二苯乙烯类低聚合过程方法学的研究

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1、复旦大学硕士学位论文二苯乙烯类低聚合过程的方法学研究姓名：陈超申请学位级别：硕士专业：药物化学指导教师：胡昌奇20070501论文独创性声明本论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。论文中除了特别加以标注和致谢的地方外，不包含其他人或其它机构已经发表或撰写过的研究成果。其他同志对本研究的启发和所做的贡献均已在论文中作了明确的声明并表示了谢意。作者签名：—坦日期作者签名：丘I墨睦日期论文使用授权声明≥。9．6．f；本人完全了解复旦大学有关保留、使用学位论文的规定，即：学校有权保留送交论文的复印件，允许论文被查阅和借阅；学校可以公布论文的全部或部分内容，

2、町以采用影印、缩印或其它复制手段保存论文。保密的论文在解密后遵守此规定。作者签名：区蛎导师签名作者签名：8j墨鱼导师签名算喀嗍曲第一部分：二苯乙烯类低聚合过程的方法学研究第一部分二苯乙烯类低聚合过程的方法学研究第一部分：二苯乙烯类低聚合过程的方法学研究摘要二苯乙烯类低聚体是由二苯乙烯单体以不同方式聚合而成的一类结构复杂，具有多种生物活性的化合物。本课题组长期的研究经验表明，此类成分是锦鸡儿属植物中主要的化学成分和活性成分之一。本课题对辣根过氧化物酶m202系统作用下白藜芦醇(Resveratr01)的低聚合过程进行了较为系统的方法学研究，以初始原料(包括底物、H20

3、2和酶)的相对量、反应温度、反应时间以及反应投料操作次序等为考量条件，初步揭示了反应条件与反应结果之间的关联；并在此过程中分离鉴定了三个Resveratrol的二聚体产物。关键词：白藜芦醇，辣根过氧化物酶，二苯乙烯低聚体，方法学AbstractOligostilbcncsareatypeofcompoundswithcomplexblrugt嘴andmulti-facedbioactivities，polymerizedfromstilbenemonomers．Experienceinollrlong-termstudyOnCaraganasinica(Buc’ho

4、z)Rehd．(Fabaceae)suggeststhatoligostilbcnesareonoofthemainchemicalcomponentsandactiveingredients．AmethodologywasappliedtotheresearchinthepolymerizationofResvcra仃olcatalyzedbyI-mP-H202systeminthispaper．Theratioofstartingmaterial，theorderofaddition,thereactiontemperatureandperiodwereobse

5、rvedasthemajorfactorstorevealtherelationshipbetweenreactionconditionsandresults．Furthermore，threedimericcompoun&wereisolatedandch部阳嘭tcfized．Keywords：Resveratrol，}玎隅oligostilbene，methodology复旦大学硕士学位论文2第一部分：二苯乙烯类低聚合过程的方法学研究鄹}雷二苯乙烯是指具备均二苯乙烯结构单元的一类化合物的总称。天然的二苯乙烯类化合物包括二苯乙烯单体(stilbene)及其聚合体(

6、oligostilbene)。天然的二苯乙烯单体分为顺式(z)和反式(E)两种，其中反式(E)构型较稳定，分布更广泛。常见的反式二苯乙烯单体为白藜芦醇(Resveratr01)及其衍生物。此类化合物具有抗菌，降血脂，降血压，抗氧化，抗自由基，抗炎，白三烯生成抑制和受体拮抗等生理活性。二苯乙烯类低聚体是由二苯乙烯单体以不同聚合方式，不同聚合度聚合而成的一类结构复杂，具有多种生物活性的化合物，近年来结构新颖且活性显著的此类成分不断被发现。某些低聚体与其单体相比作用力更强，作用范围更大，其在前列腺素H2合成酶抑制，环氧酶抑制，蛋白激酶C抑制，肿瘤坏死因子抑制等方面均具有强

7、的生物活性，是一类很有发展前景的化合物。一般认为，二苯乙烯低聚体在生物体内的生物合成可能与单电子的氧化偶联反应有关【1lo该类反应虽然广泛存在于生物体内，但所生成的天然二苯乙烯类低聚体含量较低，自然资源有限；极性较大，分离纯化困难；结构复杂，化学合成困难；极大地限制了对该类化合物的进一步研究和应用。为了更高效地获得此类成分，体外仿生合成受到越来越多的关注，正逐渐形成一个独特的研究领域。目前迫切需要开发出简便易行、专属性强、收率高的半合成方法，以提供该领域广泛且深入研究的保证。结合本课题组的实践经验，在对锦鸡儿属植物化学成分的长期研究中发现，除异黄酮类化合物之外，