浅谈2-氨基-6-烷氧基嘌呤的合成

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1、南京理工大学硕士学位论文2-氨基-6-烷氧基嘌呤的合成姓名：章丽娟申请学位级别：硕士专业：应用化学指导教师：陆明20060701南京理T大学硕十论史2一氰摹一6一烷鬣摹嘌呤的合成摘要2．氨基．6．烷氧基嘌呤是合成许多嘌呤核苷的重要中间体。本论文以鸟嘌呤为起始原料，酰化制碍N2，9-二乙酰基鸟嘌呤，收率95．2％。经氯化水解制得2一氨基一6一氯嘌呤，收率84．2％。由2-氨基．6．氯嘌呤通过烷氧基化反应分别制得2．氨基．6．甲氡基嘌呤、2．氨基一6，乙氧基嘌呤、2．氨基．6．异丙氧基嘌呤和2一氨基一6一三氟乙氧基

2、嘌呤。主要讨论了该四种化合物的合成工艺，得到2一氨基一6一甲氧基嘌呤的最佳优化工艺条件：n(2一氨基一6一氯嘌呤)：n(Eg醇钠)=l：5，以甲醇作溶剂，回流反应10h，收率为89．1％；2-氨基一6一乙氧基嘌呤的最佳优化工艺条件；n(2一氨基一6一氯嘌呤)：n(乙醇钠)=1：3，以乙醇为溶剂，回流反应12h，收率为68．5％；2-氨基一6一异丙氧基嘌呤最佳优化工艺条件：以DMF为溶剂，n(2-氨基一6一氯嘌呤)：n(异丙醇钠)=l：4，回流反应13h，收率为54．0％；2-氨基．6----氟乙氧基嘌呤的最佳合

3、成工艺路线为：在无水条件下，以DMSO为溶剂，m(DMSO)：nl(2-氨基一6一氯嘌呤)=13：l，n(2-氨基一6一氯嗓呤)：n(三氟乙醇钠)=1：5，使用催化剂CuI，n(CuD：n(2一氨基一6一氯嘌呤)=l：2，反应温度为160"c，收率为83．2％。关键词：嘌呤2．氨基．6．氯嘌呤2．氨基．6．甲氧基嘌呤2．氨基．6．乙氧基嘌呤2．氨基．6．异丙氧基嘌呤2．氨基．6一三氟乙氧基嘌呤烷氧基化合成南京理T大学硕士论文2一氧摹一6_烷氧基瞟岭的台成Abstract2-amino一6-alkoxy—puri

4、neis811importantintermediateofnucleotide．GuaninewasacetylatedastheoriginationrawmaterialtosynthesizetheN2,9-diacetyl-guanine，theyieldis95．2％．Thenfromchlorized，hydrolysedtogive2-amino．6一chloropurine．theyieldis84．2％．Fromalkoxyreactiontosynthesize2-amino·6一memo

5、xyl．purine．2-amino．6．ethoxyl-purine’2-amino·6一iso—propyloxyl-purineand2-amino⋯6triflouethoxyl—purine．westudyeachcompound'ssynthesiscraffworkroute，theoptimizedfactorsof2-amino-6·methoxyl-purinewere：n(2-amino一6·chloride)：n(NaOCH3)=I：5，solventisCH30H，refluxingf

6、or10h，theyieldis89．1％；theoptimizedfactorsof2-amino．6．ethoxyl—purineweren(2-amino-6-chloride)：n(NaOCH3)=l：3，solventisCH3CH20H，refluxingfor12h,theyieldis68．5％：theoptimizedfactorsof2-amino一6．iso．propy．10xyl-purineweren(2一amino-6一chloride)：n(NaOCH(CH3)2)=l：4，sol

7、ventisDMF,refluxingfor13Il，theyieldis54％；theoptimizedfactorsof2-amino一6．tri．tlouethoxyl-purinewere：intheconditionofabsolutelyanhydrous，solventisdimethysuloxide(DMSO)，catalystiSCuI。reactiontemperatureiS160℃，n(2．amino．6．chloride)：nCNaOCH2CF3产1：5，m(DMSO)：m(2一am

8、ino-6·chloride)=1：13，n(Cul)：n(2．amino．6-chloride)=l：2，theratioofyieldiS83．2％．Keywords：purine2-amino··6·-chloropurine2-amino一6一methoxyl—purine2-amino一6一ethoxyl-purine2-amino·-6·-iso·-propyloxyl--