《清北学堂备》word版

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1、2006真题第9题（10分）环磷酰胺是目前临床上常用的抗肿瘤药物，国内学者近年打破常规，合成了类似化合物，其毒性比环磷酰胺小，若形成新药，可改善病人的生活质量，其中有一个化合物的合成路线如下，请完成反应，写出试剂或中间体的结构。（C16H25N5O4PCl）注：NBS即N-溴代丁二酰亚胺答案：ABC（1分）（1分）（1分）DE（1分）(二氯改为二溴也可）（2分）FGF·HCl（1分）（3分）第10题（10分）以氯苯为起始原料，用最佳方法合成1-溴-3-氯苯(限用具有高产率的各反应，标明合成的各个步骤)。6个中间物每个1分，共6分；每步的试剂0.5分，共4分（用C2H5OH代替H3PO

2、2得分相同）2007年真题2008年真题第9题(7分)化合物A、B和C互为同分异构体。它们的元素分析数据为：碳92.3%,氢7.7%。1molA在氧气中充分燃烧产生179.2L二氧化碳（标准状况）。A是芳香化合物，分子中所有的原子共平面；B是具有两个支链的链状化合物，分子中只有两种不同化学环境的氢原子，偶极矩等于零；C是烷烃，分子中碳原子的化学环境完全相同。9-1写出A、B和C的分子式。C8H8(1分)其他答案不得分。9-2画出A、B和C的结构简式。A的结构简式：或(2分)写成或键线式也得分；苯环画成也可，其他答案不得分。B的结构简式：(2分)写成键线式也得分；其他答案不得分。C的结

3、构简式：(2分)写成，或写成键线式，其他答案不得分。第10题(11分)化合物A、B、C和D互为同分异构体，分子量为136，分子中只含碳、氢、氧，其中氧的含量为23.5%。实验表明：化合物A、B、C和D均是一取代芳香化合物，其中A、C和D的芳环侧链上只含一个官能团。4个化合物在碱性条件下可以进行如下反应：10-1写出A、B、C和D的分子式。C8H8O2(1分)10-2画出A、B、C和D的结构简式。A的结构简式：或(1分)若写成C6H5COOCH3也得分。B的结构简式：或(1分)若写成C6H5CH2OCHO也得分。C的结构简式：或(1分)若写成C6H5OCOCH3也得分。D的结构简式：或

4、(1分)若写成C6H5CH2COOH也得分。10-3A和D分别与NaOH溶液发生了哪类反应？A与NaOH溶液发生了酯的碱性水解反应。(0.5分)答碱性水解反应、酯的水解反应或水解反应、皂化、取代反应也得0.5分。D与NaOH溶液发生了酸碱中和反应。(0.5分)答酸碱反应或中和反应也得0.5分；其他答案不得分。10-4写出H分子中官能团的名称。醛基和羧基。各0.5分(共1分)10-5现有如下溶液：HCl、HNO3、NH3•H2O、NaOH、NaHCO3、饱和Br2水、FeCl3和NH4Cl。从中选择合适试剂，设计一种实验方案，鉴别E、G和I。由题目给出的信息可推出：E是苯甲酸，G是苯甲

5、醇，I是苯酚。根据所给试剂，可采用如下方案鉴定。方案1：取3个试管，各加2mL水，分别将少许E、G、I加入试管中，再各加1-2滴FeCl3溶液，呈现蓝紫色的试管中的化合物为苯酚I。(2分)另取2个试管，各加适量NaOH溶液，分别将E和G加入试管中，充分振荡后，不溶于NaOH溶液的化合物为苯甲醇G，溶于NaOH溶液的化合物为苯甲酸E。(2分)方案2：取3个试管，各加2mL水，分别将少许E、G、I加入试管中，再各加几滴溴水，产生白色沉淀的试管中的化合物为苯酚I；(2分)另取2个试管，各加适量NaOH溶液，分别将E和G加入试管中，充分振荡后，不溶于NaOH溶液的为苯甲醇G。溶于NaOH溶液

6、的为苯甲酸E。(2分)方案3：取3个试管，各加2mL水，分别将少许E、G、I加入试管中，再各加1-2滴FeCl3溶液，呈现蓝紫色的试管中的化合物为苯酚I。(2分)另取2个试管，各加适量NaHCO3溶液，分别将E和G加到试管中。加热，放出气体的试管中的化合物为苯甲酸E。(2分)方案4;取3个试管，各加2mL水，分别将少许E、G、I加入试管中，再各加几滴溴水，产生白色沉淀的试管中的化合物为苯酚I；(2分)另取2个试管，各加适量NaHCO3溶液，分别将E和G加入试管中。加热，放出气体的试管中的化合物为苯甲酸E。(2分)方案5：取3个试管，各加适量NaOH溶液，分别将E、G和I加到试管中，充

7、分振荡后，不溶于NaOH溶液的化合物为苯甲醇G，溶于NaOH溶液的化合物为苯甲酸E或苯酚I。(2分)另取2个试管，各加适量NaHCO3溶液，分别将E、I加入试管中。加热，放出气体的试管中的化合物为苯甲酸E。(2分)答出以上5种方案中的任何一种均给分。其他合理方法也得分，但必须使用上列试剂。第11题(10分)1941年从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药等。通过荆芥内酯的氢化反应可以得到二氢荆芥内酯，后者是有效的驱虫剂。为研究二氢荆