高中化学选修五系列2有机物研究的一般步骤和方法

高中化学选修五系列2有机物研究的一般步骤和方法

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1、有机物研究的一般步骤和方法Q1

2、知迟梳理,i・研究有机化合物的基本步骤分离测定相对波谱提纯—T量分析1一分子质量>分析纯净物确定实验式确定分了式确定结构式2.分离提纯有机物的常用方法(1)蒸馆和重结晶适用对彖要求蒸懾常用于分离、提纯液态有机物①该有机物热稳定性较强②该有机物与朵质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态冇机物①杂质在所选溶剂小浴解度很小或很大②被提纯的冇机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取和分液①常用的萃取剂:圣、CC14>Qf、石油瞇、二氯甲烷等。②液•液萃取:利川冇机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将冇机物从一种溶剂转移到另一•种

3、溶剂中的过程。③固■液萃取:用有机溶剂从固体物质屮溶解出有机物的过程。3.有机物分子式的确定(1)元索分析(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离了、碎片离了的相对质量与莫电荷的比值)最人值即为该冇机物的相对分子质量。透过率反吸收强度波数/cm"1(MX)95()85()7(M)34567891()1112131415未知物A的红外光谱波长/4m2.有机物分子结构的鉴定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍牛:物进一步确认。(2)物理方法:①红外光谱分子屮化学键或官能团町对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将

4、处于不同的位置,从而可以获得分子中含何何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱不同化学环厂种数;等于吸收峰的个数境的氢原子〕每种个数:与吸收峰的血积成正比仙针对训练题组一元素定量分析1.[2013-新课标I,38(1)]芳香姪A的相対分子质量在100〜110之间,ImolA充分燃烧可生成72g水,A的名称为o解析ImolA完全燃烧生成72g水,即4mol,分了中含有8个氢,碳的相对质量在92〜102Z间,有8个碳,分子式C8H8,芳香桂则为苯乙烯。答案苯乙烯2、测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧实验测得其碳的质量分数为64.86%,氢的质量分数为1

5、3.51%,则其实验式是o解析该有机物的分子屮C、H、O的原子个数比为:-小64.86%13.51%1-64.86%-13.51%,「小、、.八"16N(C):N(H):N(O)=]2:—;—:门=4:10:1,因此该有机物的实验式为C4Hi0Oo题组二核磁共振氢谱确定分子结构1、己知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示,下列说法中错谋的有()4(M)()300020001500)0()»06()402()54382I0未知物A的核磁共振氢谱A.由红外光谱可知,该冇机物中至少冇三种不同的化学键A.山核磁共振氢谱可知,该冇机物分了中冇三种不同化学环境的氢原子

6、B.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氮原子总数C.若A的化学式为C2H6O,贝lj其结构简式为CH3—0—CH3答案D解析红外光谱给岀的是化学键和官能团,从图上看出,已给出C—H、O—H和C—O三种化学键,A项正确;核磁共振氢谱图中,峰的个数即代表氢的种类数,故B项正确;核磁共振氢谱图小峰的面积表示氢的数目比例,在没有给出化学式的情况卞,无法得知其H原了总数,C项止确;若A的结构简式为CH3—O—CH3,则无O—H键(与题中红外光谱图不符),具核磁共振氢谱图应只有一个峰(与题屮核磁共振氢谱图不符),故D项错。2、如图所示是一•个有机物的核磁共振氢谱图,请你观察

7、图谱,分析其可能是下列物质屮的PPA.CH3CH2CH2CH3B.(CH3)2CHCH3C.CH3CH2CH2OHD.CH3CH2COOH【答案】c【解析】由核磁共振氢谱的定义可知,在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子,由:图可知有4种不同化学环境的氢原子-分析选项可得A项有2种不同化学环境的氢原子,3项有2种]不同化学环境的氢原子,C项有4种不同化学环境的氢原子,D项有3种不同化学环境的氢原子。题组三综合确定有机物1、(1)(2013-新课标I,38节选)C7H6O2能发生银镜反应、可溶丁饱和NazCCh溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢,其结构

8、简式为⑵(2011•天津理综,8节选)冠心平是降血脂、降胆固醇的药物,它的一条合成路线如F:ACl2“C2H5OH厂A红磷歩呈B浓砸牙AC……①A为一元拨酸,8.8gA与足MNaHCO3溶液反应生成2.24LCO2(标准状况),A的分子式为o②B是A的氯代竣酸,具核磁共振氢谱有两个峰,写出B的结构简式:解析(1)C7H6O2能发生银镜反应说明分了屮存在醛基,且能与碳酸钠反应,说明D具有酸性,有酚為基,核磁共振氢谱存在四种不同类型的H原了,D的结构简式为(2)①设A为饱和一元竣酸,其分了式为CzjH2/?O2,则有:Cz?H2wO2+NaHCO3―CnH2n-102

9、Na+CO

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