2015年高中化学第三章第3节第1课时羧酸导学案新人教版选修5

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1、COOII6CHjaX)HHCOOHCH1C00HHOOC-COOH第三章桂的含氧衍生物第三节竣酸酯第1课时竣酸•新知导学1.竣酸的定义及分类(1)定义:由怪基和竣基相连构成的有机化合物。(2)通式:R-COOH,官能团一COOHo饱和一元竣酸的通式:CnHzn+lCOOH或CnH2nO2(3)分类①按分子中坯基的结构分类低级脂肪酸:如乙酸:(硬脂战:高级脂肪酸软脂酸:c15h}1cooh油酸:CIIaCOOHI芳香酸:如苯甲酸:•俗名安息香酸oCI7h35COOHG7H33COOH②按分子中竣基的数冃分类[一元浚酸

2、,如甲酸_丨二元炭酸‘如乙二酸⑷通性竣酸分子中都含有竣基官能团,因此都具有酸性,都能发生酯化反应。2.乙酸o(1)俗名:醋酸;分子式:GHA;结构简式:C&COOH或myth。(2)物理性质颜色状态气味溶解性熔点无色液体有刺激性气味易溶于水和乙醇16.6°C,温度低时凝结成冰样品体,又称冰醋酸⑶化学性质①酸性:电离方程式为ClhCOOIICILCOO一+1广A.与酸碱指示剂反应:乙酸能使紫色石蕊试液变红B.与活泼金属反应:Zn+2CHaCOOH—(CH3COO)2Zn+H2tC.与碱反应:CHbCOOH+NhOH—C

3、H:5COONa+HvOD.与碱性氧化物反应:CuO+2CH3COOH—>(CH3C00)2Cu+H20E.与某些盐反应:CaCO3+2CH3COOH—*(CH3C00)2Ca+H20+C021②酯化反应(或取代反应)。A.含义:酸和醇作用生成酯和水的反应。B.断键方式:酸脱盘,醇脱疑基。浓硫酸C.乙酸与乙醇的反应:CH3COOH+CH3CII2OII△ClbCOOCJk+IbOo•自主探究1.甲酸中含有什么官能团?据此推测甲酸有哪些性质?提示:对甲酸的分子结构进行分析:可知,甲酸屮含有轻基、竣基和醛基,因此甲酸除有

4、一般竣酸的性质外,还有醛的还原性。2.等碳原子的饱和一元竣酸与饱和一元酯的分子通式是什么?两类物质属于什么关系?提示:均为CnH2nO2,互为同分异构体,如CHaCOOH与HCOOCH”3.如何证明酯化反应脱水的机理?提示:用含有叱的乙醇(CILQI0II)与乙酸反应,最后“0只存在于乙醇和乙酸乙酯中。谊絶IgOC2H5+H2OCH-c46h+h41sO-C2H5.-CH-C-知识点竣酸的性质•教材点拨1.竣酸的化学性质(1)弱酸性:竣酸在水溶液中都是部分电离,具有弱酸性。(2)酯化反应:由于竣酸分子中含有竣基,能与

5、醇类在一定条件下发生酯化反应。2.甲酸的性质的特殊性(1)甲酸分子式为CH2O2,结构式为h4-o-h,分子中含有醛基、竣基。因而甲酸表现出竣酸和醛两类物质的性质,具有酸的通性、能发生酯化反应,能发生银镜反应、能被新制的氢氧化铜氧化。(2)甲酸与碱生成的盐中含有醛基,甲酸与醇发生酯化反应生成的酯中也含有醛基,两者都能发生银镜反应。3.酯化反应的机理竣酸与醇发生酯化反应时,一般是竣酸分子屮的疑基与醇分子中疑基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯,用示踪原子可以证明。“ORQHJ)4.含疑基的儿种物质活性比较含轻基勺

6、物质比较项目醇水酚竣酸疑基上孩原子活泼性逐渐增强在水溶液屮电离程度极难电离难电离微弱电离部分电离酸碱性中性中性很弱的酸性弱酸性含轻基的物质比较项目醇水酚竣酸与Na反应反应放出h2反应放出h2反应放出H-2反应放出H,与NaOH反应不反应不反应反应反应与NaHg反应不反应不反应不反应反应放出C02能否rti酯水解生成能不能能能提示:(1)竣酸都是弱酸,不同的竣酸酸性不同,但低级竣酸都比碳酸的酸性强。儿种简单的竣酸的酸性关系为甲酸〉苯甲酸>乙酸〉丙酸。乙酸与H2SOs>H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为HzSOQHF

7、XHCOOH〉比CO:;。(2)低级竣酸才会使紫色石蕊试液变红,醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。•典例透析CH,—CHOHOACH,COOH例题1(2014•惠安质检)某有机物A的结构简式为chjOh,取一定量Na.NaOIKNaHC03分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸),则Na、NaOH.NaHCO:5三种物质的物质的量之比为()A.2:2:1B.1:1:1C・3:2:1D・3:3:2【解析】有机物A的分子中含有醇疑基、酚疑基、醛基、竣基,因此它同吋具有醇、酚、醛、酸四类物质的化学特性。

8、与钠反应时,酚轻基、竣基、醇轻基均能参加反应,ImolA消耗3mola;与NaOIl反应的官能团是酚疑基、竣基,lmolA消耗2molNa0II;与NaHCOs反应的官能团只有竣基,ImolA能与ImolNaHCOs反应。故Na、NaOH、NaHC03三种物质的物质的量之比为3:2:1。【答案】C•变式训练0111.(2014•山东卷)苹果酸

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