可循环使用的聚苯乙烯负载硒溴试剂参与含溴(碘)取代的杂环化合物的固相有机合成

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1、可循环使用的聚苯乙烯负载硒溴试剂参与含溴(碘)取代的杂环化合物的同相有机合成中文摘要本文研究了聚苯乙烯负载硒溴试剂在含溴(碘)取代的杂环化合物固相有机合成中的应用。l、1％交联聚苯乙烯负载硒溴试剂诱导2．烯丙基苯酚衍生物发生分子内亲电环合反应，生成2．硒甲基．2，3．二氢苯并呋喃树脂，继而分别用溴、碘甲烷／碘化钠体系处理，以良好产率(83-95％)和较高纯度(93-98％)合成了2．碘／溴甲基．2，3．二氢苯并呋喃衍生物。该方法具有操作简单、反应条件温和等优点，聚苯乙烯负载硒溴试剂可有效地再生和循环使用。2、聚苯乙烯负载硒溴试剂诱导4．

2、戊烯羧酸发生分子内酯化反应，生成5．硒甲基吖．丁内酯树脂中间体，该中间体经碘化钠／碘甲烷体系碘取代切割法，以高产率(82-95％)和纯度(92-95％)合成了5-碘甲基一丫一丁内酯衍生物。当4．戊烯酸含Gt．取代基时，得到顺式结构为主要产物的非对应异构体，该方法操作简单、反应条件温和，聚苯乙烯负载硒溴试剂在一定程度上能很好地循环使用。3、将硒溴树脂经硼氢化锂作用后与溴代乙酸反应制得聚苯乙烯负载的硒基乙酸试剂。在ⅣⅣ，_二环己基碳二亚胺(DCC)存在下，该试剂与酰基肼缩合，继而用三氯氧磷作环合剂，加热回流得到2．硒基甲基．1，3，4．嗯二

3、唑化合物树脂，再按上述切割硒树脂的方法，提供了一种制备2．碘甲基、2．溴甲基．1，3，4一嗯二唑化合物的固相有机合成新方法，产物收率为73—83％，粗产物在进一步提纯之前其纯度在90％以上。该法操作简便，聚苯乙烯负载硒溴试剂可再生、对环境友好，同一反应中连续循环使用四次，仍具有很好的反应活性。关键词：聚苯乙烯负载硒溴；杂环化合物；2一溴甲基、2一碘甲基取代的一2，3一二氢苯并呋喃；5一碘甲基一Y一丁内酯；2一碘甲基、2一溴甲基一l，3，4一嗯二唑江西师范大学硕士学位论文ABSTRACTInthisdissertation，theappl

4、icationofpolystyrene—supportedseleniumbromidereagentinsolid—phaseorganicsynthesisofheterocycliccompoundscontainingbromooriodosubstituentWasinvestigated．Firstly，intramolecularelectrophiliccyclizationof1％cross-linkedpolystyrene—supportedseleniumbromide、析thorthoallylatedphe

5、nolsafforded2-selenomethyl-2，3-dihydrobenzofuranresins，followedbytreatmentwithbromineormethyliodideandsodiumiodidetoyield2-bromomethyl一2，3·dihydrobenzofuransand2-iodomethyl-2，3·dihydrobenzofurans，respectively．Evidentadvantagesofthismethodaremildreactionconditions，easyope

6、ration，odorlessness，goodyields(83-95％)，andhighpurities(93-98％)ofproducts．Thepolystyrene—supportedseleniumbromidecallberegeneratedandusedefficientlyforrecycleaftersimpletreatment．Secondly，Thelactonizationreactionofpent·4-enoicacids谢thpolystyrene-supportedseleniumbromidepr

7、oceededsmoothlyundermildreactionconditionswithsimpleoperationtoafford5-selenomethyl吖-butyrolactoneresins，followedbysubstitutioncleavageofseleniumresins、析thsodiumiodideandmethyliodidetoform5-iodomethyl-7·butyrolactonesin谢mgoodyields(82-95％)andhighpurities(92-95％)．Thepolys

8、tyrene-boundseleniumbromidereagentcallbealsoregeneratedandreusedtosomeextent．Forthea-substitutedpent一4-