烷氧基安息香酸合成新方法的.研究

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1、独创性声明本人声明所里交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。据我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得逝姿态堂或其他教煮机构的学位或证书瓶使用过的材料。与我一同工作的同志对本磷究所做的任何贡献均邑在论文中作了明确的说明并表示谢意。学位论文作者签名弧签字日期：≯嘟年彳月孑日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解澎姿态鲎有关保留、使用学位论文的规定，有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘，允许论文被查阅和借阅。本人授权逝鎏盘堂可以将学位论文的全部或部分内

2、容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编学位论文。(保密的学位论文在解密后适用本授权书)学位论文作者签名：拇签字日期：历豸年‘月9日新虢了粥签字日期：矽t万年多月p日电话：由器编：浙江大学硕士学位论文1．1选题的背景与意义第一章前言芳香族化合物在工业上有着非常重要的应用，很多药物、染料和添加剂等化工产品都是以这些化合物为原料。各种结构的芳香醇、芳香醛(酮)和芳香酸又是芳香族化合物的重要衍生物，因为这些化合物中有着活性基团，能够与其他化合物相作用成为新物质的一部分。芳香羧酸特别是安息香酸，近几年来在超分子配位聚合物等热点领域不断

3、应用。安息香酸本身作为构筑配位聚合体的一类常用配体，其羧基不仅可以与多种方式与金属离子键合，还可与金属离子自主张成多核的次级结构单元，从而构造出各种配位体网络。而具有芳香环类的芳香羧酸类配体，由于它们在结构上具有一定的刚性和稳定性，同时羧基的配位平面还可以发生旋转，取向灵活，芳香环上还可以进行其它的取代修饰等，已被广泛用于过渡金属、稀土配位聚合物的构筑，现已得到大量具有新颖拓扑结构的芳香酸配位聚合物【1·51。芳香醇、芳香醛(酮)和芳香酸等化合物市场需求巨大，这些化合物的生产成为化工生产中的一个重要组成部分。而由于化合物结构与性质的不同，原料的差异，生产芳

4、香醇、芳香醛(酮)和芳香酸的方法也是多种多样的。尤其是关于芳香酸的合成工艺，不断有文献报道。但是，这些报道中大部分是关于某种化合物具体合成方法及工艺改进，关于一种普适的，适合于一类相似化合物的合成路线并不多见。1．2安息香酸类化合物概述苯甲酸(C6H5COOH)，又称安息香酸，因最初由安息香胶制得而得名。它是白色具有光泽的、单斜晶鳞片或针状晶体、具有苯或甲醛的臭味、易燃【61。安息香酸类物质在常温常压下稳定，其化学性质主要取决于苯环及羧基的反应：1)安息香酸略显酸性，与碱反应生成盐；与醇(如甲醇、丁醇、苄醇等)反应，生成相应的酯；羟基被氯取代生成苯甲酰氯，

5、用于这个反应的含氯试剂有浙江大学硕士学位论文五氯化磷、三氯化磷和亚硫酰氯；与脱水剂一起加热时，两分子安息香酸脱去一分子水生成苯甲酸酐，常用乙酸酐作脱水剂，磷酸作催化剂；羟基被氨基取代生成苯甲酰胺，一般由苯甲酰氯与氨反应生成苯甲酰胺。2)苯环上的取代反应：安息香酸中苯环上的氢原子和苯的氢原子一样，可被各种原子或原子团取代，但安息香酸苯环上的羧基是吸电子基，是使苯环钝化的间位定位基，因此安息香酸的磺化、硝化和氯化等取代反应比苯的反应要困难一些，使用催化剂和提高反应温度，可以克服这种钝化趋势。3)苯环上的加氢反应：在金属铂作催化剂的情况下，安息香酸氢化生成六氢安

6、息香酸，它是生产己内酰胺的中间体。添加水可使还原速度增快反应温度和压力应比羧基还原时低。4)氧化反应：安息香酸耐氧化，但提高温度能发生脱羧反应生成苯和二氧化碳。用安息香酸的铜盐作催化剂，用氧气氧化安息香酸，可生成苯酚和二氧化碳。安息香酸类物质用途极为广泛。首先，安息香酸类物质具有杀菌和抑制细菌生长的作用，且低毒无味，因此，在食品工业，可用作酱油、泡菜、果汁及饲料的防腐剂，也可作药物、化妆品、牙膏、香粉、烟叶等的防腐剂【7，8】：其次，安息香酸类物质具有缓腐蚀的作用，是钢铁设备的防锈剂。其钠盐可掺入水、纸浆、涂料、油中防止金属的腐蚀及生锈【9，10】；再者，

7、安息香酸类物质还可以作为醇树脂和聚酰胺树脂的改性剂，使各种醇树脂涂料的光泽、粘性、强度和耐化学腐蚀性得到改善【ll，12】。此外，安息香酸类及其钠盐还可终止醇酸树脂高聚物链的增长，促进产品的结晶度。烷氧基安息香酸类化合物及其衍生物作为一种重要的医药化工中间体，在植物抗菌【13“】，医药合成，染料合成，农药合成【临19】等领域有广泛应用。如以3，6．二氯．2．甲氧基苯甲酸(I)为代表的安息酸系除草剂，中文通用名称麦草畏(dic锄ba)，又称百草敌(BaIlveI)，是一种低毒、高效、广谱的除草剂，现CooHCIOCH3CI2浙江大学硕士学位论文已在国外农业上

8、获得广泛的应用。它与其它除草剂混用，不仅可扩大杀草谱，而且可以减少