聚二羟基苯并咪唑类聚合物的制备与工艺研究

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1、硕士学位论文聚二羟基苯并咪唑类聚合物的制备与工艺研究作者：高成指导教师：杜杨副教授南京理工大学2014年1月M．D．DissertationlIlllIlllllIIlllMIIIIqMIllbllllIllllUlY2520913PreIationandstud)ofthepobPreparationandprocessstudyotillepolymerOt。’polydihydroxybenzimidazoleByChengGaoSupervisedbyProj．YangDuNanjingUniversity

2、ofScience&TechnologyJanuary,2014声明本学位论文是我在导师的指导下取得的研究成果，尽我所知，在本学位论文中，除了加以标注和致谢的部分外，不包含其他人已经发表或公布过的研究成果，也不包含我为获得任何教育机构的学位或学历而使用过的材料。与我一同工作的同事对本学位论文做出的贡献均已在论文中作了明确的说明。研究生签名：张凋多年了月嫣学位论文使用授权声明南京理工大学有权保存本学位论文的电子和纸质文档，可以借阅或上网公布本学位论文的部分或全部内容，可以向有关部门或机构送交并授权其保存、借阅或上网公

3、布本学位论文的部分或全部内容。对于保密论文，按保密的有关规定和程序处理。研究生签名：耄扯硕士学位论文聚二羟基苯并咪唑类聚合物的制各与工艺研究摘要本文研究了聚【1，4．(2，5．二羟基)亚苯基。2,6--：翮眯唑l(PDBI)和聚(2，5--羟基．1，4。苯撑吡啶并双咪唑)(PIPD)的合成方法，对两种聚合纤维和它们的单体的合成工艺进行了研究，最终确定了最佳工艺路线。PDBI是由单体2，5．二羟基对苯二甲酸(DHTA)和单体1，2，4，5．四氨基苯(TAB)聚合而成。DHTA的合成方法：将1，4．环己二酮．2，5．二

4、甲酸二甲酯(DMSS)经过芳构化反应得到2，5．二羟基对苯二甲酸二甲酯(DMDHT)，然后DMDHT在强碱条件下水解、浓盐酸酸化得到DHTA。TAB的合成方法：将间二氯苯在混酸中硝化制得1，3．二氯．4，6．二硝基苯(DCDNB)，DCDNB在氨水中氨解得到4，6．二硝基．1，3．苯二胺(DNDAB)，然后DNDAB经催化加氢还原得到1，2，4，5．四氨基苯(TAB)，最后与浓盐酸成盐制成1，2，4，5．四氨基苯的盐酸盐(TAB·4HCI)。将DHTA和TAB·4HCl制成1，2，4，5．四氨基苯．2，5．二羟基对

5、苯二甲酸盐(TAB·DHTA盐)，然后在多聚磷酸中聚合制得PDBI纤维。PIPD是由单体2，5．二羟基对苯二甲酸(DHl’A)和单体一2，3，5，6．四氨基吡啶(TAP)聚合而成。TAP的合成：将2,6．二氨基吡啶(DAP)经超强酸混酸硝化制得2,6．二氨基．3，5．二硝基吡啶(DADNP)，DADNP经过催化加氢还原制得2，3，5，6．四氨基吡啶(TAP)，然后与浓盐酸成盐制得2，3，5，6．四氨基吡啶的盐酸盐(TAP·3HCl·H20)。将DHTA和TAP·3HCl·H20制成2，3，5，6．四氨基吡啶．2，5

6、．二羟基对苯二甲酸盐(TD盐)，然后在多聚磷酸中聚合制得PIPD纤维。中间体及目标产物经过红外光谱(IR)、核磁共振1H-NMR、¨C-NMR、质谱等手段进行了较全面的表征研究，分析结果表明产物结构正确。关键词：合成工艺，PDBI，PIPD，2，5．二羟基对苯二甲酸，1，2，4，5．四氨基苯盐酸盐，2，3，5，6．四氨基吡啶盐酸Abstract硕士学位论文Thispaperstudiesthesynthesisofpoly{1,4-(2，5-dihydroxy)phenylene-2，6-benzobisimida

7、zole)(PDBI)andpoly[2，6一diimidazo-(4，5-b：4’5'-e)pyridinylene-l，4-(2，5-dihydroxy)phenylene】(PIPD)，thesynthesisprocessofthetwopolymersandtheirmonomershasbeenstudied，ultimatelytheoptimumprocessroutewasdetermined．PDBIispolymerizedbythemonomer2，5一dihydroxy-terephtha

8、licacid(DHTA)andthemonomer1,2，4，5一tetraaminobenzenetetrahydrochlofide(TAB)．ThesynthesismethodofDHTA：the2，5一dihy-droxyl-terephthalate(DMDHT)Wasobtainedbythearomatizationoxidereactio