高中化学醇(提高)知识讲解学案新人教版选修5

高中化学醇(提高)知识讲解学案新人教版选修5

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1、【学习目标】1、了解醇类的结构特点、一般特性和用途;2、掌握乙醇的化学性质。【要点梳理】要点一、醇的定义【高清课堂:醇#醇类的结构特征、分类、饱和一元醇的通式】1.醇是瓮基与绘基或苯坏侧链上的碳原子相连的化合物,或者说醇是桂分子中饱和碳原子上的氢原子被疑基取代所形成的化合物。一0H是醇类物质的官能团。2・醇的分类。根据醇分子中含有的醇疑基的数目,可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇等。一般将分子中含有两个和两个以上醇轻基的醇分别称为二元醇和多元醇。3、醇的通式。一元醇的分子通式为R-OH,饱和一元醇的分子通式为C„H2nH-OHo碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元瞇互为同分异构体。要点二、醇的

2、物理性质【高清课堂:醇#乙醇、甲醇、乙二醇、丙三醇的物理性质】1.低级的饱和一元醇为无色中性液体,具有特殊的辛辣气味。2.常温常压下,碳原子数为1〜3的醇能与水以任意比例互溶;碳原子数为4〜11的醇为油状液体,仅部分可溶于水;碳原子数为12以上的高级醇为无色无味的蜡状固体,不溶于水。3.醇的沸点随分子中碳原子数的增加而升高,且相对分子质量相近的醇和烷桂相比,醇的沸点远远高于烷坯的沸点。4.醇的密度比水的密度小。IR—CH—CH2H!O丁H要点三、醇的化学性质【高清课堂:醇#醇类的化学性质】醇发生的反应主要涉及分子中的C—0键和H—0键:断裂C—0键脫掉疑基,发生取代反应和消去反应;断裂H-0

3、键脱掉氢原子,发生収代反应。此外醇还能发生氧化反应。1.消去反应。R—CH—CH2浓硫酸『170T'R—CH=CH2+H202.取代反应。CH3CH2OH+HBr—卑TCH^CH^Br+H.OCH3CHvCH20H+HBr—弐厶CHsCH/CHzBr+FLOGlhOH+H—OC2Hs幣胃>C2H5—OC2H5+H2O此外醇与钠、竣酸的反应也都属于取代反应。如:2CH0H+2Na—-2C2H5ONa+H2t0CH3—C-tQH;tJH-180C2H3芒:墊0CH3—C—180—C2H5+H203.氧化反应。①人多数醇能燃烧生成C02和H20oCnH2mOH+空•O?点燃》nC02+(n+l)H

4、202②在Cu作催化剂时醇能被氧气氧化为醛或酮。0CuII2CH?CH2OH+02w2CH3—C—H+2H2O2CH3—€H—CH3+022CH3—C—CH3+2H2OOH0③醇还能被酸性KMnO溶液或酸性K2Cr207,溶液氧化,其氧化过程可分为两个阶段。CH;{CH,OH—氧化》CHaCHO—氣化》CH:5COOH要点四、醇的命名1.将含有与軽基(一0H)相连的碳原子的最长碳链作为主链,根据碳原子数FI称为某醇。2.从距离疑基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3.径基的位置用阿拉伯数字表示;矩基的个数用“二”“三”等表示。CH3—CH—CH21,2-丙二醇HOHO特点提示:因同一个

5、碳原子上连有2个或2个以上的一0H是不稳定的,因此书写醇的同分异构体时应避免写出同一碳原子上连2个或2个以上一0H的情况。要点五、重要的醇1.甲醇(ClhOII)又称木精或木醇,是无色透明的液体,易溶于水。甲醇有剧毒,误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。CH2—OHCH2—CH—CH22.乙二醇(CH2-OH)和丙三醇(5hOHOH)都是无色、黏稠、有甜味的液体,都易溶于水,是重要的化工原料。乙二醇的水溶液的凝固点很低,可用做汽车发动机的抗冻剂,乙二醇也是合成涤纶的主要原料,丙三醇俗称甘油,主要用于制造口用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药,也是治疗心绞痛药

6、物的主要化学成分之一。【典型例题】类型一:醇的结构和性质¥④丫②①!1♦1*IH布C十C十O卞HII*⑤HH例1乙醇分子结构中各种化学键如右图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是()。A.和金属钠反应时①键断裂B.和浓硫酸共热到170°C时键②和⑤断裂C.和浓硫酸共热到140°C时仅有键②断裂D.在铜催化下与0?反应时键①和③断裂【思路点拨】本题全面考查乙醇的化学性质,从断键情况考查乙醇在发生化学反应时的机理注意区分乙醇与浓硫酸共热时取代成瞇及消去成烯的断键特点。【答案】C【解析】选项A乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气,是乙醇起基中的0—H键①断裂;选项B乙醇与浓硫酸共热到170°C

7、时发生消去反应生成乙烯和水,是键②和⑤断裂;选项C是乙醇发生分子间脱水反应生成乙醯,一分子断裂键①,另一分子断裂键②;选项D是乙醇催化氧化为乙醛,断裂的键是①和③。【总结升华】醇类断裂C—0键,脱掉一0H时,可发生取代或消去反应;若同时断裂C—0键和H—0键时,可发生消去或氧化反应,要注意分析体会。例2回答有关以通式CnHmiOH所表示的一元醇的下列问题:(1)出现同类同分异构体的最小n值是。(2)^4的同分

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