氮杂共轭分子的合成、组装及荧光传感性质研究 博士毕业论文

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1、分类号：O62单位代码：10183研究生学号：2009331131密级：公开吉林大学博士学位论文氮杂共轭分子的合成、组装及荧光传感性质研究Synthesis,AssemblyandFluorescenceSensoryPropertiesofAzahetero-basedp-ConjugatedMolecules作者姓名：专业：有机化学研究方向：有机光电材料指导教师：培养单位：吉林大学化学学院2012年4月氮杂共轭分子的合成、组装及荧光传感性质研究Synthesis,AssemblyandFluorescen

2、ceSensitiveApplicationofAzahetero-basedp-ConjugatedMolecules作者姓名：专业名称：有机化学指导教师：学位类别：理学博士论文答辩日期：年月日授予学位日期：年月日答辩委员会主席：论文评阅人：未经本论文作者的书面授权，依法收存和保管本论文书面版本、电子版本的任何单位和个人，均不得对本论文的全部或部分内容进行任何形式的复制、修改、发行、出租、改编等有碍作者著作权的商业性使用（但纯学术性使用不在此限）。否则，应承担侵权的法律责任。吉林大学博士学位论文原创性声明本

3、人郑重声明：所呈交学位论文，是本人在指导教师的指导下，独立进行研究工作所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的作品成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律结果由本人承担。学位论文作者签名：年月日《中国优秀博硕士学位论文全文数据库》投稿声明研究生院：本人同意《中国优秀博硕士学位论文全文数据库》出版章程的内容，愿意将本人的学位论文委托研究生院向中国学术期刊（光盘版）电子杂志社的《中国优秀博硕士学位论文全文数据

4、库》投稿，希望《中国优秀博硕士学位论文全文数据库》给予出版，并同意在《中国博硕士学位论文评价数据库》和CNKI系列数据库中使用，同意按章程规定享受相关权益。论文级别：□硕士■博士学科专业：有机化学论文题目：氮杂共轭分子的合成、组装及荧光传感性质研究作者签名：　　　　　　　　　　指导教师签名：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　年月日中文摘要氮杂共轭分子的合成、组装及荧光传感性质研究有机共轭分子在化学传感器、有机发光二极管、场效应晶体管、染料敏化太阳能电池等领域显示出诱人的应用前景，因此新型有机功能分子的设计

5、及其光电性质研究得到了人们广泛的关注。值得注意的是，含有氮原子的富电子共轭分子，如三苯胺、吩噻嗪、咔唑衍生物等具有特殊的电子结构和优异的光电性能，在分子光/电子学领域具有重要的应用价值。本文合成了基于氮杂单元的p-共轭有机小分子，并研究了分子的组装和荧光传感性质。取得的创新性研究结果如下：（1）首次合成了不含长烷基链和氢键给受体单元的非经典p-凝胶剂；利用p-凝胶剂优异的组装特性，通过快速溶剂分散法构筑了基于β-二酮硼衍生物的对有机胺和吡啶气体具有选择性、高灵敏度和快速荧光响应的纳米纤维薄膜。首先，合成了一系

6、列苯环桥联的三苯胺功能化的β-二酮硼衍生物，发现只有通过苯环间位桥联的弯曲状β-二酮硼衍生物在混合溶剂中具有成凝胶能力。结果表明，可以通过控制分子的构型来调节其共轭程度，进而有效地调控分子聚集时p-p相互作用的大小，使共轭分子在适当的p-p相互作用力的诱导下形成凝胶。本工作为原子经济性地合成非经典p-凝胶剂提供了新思路。其次，通过快速溶剂分散法构筑了基于通过苯环间位桥联的三苯胺功能化的β-二酮硼衍生物的纳米纤维，发现，所制备的纤维薄膜能发射较强的红色荧光，当薄膜暴露在有机胺(如正丁胺，二丁胺，三丁胺，三乙胺，

7、环己胺，肼，苯胺，N,N-二甲基苯胺)和吡啶蒸气氛围中，其荧光被快速、显著地淬灭，但常见的气态有机溶剂(如正己烷，甲苯，苯甲醚，甲醇，乙醇，水，丙酮，乙腈，氯仿，THF，硝基苯，乙酸和苯甲醚)不能淬灭薄膜的荧光。因此，基于β-二酮硼衍生物的纳米纤维膜对气态有机胺和吡啶具有选择性的荧光响应。结果表明，薄膜对饱和苯胺蒸气的响应时间为1.06s，这是已报道的对苯胺蒸气响应最快的体系之一，另外，纳米纤维膜对苯胺蒸汽的检测限可达100ppb。我们认为纳米纤维膜对气态有机胺具有高灵敏度和快速响应的原因如下：首先，纳米纤维

8、具有大的比表面积，有利于待测物的吸附和累积；其次，薄膜中纳米纤维缠绕形成了三维网状结构，有利于气体分子的扩散；再次，苯环间位桥联的三苯胺功能化的β-二酮131硼衍生物在纳米纤维中形成了p-聚集体，有利于长轴方向上分子间激子扩散，从而引起放大的荧光淬灭效应。此外，所制备的纳米纤维膜具有较好的光稳定性，并对有机胺和吡啶气体的荧光传感具有可逆性，这些性质有利于薄膜在实际检测中的应用。本工作为设计检测痕量气