有机化学ppt电子课件教案第十九章碳水化合物

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1、第十九章碳水化合物19.1碳水化合物的分类19.2单糖19.2.1单糖的构型和标记法19.2.2单糖的氧环式结构19.2.3单糖的构象19.2.4单糖的化学性质氧化(2)还原(3)脎的生成(4)苷的生成19.3二糖19.3.1蔗糖19.3.2麦芽糖19.3.3纤维二糖19.4多糖碳水化合物(carbohydrates)：糖(sugars或saccharides)：由C、O、H元素组成。多羟基醛或多羟基酮通式：Cm(H2O)n葡萄糖:(glucose)C6H12O6C6(H2O)6水解图19.1葡萄糖的分子模型(a)单糖(monosaccharides

2、,simplesugars)不能再水解成小分子。如：葡萄糖、果糖(b)低聚糖(oligosaccharides)单糖蔗糖麦芽糖二糖(c)多糖(polysaccharides)淀粉纤维素19.1碳水化合物的分类碳水化合物单糖低聚糖(寡糖)多糖19.2单糖按C原子个数分类:丙糖、丁糖、戊糖、己糖按羰基的性质分类：醛糖(aldoses)、酮糖(ketoses)丙醛糖丙酮糖*D–(+)–甘油醛D-(+)-glyceraldehydeL–(–)–甘油醛相同C数的醛糖和酮糖互为同分异构体按元素组成分类：“一般”糖和“衍生糖”己酮糖果糖(fructose)***己

3、醛糖葡萄糖(glucose)****手性中心立体异构体D–(+)–甘油醛19.2.1单糖的构型和标记法**L–(–)–甘油醛距羰基最远的手性C原子的构型由D–(+)–甘油醛衍生出的糖D–(+)–甘油醛L–(–)–甘油醛图19.2甘油醛分子球棍模型D–核糖D–葡萄糖D–果糖D–葡萄糖L–葡萄糖D–果糖L–果糖在Fischer投影式中,最低的手性中心上―OH在右侧时为D型；在左侧时为L型。19.2.2单糖的氧环式结构变旋光现象mp/℃146150D–(+)–葡萄糖：D–(+)–葡萄糖水溶液：[α]D–52.5°在水中的溶解度(g/100mL)H2O:[α

4、]D+112.2°+19°物理性质晶体1晶体282(25℃)154(15℃)问题：IR中无C=O吸收峰！醛基与C5上的羟基形成环状半缩醛Fischer投影式Haworth式δ–环氧式：α–D–(+)–葡萄糖mp146℃[α]D=+112°β–D–(+)–葡萄糖mp150℃[α]D=+19°糖的Haworth透视式:12345注意：这已不是Fisher投影式α–D–(+)–吡喃葡萄糖异侧同侧β–D–(+)–吡喃葡萄糖差向异构体五元环、六元环5个C与1个氧六元环吡喃糖4个C与1个氧五元环呋喃糖异头体(anomers)苷原子β–D–(–)–呋喃果糖19.2

5、.3单糖的构象α–D–(+)–葡萄糖[α]D＝+112°β–D–(+)–葡萄糖[α]D＝+19°平衡混合物[α]D＝+52.5°36:64异侧同侧α–D–(+)–葡萄糖β–D–(+)–葡萄糖图19.3吡喃葡萄糖的分子模型19.2.4单糖的化学性质(1)氧化Tollens试剂、Fehling试剂或Benedict试剂Benedict试剂：CuSO4、Na2CO3、柠檬酸钠蓝色溶液AgCu2O(砖红色)还原糖非还原糖(2)还原NaBH4,催化加氢D–葡萄糖山梨糖醇(3)脎的生成醛糖、酮糖与苯肼作用苯腙α–羟基苯腙黄色结晶脎D–葡萄糖脎D–葡萄糖苯腙(4)

6、苷的生成半缩醛(酮)缩醛(酮)β–D–吡喃葡萄糖甲基–α–D–吡喃葡萄糖苷(66%)甲基–β–D–吡喃葡萄糖苷(33%)苷(glycosides)水杨苷香兰素–β–D–吡喃葡萄糖苷19.3二糖(disaccharides)一分子单糖的苷羟基另一分子单糖的苷羟基或羟基脱水的产物蔗糖麦芽糖纤维二糖19.3.1蔗糖(sucrose)C12H22O11(+)–蔗糖α–D–吡喃葡萄糖基–β–呋喃果糖苷蔗糖D–(+)–葡萄糖D–(–)–果糖19.3.2麦芽糖麦芽糖(maltose)：C12H22O11α–1,4–苷键4–O–(α–D–吡喃葡萄糖苷基)–α–D–吡

7、喃葡萄糖苷图19.4麦芽糖分子模型19.3.3纤维二糖纤维二糖(cellobiose):C12H22O11β–1,4–苷键4–O–(β–D–吡喃葡萄糖苷基)–β–D–吡喃葡萄糖苷麦芽糖的异构体图19.5纤维二糖的分子模型19.4多糖