《chemistry选修》word版

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1、选修五——有机化学基础第一章认识有机化合物一、有机化合物的分类1、有机化合物从结构上来看有两种分类方法:一是按构成有机化合物分子的碳骨架来分类,二是按照反映有机化合物特性的官能团来分类。2、按碳骨架分类链状化合物:如CH3CH2CH2CH3、CH3CH=CH2、HC≡CH等脂环化合物,如:有机化合物环状化合物芳香化合物,如按碳骨架对烃分类:3、烃的衍生物是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代衍生出的一系列新的化合物。烃的衍生物的定义只是针对结构而言,并非一定是烃衍生而来的。4、按照官能团对有机物进行分类。二、官能团与有机化合物的类别官能团是决定有

2、机物性质的原子或原子团,不同类别的的化合物可能含有同种官能团。如(1)醇和酚都含有—OH。(2)醛基、羧基、酯基中均含羰基,但这些物质均不属于酮类,同样羧基中的—OH也不属于醇类第二节有机化合物的结构特点一、有机化合物中碳原子的成键特点(1)碳原子的结构特点:碳原子最外层有4个电子,能与其他原子形成4个共价键.(2)碳原子间的结合方式:碳原子不仅可以与氢原子形成共价键,而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键。(3)多个碳原子可以形成长短不一的碳链和碳环,碳链和碳环也可以相互结合,所以有机物种类纷繁,数量庞大。二、有机化合物的同分异构现象(1)概念:化合

3、物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体.(2)同分异构体的类别①碳链异构:由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象,如正丁烷和异丁烷;②位置异构:由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象,如1—丁烯和2—丁烯;③官能团异构:有机物分子式相同,但官能团不同产生的异构现象,如乙酸和甲酸甲酯;④给信息的其他同分异构体:顺反异构,对映异构.3.同分异构体的书写方法(1)同分异构体的书写规律①烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全面而不重复,具体规则如下:主链由长到短,支链由整到散

4、,位置由心到边,分布由邻到间。②具有官能团的有机物一般书写的顺序:碳链异构→位置异构→官能团异构.③芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种.(2)常见的几种烃基的异构体数目(1)—C3H7:2种,结构简式分别为:CH3CH2CH2—、(2)—C4H9:4种,结构简式分别为:(3)同分异构体数目的判断方法①基元法:如丁基有四种,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。②替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。

5、③等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:a.同一碳原子上的氢等效;b.同一碳原子上的甲基氢原子等效;c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。三、研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤:(1)用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯;(2)对纯净的有机物进行元素分析,确定实验式;(3)可用质谱法测定相对分子质量,确定分子式;(4)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目,确定结构式。第三章有机化合物的命名一、烷烃的命名1、烃分子失去一个H原子所剩余的原子团叫做烃基。一般用—R表示,如—CH3叫甲基,

6、—C2H5叫乙基。2、烷烃的习惯命名法如C5H12的同分异构体有3种,分别是:CH3CH2CH2CH2CH3,用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷.3、有机物的系统命名法(1)烷烃命名①烷烃命名的基本步骤选主链、称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;相同基,合并算.②原则A、最长、最多定主链a.选择最长碳链作为主链.b.当有几个不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链.如含6个碳原子的链有A、B两条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。B、编号位要遵循“近”、“简”、“小”。a.以离支链较近的主链的一端为

7、起点编号,即首先要考虑“近”.b.有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号.即同“近”,考虑“简”。如若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”.如C、写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称.原则是:先简后繁,相同合并,位号指明.阿拉伯数字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“”连接.如②b中有机物命名为3,4二甲基6乙基辛烷.(2)烯烃和炔

8、烃的命名①选主链:将含有双键或三键的最长碳链作为主链,作为“某烯”或“某炔”.②编号位:从距离

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