials

5、andnaturalproducts.Asincreasingofourenvironmental,economic,andsustainablerequirementsfororganicsynthesis,developinggreener,moreefficientmethodsforthesynthesisofbenzothiazoleisbecomingmoreurgent.Studiesonthesynthesisofbenzothiazolehavebeenreportedinmanyliteratures.Ithasalwaysbeenthegoal

6、forscientificresearcherstosynthesizethesecompoundsbyusingsimple,cheapandreadilyavailablerawmaterialsundertransitionmetal-freeconditions.Inthispaper,basedontheenvironment-friendlysynthesisofbenzothiazolederivatives,aseriesofbenzothiazolederivativesweresynthesizedusinganilineando-aminoth

7、iophenolasthestartingmaterialswithouttransitionmetalcatalyst.Thereisnoneedtoaddtransitionmetalcatalysiswhichcannotonlyreducethereactioncost,butalsoavoidthepollutioncomingfrommetal.Thestudyisasfollows:1.Developingasimple,mildandefficientsynthesismethodfor2-benzylbenzothiazoleusingo-am