浙江大学考研历年有机化学合成题

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1、双官能团化合物的切断1，1-由羰基1，2-由烯加成45在足够的供质子试剂（如乙醇）作用下，金属钠还原酯得伯醇（经过碳负离子自由基）在无供质子试剂存在时（通常溶剂为乙醚，甲苯，二甲苯；最后一步用醋酸或无机酸），金属钠与酯作用得到双分子还原产物羟基酮（即酮醇），叫酮醇缩合。也是经过碳负离子自由基。邻二醇由酮双分子还原。451，3-，(如β-羟基酮，1，3-二酮)由羟醛缩合，Claisen酯缩合。1，4-这是乙酰乙酸乙酯制一取代丙酮这也是乙酰乙酸乙酯制一取代丙酮这仍是乙酰乙酸乙酯制一取代丙酮451，5-Michael加成1，6-由环己烯的臭氧化还原水解4

2、52008浙江大学合成题五考点：格氏试剂制醇类45硝化，烷基苯alpha溴代F-C烷基化，苯环上引入磺基45F-C酰基化，羰基还原为亚甲基。用F-C烷基化也可以。45羰基保护，炔键延长浙大200745定要用重氮盐法考点：羰基保护；格氏试剂与酯反应。45共轭醛酮催化加氢，烯键优先还原；如果用氢化锂铝，则羰基还原，烯键不受影响。催化氢化一般顺序酰氯到醛，硝基到胺，炔到烯，醛到伯醇，烯烃到烷烃（取代基增加，还原变难），酮到仲醇，苄基醚氢解，腈到伯胺，萘到四氢萘乃至十氢萘。铂、钯催化剂一般不能实现酯、酰胺、苯　的还原，尤其是苯还原最难。通过Claisen酯

3、缩合引入甲酰基。45浙大２００６年无合成题浙大200545考点：很典型的Ｆ－Ｃ酰基化考点：Ｆ－Ｃ酰基化，格氏试剂制醇。（1）乙酸酐，乙酸钾，170-180度；（2）H3O+考点：Perkin反应浙大20042004-4.由指定原料出发，选择不大于四个碳原子的有机试剂和无机试剂合成。45考点：芳环亲电取代，重氮化反应45考点：丙二酸酯制环状羧酸。特例为制有螺环的羧酸。考点：由环己酮制环戊酮，制２－烷基环戊酮。45考点：典型的Robinson增环。浙大2003考点：重氮盐法苯的氯甲基化，格氏试剂法制醇。苯的氯甲基化邢其毅没有用人名反应，只说氯甲基化。苯

4、、甲醛，浓盐酸，在氯化锌催化下生成苄氯。45考点：周环反应的电环化考点：重氮盐法浙大200245考点：乙酰乙酸乙酯法，Robinson增环浙大200145说明：酮在醋酸介质中的alpha溴代发生在烷基取代较多的碳上，停留在一取代。立体化学再核。4545浙大20004545浙大199945反式加成。顺-2-丁烯加溴得到外消旋体；反-2-丁烯加溴得到内消旋体浙大1999-3是制二取代丙酮。下面哪所学校待查4545考点：F-C烷基化。格氏试剂制醇。考点：双烯合成。缩醛的生成。考点：重氮盐法。考点：乙酰乙酸乙酯法合成二取代丙酮45考点：β-羟基酸可以用Re

5、formatsky反应题目限定C2有机物，溴乙酸乙酯可以由溴乙酸酯化制取。45杭大1998杭大1998考点1：分子内酯缩合。制alpha烷基酮。45杭大1998考点2：芳环亲电取代。重氮盐法。杭大1998考点3：羟醛缩合。共轭醛酮选择性还原。杭大1998考点4：重氮盐法。杭大1998考点5：乙酰乙酸乙酯制备及合成中应用。考点：由乙酰乙酸乙酯合成4-羟基酮45考点：双烯合成浙大1998-2考点：烯经醇氧化或催化氧化为醛酮。炔水合为醛酮。45浙大1998-3考点：乙酰乙酸乙酯合成中酮式分解。浙大1998-4考点：分子内酯缩合。浙大1998-5考点：乙酰

6、乙酸乙酯酸式分解制得羧酸，再生成酰胺。浙大1998-6考点：苯环亲电取代。45浙大19971997考点1：格氏试剂制叔醇。1997考点2：双烯合成。乙炔制丁二烯方法之一。451997考点3：苯环亲电取代（先上乙酰胺基，再烷基化也可以），重氮盐法1997考点4：羟醛缩合，醛的还原1997-31997大小6题24分1997考点5：乙酰乙酸乙酯制二取代丙酮　考点1996浙大199618分451996考点1：双烯合成，磷叶立德。另一种方法：交叉羟醛缩合，羰基还原为亚甲基。1996考点2：双烯合成。原料异戊二烯的合成。异戊二烯合成的标准方法见高鸿宾144页。

7、45仅供参考的方法：1996考点3：α-羟基炔由端基炔与醛酮在氢氧化钾存在下反应制得。浙大1996-合成5太偏太深451996考点4：格氏试剂制醇再制烯烃，烯烃臭氧化还原水解，，羟醛缩合，Michael加成，羰基保护，腈的还原，胺类与醛酮缩合。浙大1995浙大199525分451995考点1：乙酰乙酸乙酯酸式分解制二取代乙酸。1995考点2：醇制多一个碳的伯胺。思考：醇制少1个碳的伯胺。醇制碳数相同的伯胺。醇制多2个碳的伯胺。451995考点3：重氮盐法。1995考点4：Gabriel伯胺合成法。1995-5451995考点5：重氮盐与酚类的偶联。

8、1991-1995合成题重复很多。19955题25分1994年4题16分45浙大1994考点1：烯烃臭氧化还原水解，格氏试