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1、第19卷第10期化 学 进 展Vol.19No.102007年10月PROGRESSINCHEMISTRYOct.,20073芳香族化合物的脱芳构化反应33陆仕荣 彭 勃 包 明(大连理工大学精细化工国家重点实验室 大连116012)摘 要 芳香族化合物稳定、易得,通过芳香族化合物的脱芳构化反应,制备官能化的脂肪六元碳环化合物,早已引起人们的广泛兴趣。本文对6类脱芳构化反应进行了逐一评述,包括氧化脱芳构化反应、还原脱芳构化反应、光催化脱芳构化反应、亲核加成脱芳构化反应、σ2键迁移重排脱芳构化反应和过渡金属参与的
2、脱芳构化反应。其中,过渡金属参与的脱芳构化反应,反应条件温和、反应底物广泛,可应用于生物活性物质的合成。关键词 脱芳构化反应 氧化 还原 光催化 重排 过渡金属中图分类号:O625;O621125文献标识码:A文章编号:10052281X(2007)1021529208TheDearomatizationofAromaticCompounds33LuShirongPengBoBaoMing(StateKeyLaboratoryofFineChemicals,DalianUniversityofTechnolog
3、y,Dalian116012,China)AbstractDearomatizationreactionsofareneshavebeenattractedconsiderableinterestbecausetheyusestableandwidelyavailablematerialstoprovidefunctionalizedalicycliccompounds,whichcouldbeemployedassyntheticbuildingblocksforsynthesisofnaturalprodu
4、ctsandbioactivecompounds.Overthepastfourdecades,manydearomatizationreactionshavedevelopedandappliedforsynthesisofalicycliccompoundscontainingsix2memberedcarboncyclicmoieties.Thisarticlereviewssixkindsofdearomatizationreactionsofaromaticcompoundsincludingoxid
5、ativedearomatizationandreductivedearomatization,photocatalyzeddearomatization,nucleophilicadditivedearomatization,σ2rearrangementdearomatizationandtransitionmetalspromoteddearomatization.Amongthem,thetransitionmetalspromoteddearomatizationproceedundermildrea
6、ctionconditionswithvarioussubstrates,andwhichcouldbeappliedforsynthesisofbioactivecompounds.Keywordsdearomatization;oxidation;reduction;photocatalysis;rearrangement;transitionmetals 许多天然产物及人工合成的生物活性物质含有应用于天然产物及生物活性物质的合成,包括氧化脂肪族六元碳环结构,因此脂肪族六元碳环的构筑,脱芳构化反应、还原脱
7、芳构化反应、光催化脱芳构化在有机合成化学中占有非常重要的地位。由于芳香反应、亲核加成脱芳构化反应、σ键迁移重排脱芳构族化合物稳定、易得,通过芳香族化合物的脱芳构化化反应以及过渡金属参与的脱芳构化反应。本文将反应(dearomatization)制备官能化的脂肪六元碳环化对上述脱芳构化反应及其进展进行逐一评述。合物,早已引起人们的广泛兴趣。然而,正如人们所1 氧化脱芳构化反应知,芳香族化合物的特殊结构,使其脱芳构化具有一定的挑战性。近40年来,通过人们的不懈努力,开111 酚羟基的氧化发了多种芳香族化合物的脱芳构
8、化反应,并成功地氧化酚羟基的方法有高价碘氧化法、铜配合物收稿:2006年10月,收修改稿:2007年3月3国家自然科学基金项目(No.20572010)资助33通讯联系人 e2mail:mingbao@dlut.edu.cn©1994-2007ChinaAcademicJournalElectronicPublishingHouse.Allrightsreserved.http://w
