高中有机合成题

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1.（8分）（06江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具冇光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2,该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。COOH乙二酸COOH提示：©CH3CH=CHCH2CH3HKMn°4>CH3COOH+CH3CH2COOH2)H2O—HBr②R-CH=CH2；►R-CH2-CH2-Br请回答下列问题：过氧化物（1）写出化合物C的结构简式o（2）化合物D冇多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，fl.水解后生成的产物z—•能发住银镜反应。这类同分异构体共有种。（3）在上述转化过程中，反应步骤B-C的目的是（4）请设计合理方案从CICH3^^^COOH（用反应流程图表示，并注明反应条件）。例：山乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为:合成ch3ch2oh浓H2SO4170°Cch2=ch2InJ温InJ压催化剂°2.（12分）（06天津）碱存在下，卤代坯与醇反应生成瞇（R-O-R）：.KOH.R-X+R0II►R-0-R+HX室温化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢咲喃，反应框图如下："FH,C一CH,I•,*0Bn/CCU-UlKg空JUEZQM帆A4thZch.:oz请回答下列问题： （1）lrno1A和Imo1H?在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y,Y中碳元索的 质量分数约为65%,则Y的分了式为A分子屮所含官能团的名称是,A的结构简式为（2）笫①②步反应类空分别为①②o（3）化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是a可发生氧化反应b强酸或强碱条件下均可发生消去反应c可发牛酯化反应d催化条件下可发生加聚反应（4）写出C、D和E的结构简式：C,D和E。（5）写出化合物C与Na0H水溶液反应的化学方程式：（6）写出四氢咲喃链状讎类的所冇同分异构体的结构简式:2.（10分）已知：①卤代姪在一定条件下可以和金属反应，牛成姪基金属有机化合物，该?冇机化合物又能与含抜基（一C-）的化合物反应生扌戈酸，其过程可表示如下K2K2R}Br+Mg3山。>R}MgBr叫。》尽CHOMgBr迖"，》R}CHOH（—Rb>—R2表不姪基）②启机酸和PC13反应可以得到竣酸的衍&物酰卤:PC13③苯在A1C13催化下能与酰卤作川生成含戦基的化合物:OIIRCC1A1CI3科学研究发现，有机物X、Y在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为CI0H14O,都能与钠反应放出氢气，并均对经上述反应合成，但X、Y又不能从拨基化合物直接加氢还原得到。X与浓硫酸加热可得到M和］VT,而Y与浓硫酸加热得到N和2。M、N分了屮含有两个甲基，而M和N吩子中含有一个甲基。下列是以最基础的石汕产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）及无机试剂为原料合成X的路线：ch2=ch2英中C溶液能发生银镜发应。请回答下列问题：（1）±述反应中属于加成反应的是（填写序号） （2）写出C、Y的结构简式:CY（3）写出X与浓硫酸加热得到M的化学反应方程式 过程⑤屮物质E+F-G的化学反应方程式2.（98全国）（6分）请认真阅读下列3个反应:①H2SCVSQ（发烟硫酸）皿•弱碱萱易氧化）1,2—二苯乙烯利用这些反应，按以下步骤可以从某总A合成-・种染料屮间体DSD酸。请写出A、B、C、D的结构简式。ACD3.（10分）2005年的诺贝尔化学奖颁给在烯烧复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家。烯姪复分解是指在催化条件下实现C=C双键断裂两边基I才I换位的反应。如图表示两个丙烯分子进行烯怪换位，生成两个新的烯桂分子：2—丁烯和乙烯。HC/HHCZ+ch3H/:Cch3催化剂导ZHC=CH/HCHaHC/HH/CH遇』C%CHqH4HCl>CH2=CH2+HC1凸口：CH3QH2Q+H2OCHHHMlN&0H/醇△现以丙烯为原料，可以分别合成重要的化工原料I和G,I和G在不同条件下反应可生成多种化工产品，如环酯J;（1）反应①的类型:反应；G的结构简式: (2)反应②的化学方程式是；(3)反应④中C与HC1气体在一定条件只发生加成反应，反应④和⑤不能调换的原因是，E的结构简式：；(4)反应⑨的化学方程式：o2.(10分)已知：R—CH2-M：4-CH2—R?|6|一定条件：氧化R—COOH+R、一CHlCOOHR—CH2—COOH+R—COOH己知：A的结构简式为：CH3—CH(OH)—CH2—COOH，现将A进行如下反应，B不能发牛银镜反应，D是食醋的主要成分，F中含有甲基，并且可以使漠水褪色。鬲分子化合物GGH6O2)n滞分子化合物(1)写出C、E的结构简式：C、E；(2)反应①和②的反应类型：①反应、②一—反应:(3)写出下列化学方程式：②F->G：③A—H：