1-单氧乙酰甲喹和4-单氧乙酰甲喹

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1、中文摘要:乙酰甲喹是一种广谱,高效,低毒的兽药,受到人们的广泛应用。其在动物体内的主要代谢产物为和,这是一对同分异构体。为了更加透彻的了解乙酰甲喹在动物体内的代谢作用情况,我们就要研究其主要代谢产物。在合成1-单氧乙酰甲喹和4-单氧乙酰甲喹后,得到RF值不同的两个代谢产物,由于其是同分异构体,难以区分。本文就以为理论基础,利用根据Balandina(TetrahedronLetters45(2004)4003–4007)及Timmons(J.Org.Chem.2008,73,9168–9170)等人的研究,应用化学软

2、件计算1-单氧乙酰甲喹和4-单氧乙酰甲喹的核磁数据,并与实验值进行比较分析,得到区分这一对单氧乙酰甲喹的方法。关键字:1-单氧乙酰甲喹4-单氧乙酰甲喹同分异构体计算化学Gaussian03核磁英文摘要:Mequindoxisabroadspectrum,highefficiency,lowtoxicityofveterinarydrugs,widelyusedbypeople.Theinvivoandthemajormetabolite,whichisapairofisomers.Formorethoroughund

3、erstandingofMequindoxmetabolisminvivosituation,wewillstudythemajormetabolite.Inthesynthesisof1-desoxymaquindoxand4-desoxymaquindox,gottwodifferentRFvaluesofmetabolites,becauseofitsisomersisdifficulttodistinguish.Inthispaper,thatthetheoreticalbasisforthestudieso

4、fBalandina(TetrahedronLetters45(2004)4003-4007)andTimmons(J.Org.Chem.2008,73,9168-9170),applicationofchemicalsoftwaretothecalculate1-desoxymaquindoxand4-desoxymaquindoxNMRdata,andcomparedwithexperimentaldataanalysis,toassignedtheapproachthatdistinguishthiscoupl

5、eofdesoxymaquindoxes.目录中文摘要…………………………………………………………Ⅰ英文摘要………………………………………………………………Ⅱ目录……………………………………………………………Ⅲ前言……………………………………………………………………11.乙酰甲喹药物用途1.1理化性质1.2抗菌作用及其机理1.3临床应用2.计算化学2.1计算化学的产生2.2计算化学的发展2.3计算化学的现状2.4计算方法3.应用软件——Gaussian033.1Gaussian03的应用3.2基组的选择4.核磁4.1

6、NMR理论计算研究方法概述4.2化学位移概述4.3计算方法及细节5合成与计算5.1试剂与仪器5.2合成步骤5.3计算方法分析与结论参考文献………………………………………………………115致谢……………………………………………………………118附录…………………………………………………………………前言1.乙酰甲喹药物用途1.1理化性质乙酰甲喹,化学名为3-甲基-2-乙酰基喹噁啉-N-1,4-二氧化物。为鲜黄色结晶或黄色粉末,无臭,味微苦,遇日光及高温渐变黄,在氯仿、苯、丙酮中溶解,在水、甲醇、乙醚中微溶。溶点:152℃

7、~156℃,熔融同时分解。1.2抗菌作用及其机理乙酰甲喹对多种细菌、密螺旋体具有较强的抑制作用。对革兰氏阴性菌的作用强于革兰氏阳性菌,对猪痢疾密螺旋体的作用尤为突出。对大肠杆菌、巴氏杆菌、猪霍乱沙门氏菌、鼠伤寒沙门氏菌、变形杆菌的作用较强;对某些革兰氏阳性菌如金葡菌、链球菌亦有抑制作用。其作用机理为抑制菌体DNA的合成[1]陈杖榴.兽医药理学[M].第2版.北京:中国农业出版社,2002。1.3临床应用乙酰甲喹为治疗猪密螺旋体性痢疾的首选药。此外,对仔猪黄痢、白痢、犊牛副伤寒、鸡白痢、禽大肠杆菌病等有较好的疗效。目前

8、临床上常将乙酰甲喹与其它药物伍用,以达到更好的效果。伍用阿托品治疗猪腹泻[2]刘应昭.阿托品伍用痢菌净治疗猪腹泻有良效[J].当代畜禽养殖业,1999,2:20-21.:因阿托品是M-胆碱受体阻断药,作用于内脏平滑肌,抑制肠蠕动,延长及其他胃肠内容物滞留时间,同时,阿托品能扩张小血管,解除小血管痉挛,改善微循环,提高神经的兴奋性,进而提高病猪机

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