DCC及其在有机合成中的应用.pdf

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1、万方数据第21卷第10期2007年10月化工时刊ehemlc8llnc

2、疆st≈TlmesV01．21，NO。100ct。{◇．2007DCC及其在有机合成中的应用薄采颖毕良武+王玉民赵振东(中国林业科学研究院林产化学工韭研究所；国家林业局林产化学工程题点开放性实验室，江苏南京210042)攮鬟论述了N，N’一二玮墨基碳二亚胺(Dcc)的纂本理亿特瞧，黻及N，N’一二巧己綦酸繇法琴鞋N，N’一二黪毅鏊脲法蕊类制备方法，详细综述了其在酵的脱氢、酯化、酰胺及多肽合成、杂环发应、高分子合成等化学合成反应中的应用。关键阋N，N’二环己基碳=溉胺特性制备应髑N，N’一Dic

3、yclohexylcarbodiinlideandItsApplica毫ioni熊orgall薹eSynthesisBoCaiyi甥BiLiangwuWangYuminZhaoZhendong(1nsli眦e《瞧e越eallnd珏s拄y《鹣黼tP刚娃els，CAF；K啄andOpenhb。o藏FbrestCheTnicalEngineering，SF’A，Jian祭uNanjing210042)Abs髓actPhysical—chenlicalpropertiesofN，N’一dicyclohexylearbodii诚de(DcC)andilstw静kindsof

4、pleparIltion搬e氇蕊s(N，N’一dicycbhexylt

5、liou糟aandN，N’一dicyelohexylureaasinte确edia芏es)We糟desc两ed．豫eapplie毡tio璐《DCCinsyntheticreactionssucha8dehydrogenation0falcohol，esterincationofacid讲thalcoholorphenols，synthesisofamideandpeptides，formationofheterocycliccompound，synthesiso￡pdyme鹅，ele。were

6、reviewedindet8il．薹【ey、节ordsN，N’一dieyclq蕊exylear孙diilllidepl蛩pe或yprepa￡嚣tionap—ica￡ionN，N’一二环己基碳二亚胺(dicyelohexyl。carbodii赫de)，又称DCc，是有视合成和送药镧造工业常用的脱水剂，它可以使两个本来不能反应的分子，脱水形成化学键。在我国主要用予丁胺卡那霉素翻谷光甘肽等产品的生产。N，N一二环己基碳二亚胺的分子式为c13如N2，结构式为：(丁N—c。N弋]在室温下，其纯晶为白色蜡状结晶或徽黄色透硝液体。熔点为35—36℃，沸点为154—156℃(1．

7、47kPa)和98一l∞℃(66．7黜)。DCC不溶于永，但溶于二氯甲烷、豳氢呋喃、乙腈、二甲基甲酰胺等有机溶剂。DCc是一种很有效的过敏源，会造成皮肤过敏，因此使用时要谨慎。分子中累积二烯结构使DCC具有校强的彳艺学活泼性，不仅可以和羧酸、氢氰酸及硫化氢等谗多酸性化合物起反应，也可以鞠其它如醇、胺及含活泼亚甲基等活泼氢一类化合物越反应。■坌竺篓数型鱼盎鎏1．1N。N’一麓环己基硫脲法硫脲法有甄嵇合成方法，它们蓄先都是巍2分子环西胺与1分子二硫化碳形成对应的硫脲衍赡物，然后分别采用不同的反应试剂脱硫化氢，将其转化为DeC。其中，第一秘方法是采耀氧纯汞俸反应试剂，第

8、二种方法采用次氯酸钠作反应试剂。前者使用了汞的化合物会对环境有影响，因此只适宜实验窒少量铡餐；后者使翔的原料来源方便，生产成本低，因魏是工业生产DcC的常用方法I卜引。收稿日期：2蝴一08一”蕊金凄曩：巍苏省鑫然辩掌蘩金瑗瑟(B黻∞6。12)：孛鬻蒋照辩学磷究蒺重基羲磺漾惩专矮羚髓矮嚣《20。5～z一秘)。作者籀介：薄采颖(1984一)，女，硕士生*通讯捧者：毕良武(1966一)，博士。副研究员，从事天然产物化学与币j用研究E—mail-bniangWu@126．com——4——万方数据薄采颖等DCC及其在有机合成中的应用2哪．V。

9、．21，N¨o蟹置圆20+CS

10、z一◇NH瓢H啮㈣1．2N。N’一环已基脲法该方法都是以环己胺为起始原料，经过形成目。塑堡妥查丝堂金盛垦廑虫塑堕用2。{醇的脱氢伯醇，仲醇可以在脱氟试剂的作用下，失去氢，形成羰基化合物，常用铜或销铬氧化物等作脱氢剡，在高温下使醇蒸气通过催优剂可生成醛或酮。德是在二环融基碳二渡胺(DcC)作为失水剂，二甲基亚砜《DMS∞作势氧他裁的条转下，可以得到高产率的醛和酮，且反应条件温和，对烯键没有影响。如对硝基苯甲醇在磷酸和DCc与DMsO作用下，得到92％产率的对硝基苯甲醛∞J：ON。弋≯c必⋯筘一‰，+C—c=N<)O燮瓢N嘲!卜c∞+C毒l一鬈叫。娜sc嗨＼=叫＼J＼

11、，2．2酝