新型吡唑啉酮类化合物及其铕、铽配合物的合成与性能研究

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1、学校代号：10532学号：S1111W113密级：湖南大学工程硕士学位论文新型吡唑啉酮类化合物及其铕、铽配合物的合成与性能研究学位申请人姓名：导师姓名及职称：培养单位：专业名称：论文提交日期：论文答辩日期：答辩委员会主席：肖漫坐郭篮莶塾援星童塑壶工丝堂丝王堂瞳丝堂王猩2Q!垒生墨旦2墨旦2Q!垒生壹旦垒旦塞蕉型数援SynthesisandPropertiesofNoVelPyrazoloneCompoundsandTheirComplexesWithEuropiumandTbrbiumbyXIAOHaihuaB．S．(HunanuniVersityofScience&Technology)2

2、011AthesissubmittedinpartialsatisfactionoftheRequirementsforthedegreeofMasterofEngineeringlnChemicalengineeringandtechnologyintheGraduateSchoolofHunanUniVersitySuperVisorProfessorGUODongcaiMay，2014Ⅲ3删8舢2舢5舢0洲6川2舢Y湖南大学学位论文原创性声明本人郑重声明：所呈交的论文是本人在导师的指导下独立进行研究所取得的研究成果。除了文中特别加以标注引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发

3、表或撰写的成果作品。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均己在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律后果由本人承担。作者签名：书缅绎日期：力l妒年6月r日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权湖南大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本学位论文属于1、保密口，在——年解密后适用本授权书。2、不保密团。(请在以上相应方框内打“／”)作者签名：导师签名：日期：加f中年占月，日日期：

4、≯fy年∥月j，，日工程硕十学位论文摘要酰基吡唑啉酮衍生物由于具有较强的配位能力和丰富多样的配位方式，因此被广泛的应用在光电功能材料和生命科学等领域。本论文设计并合成了两系列13个新型吡唑啉酮类化合物，通过核磁氢谱、核磁碳谱、质谱、元素分析以及红外光谱等分析手段对其结构进行了表征，以其为配体分另U制备了相应的铕、铽配合物，通过元素分析、紫外吸收光谱、红外光谱、EDTA配位滴定、摩尔电导和热重分析等手段对其结构组成进行了表征确定，并探究了铕、铽配合物的发光性能与电化学性能。其主要的研究工作如下：(1)以苯肼和乙酰乙酸乙酯为原料合成了1一苯基一3一甲基一5一吡唑啉酮，再与乙酰氯反应得到中间体1．

5、苯基一3一甲基．4．乙酰基．5．吡唑啉酮；以对位取代的苯酚和一氯乙酸为原料合成相应的苯氧乙酸，然后经过酯化、酰化后得到相应的对位取代的苯氧乙酰肼；将中问体l一苯基一3．甲基一4一乙酰基一5．吡唑啉酮和苯氧乙酰肼化合物缩合得到了一系列新型的吡唑啉酮缩苯氧乙酰肼化合物。以合成的目标化合物为配体，Eu”、Tb”为中心离子制备出了相应的目标配合物。用荧光光谱仪对铕、铽配合物的荧光性能进行了检测，分析结果表明：目标铕、铽配合物均发射出不同强度的中心离子的特征荧光，且中心离子不处于对称中心；给电子基团的引入能增大配合物的荧光强度，而吸电子基团的引入会降低配合物的荧光强度；铽配合物的荧光强度高于铕配合物的

6、荧光强度。通过参比法测量了目标铕、铽配合物的荧光量子产率，结果表明：含有给电子基团的目标配合物荧光量子产率增加，含有吸电子基团的目标配合物荧光量子产率减小；铽配合物的荧光量子产率大大高于铕配合物的荧光量子产率。通过电化学工作站检测了目标铕、铽配合物的循环伏安曲线，研究结果表明：给电子基团的引入使目标配合物的氧化电位减小，HOM0和LUMO能级均升高；吸电子基团的引入使目标配合物的氧化电位增大，HOMO和LUMO能级均降低。(2)以苯肼和乙酰乙酸乙酯为原料合成1．苯基．3．甲基．5．吡唑啉酮，然后与氯乙酰氯反应得到中间体1．苯基一3一甲基．4．氯乙酰基．5．吡唑啉酮，再与对位取代的芳香羧酸反应

7、合成了一系列新型吡唑啉酮类p．二酮化合物。以合成的目标化合物为配体，以Eu”、Tb”为中心离子制备出了相应的目标配合物。用荧光光谱仪对铕、铽配合物的荧光进行检测，分析结果表明：目标铕、铽配合物均发射出不同强度的中心离子的特征荧光，且中心离子不处于对称中心；给电子基团的引入能增大配合物的荧光强度，而吸电子基团的引入会降低配合物的荧光强度；铽配合物的荧光强度高于铕配合物的荧光强度。通过参比法测量了目标铕、铽配合物