长棘海星与其共生真菌basidiomycete+sp.代谢产物研究论文

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1、中山大学硕士学位论文论文题目：长棘海星及其共生真菌Basidiomycetesp．代谢产物的研究专业：有机化学作者：李淑青指导教师：李厚金副教授摘要长棘海星(Acanthasterplanci)，属棘皮动物门(Echinodermata)海星纲(Asteroidea)。长棘海星是热带和亚热带海域珊瑚的最重要捕食者。长棘海星含有大量结构独特和显著生理活性的代谢物，其中包括：甾醇，脂肪酸，葸醌，生物碱，皂苷，糖类，多肽，蛋白类等。现代药理研究表明长棘海星具有抗癌、抗病毒、抗菌、溶血、抗心脑血管、降压、抗炎等药理活性，具有广阔的开发前景。有研究发现，长棘海星体表有丰富的微生物(真菌、细菌和

2、放线菌等)，且有可能是潜在的抗生素的生产者。在我国，至今尚无人开展长棘海星及其共附生微生物的化学成分研究。本论文第一章综述长棘海星和海洋共附生真菌的代谢产物和生物活性研究，共引用化合物90个。第二章，系统地研究长棘海星的化学成分，实验按照化合物的不同极性分三部分展开：低极性组分、中等极性组分和大极性组分。对长棘海星低极性组分主要开展脂肪酸分析。采用GC．MS来分析了脂肪酸的组分和含量。经研究发现：游离脂肪酸中有C14"---C20的长链饱和与不饱和脂肪酸，其中二十碳的Q．3和Q．6多价不饱和脂肪酸含量高，如：8，11，14-二十碳三烯酸，5，8，11，14，17一二十碳五烯酸甲酯，5

3、，8，11，14-二十碳四烯酸甲酯含量高。据报道不饱和脂肪酸5,8，11，14-二十碳四烯酸也有诱发长棘海星捕食反应的作用。我们推测5，8，11，14---十碳四烯酸是长棘海星体内主要的必需不饱和脂肪酸，长棘海星体内可能无法合成它，所以必须不断地捕食含有该不饱和脂肪酸的珊瑚。这是国内外首次对长棘海星体内总脂肪酸成分分析。第二部分中等极性组分，主要为长棘海星乙酸乙酯萃取浓缩物。经柱层析，重结晶等方法分离得到一系列甾醇，用1DNMRMS等方法中山大学硕士学位论文测定了化合物结构。分离得到6个化合物，已鉴定出结构有3个化合物的结构，分别为：柳珊瑚．7一烯一3．醇(2一1)，胆甾．5(6)一

4、烯-3一醇(2-2)，鲨肝醇(2-3)。第三部分大极性组分，这部分主要化学成分是皂甙和神经酰胺类化合物等，这些化合物结构复杂，属于水溶性，有很好的生物活性。论文第三章是长棘海星共生真菌Basidiomycetesp．代谢产物的研究工作。在实验室培养了真菌200L，生长50天后收菌，得到培养液提取物和菌体提取物。从菌体提取物中分离得到一系列三萜化合物，经1D／2DNMR,MS，IR等方法鉴定，分别为：3．羟基羊毛甾醇．8，24---烯．21．酸(3--1)，1．羰基．3．羟基羊毛甾醇．8，24．二烯-21．酸(3．2)，1，3．二羟基羊毛甾醇．8，24--"烯．21．酸(3-3)，麦角

5、甾醇(3．4)，过氧化麦角甾醇(3．5)。其中化合物3．2为新化合物。很多三萜化合物有强的生理活性，可以用于药物研发。例如化合物3．1具有酶抑制剂、抗微生物、抗真菌、抗炎等生物活性。这些化合物结构比较新颖，并且产量很高(培养发酵200L，所得固体大概为2009)，可以从事大规模发酵生产，有潜在的应用价值。从培养液中分离得到4个化合物，分别为：GF．1(3-6)，环(苯丙．酪)二肽(孓7)，环(苯丙．丙)二肽(3．8)，鲨肝醇的衍生物(3．9)。其中化合物3．6是首次从自然界中发现的化合物，该化合物为罕见的绿色固体，在紫外下具有很强烈的荧光。关键词：长棘海星，共生真菌，担子菌，代谢产物

6、Ⅱ中山大学硕士学位论文Title：TheMetabolitesofAcanthasterplanciandSymbioticFungusBasidomycetesp．Ma／or：OrganicChemistryAuthor：ShuqingLiSupervisor：AssociateProf．HoujinLiABSTRACTInthetropicalandsubtropicalocean,thestarfishAcanthasterplanciWaSnotoriousfordestroyingcoral．Accordingtothereferences，afewkindsofcompo

7、undswereisolatedandidentified舶mthestarfishAcanthasterplanci，suchassterol,fattyacid，saponinandSOOILThemodernpharmacologicalbioassaysoftheextractofAcanthasterplancishowedthebioactivitiesofcytotoxic,anticancer,hemolysis,antiinflammat