β取代乙烯基磷酸酯和氧化腈反应的研究

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2、或部分编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或者其他复制手段保存论文和汇编本学位论文。本人离校后发表、使用学位论文或与该学位论文直接相关的学术论文或成果时，第一署名单位仍然为郑州大学。保密论文在解密后应遵守此规定。学位论文作者：日期：年月日摘要乙烯基膦酸酯在有机合成中有着广泛的应用。在本论文的文献综述部分对近十年来乙烯基膦酸酯的反应性能进行了概述，发现关于乙烯基膦酸酯与I，3偶极子的反应研究的很少。为了研究和拓宽乙烯基膦酸酯在有机合成中的应用，我们进行了如下研究工作：1、分别用顺式13一甲氧羰基乙烯基膦酸酯和反式13一甲氧羰基乙烯基膦酸酯与氧化腈偶

3、极子的反应，证明了乙烯基膦酸酯与氧化腈偶极子的反应为协同机理。2、B一取代的乙烯基膦酸酯与氧化腈偶极子的反应，区域专一地合成了4一膦酰基-5-烷基-3-芳基异嗯唑啉和4一膦酰基一5一芳基-3-芳基异嗯唑啉。它们的结构经1HNMR、元素分析确证。以上反应是构建新型结构的膦酰基杂环化合物的好方法，具有操作简便、收率较高、原子经济性等优点。本论文的研究也对[2+3]周环反应的区域选择性和立体选择性的影响因素提供了有价值的数据。关键词：乙烯基膦酸酯，氧化腈偶极子，区域专一郑州大学硕士学位论文TheReactionsofp—substitutedVinylpho

4、sphonateswithnitrileoxideMSCandidate：Supervisor：Major：Date：Xiao．硒ZhuAssociateProEYongYeOrganicChemistryOct，2009ABSTRACTVinylphosphonateshavebeenfoundtobeversatileintheorganicsynthesis．Sometypesofsyntheticmethodsandreactionsaboutvinylphosphonatesinrecenttenyearshavebeenreviewedin

5、theintroductionofmydissertation．However,therearefewreportsofthereactionofvinylphosphonatewith1,3一dipolar．ThispromptedUStoinvestigatetheapplicabilityofthevinylphosphonateinthesynthesisoforganophosphoruscompounds．1、Forcycloadditionofnitrileoxidetoc／s—vinylphosphonate，c／s—adductwas

6、obtained，whileforcycloadditionofnitrileoxidetotran-vinylphosphonate，tran—adductwasobtained．Thisresultillustratethereactionofvinylphosphonateswitllnitrileoxidesisconcertedreaction．2、Thereactionofvinylphosphonatesubstitutedatthe13-positionbyalkylorarylgroupstowardnitrileoxidesaffo

7、rdedregiospecific4-phosphonyl·-5-·alkyl--3··arylisoxazolineand4-phosphonyl一5一aryl一3-aryl·isoxazoline．TheirstructureswereconfirmedbyelementalanalysisandlHNMRspectra．Thereactionsabovearegoodmethodsforsynthesisofthenovelstructuralheterocycliccompoundcontainingphosphonylgroup．Therea

8、ctionsareverysimple,convenientefficientandatomi