手性可聚合单体的合成及其聚合反应的研究

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1、山东轻T业学院硕十学位论文摘要手性高分子是一类新型的功能高分子，可广泛应用于医疗卫生、生物化学、农药生产、材料科学及不对称合成、不对称催化等领域。本文首先以N，N’．二环己基碳二亚胺(DCC)为缩水剂、4．二甲氨基吡啶(DMAP)为酰化催化剂，通过S-(-)一乳酸甲酯、(S)．(一)．t／,．苯乙醇、(S)．(+)。仲丁醇与丙烯酸、甲基丙烯酸、10一十一烯酸的缩合反应合成了九种可聚合酯类手性单体；以N．Boc．L．丙氨酸、N．Boc．L．苯丙氨酸、N．Boc．L一异亮氨酸为手性源，通过与丙烯醇的缩合反应合成了三种手性可聚

2、合酯类单体。然后以酰氯为酰化剂、三乙胺为缚酸剂，以a．苯乙胺、N．Boe．L．色氨酸、N．Boc．L．谷氨酰胺为手性源与不饱和酰氯反应，制备了五种酰胺类手性可聚合单体；以N．Boc．L．丙氨酸、N—Boc．L．异亮氨酸为手性源通过两次酰胺化反应制备了四种手性可聚合单体：以DCC为缩水剂、DMAP为酰化催化剂，让羧基与正丁胺发生缩合反应，脱除保护基后，游离出的氨基再与不饱和酰氯发生缩合反应，生成手性可聚合单体。确定出制备手性单体的最佳反应条件和物料配比，并对反应机理进行了探讨。通过红外光谱、核磁共振及有机元素分析对产物进行

3、了表征。研究了其中几种单体的均聚及其与苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯的共聚反应。通过红外光谱、核磁共振、差示扫描量热计对手性聚合物进行了表征。拟作为手性拆分试剂或者毛细管电泳的手性涂层。最后通过悬浮聚合法和种子乳液聚合法制备出了带有不同手性侧基的多孔聚合物微球，并讨论了其粒径及分散度的各种影响因素。这种聚合物微球拟作为高效液相色谱的固定相。关键词：手性源；手性拆分；酰胺；酯；多孔微球；种子乳液聚合V摘要ThechiralpolymerisanewkindoffunctionalpolymerwhichCallbeappliedi

4、nmanyfields，suchasmedicalsanitation，biochemistry，agriculturechemicalproduction，materialscience，asymmetricsynthesisandasymmetriccatalysis，etc．．Ninekindsofnewchiralunsaturatedestersweresynthesizedthroughthecondensationofmethyl-S一(-)-lactate，S一(-)-Q-phenylethylalcoh

5、oland(S)-㈩一2一butanol，witllacrylicacid，methacrylicacidand10-undecylenicacidunderthecatalyticofN,N乙dicyclohexylcarbodimide(DCC)and4-(N，N-dimethylamino)pyridine(DMAP)．AndthreechiralunsaturatedestersweresynthesizedthroughthecondensationofN—Boc-L-alanine，N-Boc·L—pheny

6、lalanine，N—Boc-L—isoleucinewithallylalcoholunderthesamecatalystsmentionedabove．Fivekindsofchiralunsaturatedamidesweresynthesizedthroughthecondensationofs-(一)-仅一phenylethylamine，N-Boc—L-tryptophan，N-Boc—L-glutaminewithunsaturatedacylchloride．Fourkindsofnewchiralun

7、saturatedamidesweresynthesizedbythreestepsusingN-Boc—L—alanine，N—Boc·L·phenylalanine，N-Boc-L．isoleucineandaschiralresources．ThefirststepwasthecondensationofthereagentsmentionedabovewithbutylamineunderthecatalyticofDCCandDMAP．ThesecondWasdeprotection．ThethirdWasth

8、econdensationwithunsaturatedacylchloride．Theprocessofsynthesisandproportionweredetermined．ThemechanismofthereactionWasdiscussed．Theproductswerecharacterizedbyt