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1、炔诺酮的合成研究摘要：炔诺酮是女性口服避孕药的一种,1954年首次开发合成成功,1963年在我国试制成功,并随后在临床中作为避孕药试用。至今仍然作为短效口服避孕药,探亲避孕药在临床上广泛使用。合成炔诺酮的关键,是合成关键中间体4-雄甾烯-19-去甲基-3,17-二酮(19-去甲基二酮)。文献报道合成4-雄甾烯-19-去甲基-3,17-二酮(19-去甲基二酮)是以5,16-孕甾二烯-3β-醇-20-酮-3-醋酸酯(醋酸妊娠双烯醇酮)为起始原料,经过肟化,重排,水解,加成,环氧,水解,氧化,消除,还原,开环
2、,氧化,消除等步骤得到4-雄甾烯-19-去甲基-3,17-二酮(19-去甲基二酮),然后再乙炔化得到产物炔诺酮,总收率23.5%。在工艺中,多次使用到溶剂苯,铬酐等溶剂或试剂,并且操作步骤较多,比较麻烦。改进新路线后,实现了绿色合成,去除了一类溶剂苯,用其他氧化剂替代了琼斯试剂,改进了反应时间,反应温度,提高总收率达到28.3%。关键词：避孕药炔诺酮19-去甲基二酮一类溶剂络离子绿色化工ABSTRACT:Norethindroneisakindoffemaleoralcontraceptivesdeve
3、lopedin1954.Theproductproducedsuccessfullyinchinain1963andsubsequentlyinclinicaltrialsasacontraceptive.Uptotoday,Norethisteroneisstillwidelyusedinclinicalasashort-actingoralcontraceptivesandvisitingpills.Keysynthesisofnorethindrone,malesteroidisasynthesi
4、softhekeyintermediateof4-methyl-3,17-Ene-19-Dione(19-methyl-Dione).Reportedmalesteroidsynthesisof4-methyl-3,17-Ene-19-Dione(19-methyl-Dione)isbasedon5,16-progesteronesteroiddiene-3β-OL-3--20-ketoneacetate(aceticacidpregnancyalcoholketoneofdiene)asstartin
5、gmaterial,Afteroximation,rearrangement,hydrolysis,bonus,epoxy,hydrolysis,oxidation,removed,restored,open-loop,oxidation,stepssuchaseliminatingmalesteroidEne4--19-methyl-3,17-Dione(19-methyl-Dione)andacetylene-benorethindrone,totalyieldof23.5%.Intheproces
6、s,usedmorethanoncetothesolventbenzene,solventorreagentssuchaschromicanhydride,andactionstepsaremorecumbersome.Enhancementofthenewalignments,achievedgreensynthesiswithoutasolventbenzene,otheroxidizingagentsreplacetheJonesreagent,improvedresponsetime,react
7、iontemperature,increasetotalyieldof28.3%.Keywords:contraceptivesnorethindrone,19-methyl-Dioneclassofsolventcomplexionsgreenchemicalengineering一、避孕药的研究意义【1】1.1避孕药的基本简介实际生活中，以女性采用口服避孕药的方法进行避孕的情况比较多，20多年的使用经验，对于不同的女性，有不同的感受，有些女性愿意采用这种方法进行避孕，而有些则不想使用。避孕药自196
8、0年开始使用，而世界上采用避孕药进行避孕的妇女约有约有7500万。长期以来,在中国日本等亚洲国家对复合避孕药有误解和担忧。原因可能因为早期的长效避孕药以及紧急避孕药造成的副作用较大，而很多民众不能区分不同类型的避孕药，1980年代起，中国大规模推广宫内节育器，让人们形成了“节育器最有效”的观念；中国和日本为了防止大肆蔓延的性病宣传避孕套是最安全的手段，却混淆了防性传播疾病和防止意外怀孕的安全性。1.2避孕药的发展史避孕药的历史分两个主要趋势
