（浙江选考）2018版高考化学二轮复习 加试题（30～32题）增分练 加试特训3 第32题 有机化学综合题的突破

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1、加试特训3　第32题　有机化学综合题的突破1．(2017·湖州高二下期中)芳香烃X是一种重要的有机化工原料，其摩尔质量为92g·mol－1，某课题小组以它为原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。已知A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。已知：(苯胺，易被氧化)回答下列问题：(1)对于阿司匹林，下列说法正确的是______(填字母)。A．是乙酸的同系物B．能发生酯化反应C．1mol阿司匹林最多能消耗2molNaOHD．不能发生加成反应(2)H的结构简式是__________________，F→G的反应类型是______________

2、________。(3)写出C→D的化学方程式：______________________________________________________________________________________________________________________。(4)写出符合下列条件的的同分异构体的结构简式：__________________________________________________。(写出2种)①属于芳香族化合物，且能发生银镜反应；②核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶2∶2∶1；③分子中有2个羟基。(5)以A为原料可合成，请设计合

3、成路线，要求不超过4步(无机试剂任选)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3。答案　(1)B(2)　氧化反应(3)＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(4)(5)解析　相对分子质量为92的某芳香烃X，令分子组成为CxHy，则＝7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为，在浓硫酸、加

4、热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合G的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应生成的高聚物，H为。(1)阿司匹林含有苯环、酯基，与乙酸不是同系物，A错误；阿司匹林含有羧基，能发生酯化反应，B正确；含有羧基与酯基，且酯基水解得到羧基、酚羟基，1mol阿司匹林最多能消耗3molNaOH，C错误；含有苯环，能与氢气发生加成反应，D错误。(2)由上述分析可知，H的结构简式是，F→G是在酸性高锰酸钾条件下发生氧化反应生成。(3)C为，与银

5、氨溶液发生氧化反应生成，反应方程式：＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。(4)的同分异构体符合条件：①属于芳香族化合物，且能发生银镜反应，含有苯环与醛基；②核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶2∶2∶1；③分子中有2个羟基。符合条件的同分异构体：等。(5)催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠、醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，合成反应流程图：。2．某研究小组以苯为原料按下列路线合成抗癌新药泼尼莫司汀的中间体H。已知：硝基还原：黄鸣龙反应：请回答：(1)下列说法不正确的是________。A．化

6、合物C能发生还原反应，不能发生氧化反应B．化合物D具有两性，在一定条件下能形成内盐C．F→G的转化发生了取代反应D．D→E的反应是为了保护羧基不被反应(2)已知B与X的反应原子利用率是100%，写出化合物X的结构简式__________________。(3)写出E→F的化学方程式：_______________________________________________________________________________________________________________________。(4)写出同时符合下列条件的D的所有同分异构体的结构简式：_

7、_________________。①红外光谱检测表明分子中含有酯基，且能发生银镜反应；②分子中有苯环且1HNMR谱显示，苯环上只有一种不同化学环境的氢原子。(5)设计以苯和乙酸为原料制备化合物B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。答案　(1)A　(2)(3)(4)(5)解析　因为已知B与X的反应原子利用率是100%，X的分子式为C4H4O3，结合B、C的结构差异，结构片段来自X，将O与C的两个半键相连就得到。C到D经历了黄鸣龙反应，将羰基还原，由于碱性环境，酰胺键水解，通过调节pH，