苯佐卡因的合成实验设计报告

《苯佐卡因的合成实验设计报告》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在工程资料-天天文库。

1、实验设计报告苯佐卡因的合成学号：—姓名：_专业：化学2014年5月13_FI一、实验目标产物的名称及理化性质苯佐卡因，又名对氨基苯甲酸乙酯，一种白色针状晶体，分子量为153,熔点为92°C；无臭，味微苦，随后有麻痹感；遇光色渐变黄。易溶于醇、瞇、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。很难溶于水。二、实验研究背景和现状合成苯佐卡因的主要工艺路线有以下3条：1.甲苯硝化制得对硝基甲苯，然后再将对硝基甲苯中的甲基氧化制得对硝基苯甲酸，再用还原剂将对硝基甲苯中的硝基还原，得对氨基苯甲酸，最后将对氨基苯甲酸酯化以制得对氨基苯甲酸乙酯。其基本反应过程如下：G)甲苯硝化⑹对硝基甲苯氧化H£

2、0,浓）HCMs+Z/NOj‘s'50°C一CJ/4'N°2HCCHNO^NgCM）卄HOOC・CHNO*C门（SOjbNafO什HO(c)对硝甚苯甲酸还原j、NH;・H0HOOC・C^H4-NOiT~^HOOC-C出犷NHiHClHC1CHiCOOHH小IOOC・C6//4-NHiHOOC-C^H4-NHi(d)对氨基苯甲酸酯化HOOC-CJ/4-NH2学糸4h30C・CJ/4-NHiHiSOaH23(74NaiCOyHsC0OC・CJ/4-NHi2.甲苯硝化制对硝基甲苯，再将对硝基甲苯还原为对氨基甲苯，然后用醋酸酉千和对氨基甲苯作用制得对甲基乙酰苯胺，再用高猛酸钾将对

3、甲基乙酰苯胺氧化制得对乙酰胺基苯甲酸，最后用无水乙醇和对乙酰氨基苯甲酸发生酯化反应制得对氨基苯甲酸乙酯。0)甲苯硝化(同(一))Fe+HCI⑹对硝基甲苯还原HCCM4-NOiHCCdi4-NHi(c)对氨基甲苯酰化HCC^H4-NH#(CHjCO)Q-H3C・Cdi4-NHCOCH卄CHKOOH(d)对甲基乙酰苯胺氧化◎对乙酰胺基苯甲酸酯化〃3C・CddNHCOCH3+KMiiOa+H>0HOOC・(:山aNHCOCH3+Mn02+KOH+HGH2SOaHOOC・CM4-NHCOCH卄CHCHGHHsCOOC・C心aNH2+CHCOOH+HO1.甲苯硝化制对硝基甲苯，

4、对硝基甲苯氧化制对硝基苯甲酸，再将对硝基苯甲酸酯化生成对硝棊苯甲酸乙酯，然后将对硝基苯甲酸乙酯中的硝基还原成对氨基苯甲酸乙酯o(°)甲苯硝化(同于路线(一))⑹对硝基甲苯氧化(同于路线(一))(c)对硝基苯甲酸酯化H00C・C6//4-N0卄CiHQH旦"“HWOC・C^HNOi(d)对硝基苯甲酸乙酯还原H30C・CM4-N015C2OOC-CM4-NHiLn3t(7(7/7参考文献：刘太泽.苯佐卡因合成工艺的改进.［J］化工屮间体.2009,09(34)马俊林.苯佐卡因合成的研究」J］十堰职业技术学院学报.2001,06三、文献方法的分析比较和选择以上3条工艺路线都是比

5、较合理可行的合成苯佐卡因的工艺路线。路线一和路线三的第一步和第二步相同，区别仅在于路线一是先还原后酯化，而路线三则是先酯化后还原。在路线一中用锡粉还原对硝基苯甲酸时反应速度较快(约0.5h),反应液透明澄清。在碱性条件下析出的氢氧化锡沉淀易于除去。路线三在用铁屑还原对硝基苯甲酸乙酯时，需先回流煮沸，使铁屑活化，而后方可加入对硝基苯甲酸乙酯，并且要加入一定量的乙醇以保护酯基，而且反应时间很长，约需要1.5〜2h,反应产物呈深黑棕色，生成的FsCU残渣中可能夹杂有产品，会使目的产物苯佐卡因的收率下降。路线一最后将对氨基苯甲酸和乙醇进行酯化反应，方法简便，反应速度较快，且反应液

6、为透明溶液。路线三的第3步在用对硝基苯甲酸制对硝基苯甲酸乙酯时，对硝基苯甲酸的转化率较低，反应速度较慢。所以路线一较路线三为优。路线二较之路线一和三，流程较长，需要五步方可得到产品，相应的反应时间比路线一、三大为增长，约需要12〜15h,而后者仅需要8〜9h,并且路线二在反应过程中副反应较多，给各步产物的精制提纯带来了较大困难，还使得目的产物的收率下降。综合以上分析，路线一具有流程较短，反应易于进行，转化率高，选择性好,反应时间短，且目的产物收率较高等优点。四、选用方法所需的试剂和仪器本次实验选用路线一。试剂：对硝基苯甲酸、锡粉、浓硫酸、浓氨水20ml、无水乙醇、冰醋酸、

7、碳酸钠(固体)、浓硫酸、10%碳酸钠溶液。器材:圆底烧瓶(100ml,19x1).球形冷凝管(200ml,19x2)、烧杯(250ml)、布氏漏斗(60mm)、吸滤瓶(250ml)、培养、循环水利用真空泵。五、实验步骤1.还原反应称取4g(0.02mol)对硝基苯甲酸、9g(0.08mol)、锡粉加入到100mL圆底烧瓶屮，装上回流冷凝管，从冷凝管上口分批加入20mL(0.25mol)浓硫酸，边加边振荡反应瓶，反应立即开始(如有必要可用小火加热至反应发生)。必要吋可用微热片刻以保持反应正常进行，反应液中锡粉逐渐减少，当反应接近