2018版高中化学第3章烃的含氧衍生物第3节羧酸酯学案新人教版选修5

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1、第三节　羧酸　酯1．了解羧酸和酯的组成和结构特点。2．了解羧酸的分类、酯的物理性质及存在。3．掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质，理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律。(重点)4．掌握羧酸和酯之间的相互转化，学会它们在有机合成与推断中的应用。(重点)羧酸[基础·初探]1．羧酸(1)概念羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物。通式为R—COOH，官能团名称为羧基。(2)分类(3)通性都具有酸性，都能发生酯化反应。2．甲酸(1)结构特点结构简式，官能团：—CHO和—COOH。(2)化学性质①具有羧酸的通性：酸性、

2、能发生酯化反应。②具有醛类的某些性质：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。3．乙酸(1)组成和结构(2)物理性质(3)化学性质①酸的通性乙酸的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。②酯化反应反应规律：羧酸脱去羟基，醇脱去羟基氢原子。反应实例(乙酸与乙醇反应)：CH3COOH＋H—18OC2H5CH3CO18OC2H5＋H2O[探究·升华][思考探究]1．用什么方法证明乙酸发生酯化反应时是C—O断键？【提示】　使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。乙酸(CH3—COOH)乙醇(CH3—CH

3、2—18OH)方式a酸脱—OH，醇脱H，产物：CH3CO18OC2H5、H2O方式b酸脱H，醇脱—OH，产物：CH3COOC2H5、HO在乙酸乙酯中检测到了同位素18O证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。2．两分子脱去两分子水生成的环状化合物的结构简式是什么？【提示】　。[认知升华]1．酯化反应的反应机理羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。＋H2O2．酯化反应的基本类型(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反

4、应。CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O(2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。HOOC—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5＋2H2O(3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。此时反应有两种情况：①HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O②＋2H2O(5)羟基酸的自身酯化反应。此时反应有两种情况[以乳酸()为例]：①＋H2O②＋2H2O③+(n－1)H2O[题组·冲关]题

5、组1　羧酸的结构和性质1．下列物质中，不属于羧酸类的是(　　)A．乙二酸　　　　　　　B．苯甲酸C．硬脂酸D．石炭酸【解析】　石炭酸是苯酚的俗名，不属于羧酸类，属于酚类。【答案】　D2．根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是(　　)A．能与碳酸钠溶液反应B．能发生银镜反应C．不能使高锰酸钾酸性溶液褪色D．能与单质镁反应【解析】　甲酸分子中含—COOH，故能与Na2CO3、Mg反应；含有—CHO，故能发生银镜反应；—CHO还原性较强，能被Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，则能被酸性

6、KMnO4溶液氧化。【答案】　C3．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)A．3种B．4种C．5种D．6种【解析】　分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。【答案】　B4．酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为。高级动物和人体的无

7、氧呼吸可产生乳酸。(1)乳酸可能发生的反应有________(填序号)。①取代反应　②酯化反应　③水解反应　④消去反应　⑤中和反应(2)乳酸自身在不同条件下可形成不同的酯，其酯的结构简式按相对分子质量由小到大依次为__________、________、________、________。【解析】　【答案】　(1)①②④⑤题组2　羟基氢原子活泼性比较5．苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是(　　)A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B．1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生

8、成1molH2D．与苹果酸互为同分异构体【解析】　A．由苹果酸的结构简式可知，含有羟基和羧基两种官能团，两者都能发生酯化反应，该选项正确。B．苹果酸中只有羧基能和NaOH反应，故1mol苹果酸只能与2molNaOH发生中和反应，该选项错误。C．羧基和羟基都能与Na反应放出H2，故1mol苹果酸能与3mo