（浙江选考）2019高考化学二轮增分优选练 加试题增分练 第32题 有机化学综合题突破

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1、第32题　有机化学综合题突破1．(2017·浙江11月选考，32)某研究小组按下列路线合成药物胃复安：已知：；RCOOR′RCONHR″请回答：(1)化合物A的结构简式________。(2)下列说法不正确的是________。A．化合物B能发生加成反应B．化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应C．化合物E具有碱性D．胃复安的分子式是C13H22ClN3O2(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)_________________________________________________

2、______________________________________。(4)写出D＋E→F的化学方程式_______________________________________________________________________________________________________________________。(5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式____________________________________________________________________

3、________________________________________，须同时符合：①1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N—H键存在；②分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构。答案　(1)　(2)BD(3)(4)(5)解析　本题解题思路：应根据题中唯一已知的有机物结构去推断合成其的反应物结构。(1)根据题中所给已知条件，A为C7H7NO3并可与CH3OH以及CH3COOH反应，可推出A中有—COOH和—OH，根据胃复安的结构可推知A为。B为A与CH3OH发生酯化反应的产物，则B为。C为B与CH3CO

4、OH反应的产物，且羟基不参加反应，则C为。C→D有两步，且D中有Cl原子，而D＋E→F，E的不饱和度为0，结合胃复安的结构可推出E为，D为，则F为(2)由分析知B为，苯环可以发生加成反应，故A正确；D为，无酚羟基，所以不能与FeCl3溶液发生显色反应，B错误；E中含有—NH2，显碱性，C正确；胃复安的分子式应为C14H22ClN3O2，D错误。(3)，第一步为酚羟基的反应，酚羟基易被氧化，因此先根据题中已知信息转化为甲氧基，防止第二步中被氯气氧化；第二步为苯环上的取代反应，采用三氯化铁作催化剂与氯气反应。(4)(5)E的化学

5、式为C6H16N2，①只有3种氢原子，且有N—H键，②没有同一个C上连两个N原子的结构。说明高度对称，因此满足以上条件的同分异构体为2．以C2H2为原料合成环丁烯类化合物L的路线如下：已知：(1)A由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30，则A的名称为____________________。(2)B分子中的碳原子都在同一直线上，B的结构简式为：________________________________________________________________________。(3)设计C→D、E→F两步反应

6、的目的是_________________________________。(4)G和H生成I的化学方程式为______________________________________________________________________________________________________________________。(5)化合物X是I的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，且能与NaHCO3溶液反应放出CO2，X共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为2

7、∶2∶2∶1∶1的结构简式为______________________。答案　(1)甲醛(2)HOCH2—C≡C—CH2OH(3)保护碳碳双键不被氧化(4)(5)13　解析　A由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30，则A是HCHO；C2H2与HCHO反应生成B，根据B的分子式C4H6O2，可知C2H2与HCHO反应是加成反应，结合E的结构简式，B是HOCH2—C≡C—CH2OH；HOCH2—C≡C—CH2OH与氢气1∶1发生加成反应生成C4H8O2，则C是HOCH2—CH===CH—CH2OH；HOCH2—CH===

8、CH—CH2OH与HCl发生加成反应生成C4H9O2Cl，C4H9O2Cl的结构简式是HOCH2—CH2CHCl—CH2OH；HOCH2—CH2CHCl—CH2OH被氧化为在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成F，则F是HOOC—CH==CH—COOH；由I逆推G是，H是；与溴的四氯化碳溶液