高中化学酚（提高）知识讲解学案新人教版选修5

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1、【学习目标】1、了解酚类的结构特点、一般特性和用途；2、掌握苯酚的化学性质。【要点梳理】要点一、苯酚的结构和物理性质【高清课堂：酚#苯酚的结构和物理性质】分子中瓮基与苯坏（或其他芳香坏）上的碳原子直接相连的有机化合物称为酚。最简单的酚是苯酚。1.苯酚的结构。苯酚中至少有12个原子处于同一平面上，是极性分子。2.苯酚的物理性质。纯净的苯酚是无色晶体，暴露在空气中会因部分氧化而呈粉红色。苯酚具有特殊气味，熔点43°C。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。常温下，苯酚在水中的溶解度不大（9.3g）,当温度高于65°C时，能与水混溶。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾

2、到皮肤上，应立即用酒精清洗。要点二、酚的化学性质及用途【高清课堂：酚#苯酚的性质】1.苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，能与NaOH溶液发生中和反应。注意：苯酚、H2CO3、IIC03-的酸性强弱顺序为：h2co3>°hhco：「因此苯酚能与N/CU发生反应，且苯酚钠与C0?、比0反应时，无论CO?是否过量，均生成NaHCO：5,而不会生成NQ2CO302.苯酚与金属钠的反应。OH+2Na—2^^—0Na+H2t苯酚与钠反应比醇与钠反应要容易，表明苯环对酚疑基上氢原子的影响大于乙基对醇径基上氢原子的影响，使酚轻基上氢原子比醇轻基上的氢原子更活泼。3.取代反应。苯酚可与卤素单质、硝酸、硫

3、酸等发生取代反应。OHOH（白色沉淀）苯酚能与浓漠水反应生成不溶于水的白色沉淀（2,4,6-三漠苯酚），此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。4.显色反应。苯酚的稀溶液遇FeCb溶液时立即变成紫色。本反应也可用于鉴定酚的存在。5.缩聚反应。出玉+M2OOHn+时0迪(酚醛树脂)酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用來生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品。6.苯酚的用途。苯酚是重要的化工原料。广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，也可用于制备食品防腐剂和消毒剂。要点三、醇与酚的比较【高清课堂：酚#醇和酚的区别】类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH

4、3CH2OHO^CHqOHO~°h官能团醇轻基(―0H)醇轻基(—011)酚轻基(-0H)结构特点-on与链桂基相连-Oil与苯环侧链的碳原子相连-0II与苯环直接相连主要化学性质①与钠反应；②取代反应；③脱水反应；④氧化反应；⑤酯化反应①弱酸性；②取代反应；③显色反应；④加成反应；⑤与钠反应；⑥氧化反应；⑦缩聚反应特性灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成(醛或酮)与FeCh溶液反应显紫色注意：C=A°H属于酚类，属于芳香醇类，尽管两者在组成上相差一个“C&”原子团,但两者并不是同系物关系。【典型例题】类型一：酚的结构与性质例1A和B两种物质的分子式都是CH0,它们都能跟金属钠

5、反应放出出。A不与NaOH溶液反应，而B能与M0H溶液反应。B能使适量的漠水褪色，并产生白色沉淀,A不能。B的一漠化物(CtHtBpO)有两种结构。试推断A和B的结构，并说明它们各属于哪一类有机物。【思路点拨】本题重点考查酚和醇的结构及性质的区别。注意酚和醇虽然都有疑基，但市于所连的桂基不同,导致醇和酚的性质上的差异。【答案】A：Q-CH2OH<»)b：CRtQ-OH(酚〉【解析】①由于A、B都能与金属钠反应放出仏，且这两种物质分子中都只含有一个氧原子，所以它们的结构中有疑基，即它们是酚或醇。②A不与NaOH溶液反应，说明A为醇，分子式可写为CJMJH。B能与NaOH溶液反应，说

6、明B为酚，分子中必含有苯环，分子式可写为(CH：JCH(OH)。③从A的分子组成看，具有极不饱和性，但A不能使漠水褪色，说明分子屮不含有不饱和链绘基，应该含有苯坏，即A是芳香醇，分子式写为QkCILOlK苯甲醇)。B能使澳水退色并生成白色沉淀，这是酚具有的特性，证明它是酚类，是甲基苯酚。④甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体，但只有对甲基苯酚的一漠代物含有两种结构：【总结升华】“结构决定性质，性质反映结构”，有机物的性质与其所含有的官能团密切相关。分子内原子团Z间是相互影响的。在疑基的影响下，苯环上疑基的邻、对位氢原子变活泼，易被取代；苯环对疑基的影响,使得症基上的氢原子易电离。举

7、一反三：【变式1】丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式是h2ch=c»2,丁香油酚不具有的性质是（）。A.与金属钠反应放出出B.能与NaOH溶液反应C.与Na2CO3反应放出CO?D.能发生加聚反应【答案】C类型二：有关酚的合成与推断例2以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料，经典的制备苯酚的方法可简单表示为：苯警'苯磺酸亚整钠>苯磺酸钠固体烧碱留°°C熔融）'苯酚钠（盐和水）S器'苯酚（1）写出第②、③、④步反应的化学方程式。（2）根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、业硫酸三种