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时间:2018-12-20
《2018版高中化学第3章烃的含氧衍生物第3节羧酸酯学案新人教版选修5》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、第三节 羧酸 酯1.了解羧酸和酯的组成和结构特点。2.了解羧酸的分类、酯的物理性质及存在。3.掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质,理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律。(重点)4.掌握羧酸和酯之间的相互转化,学会它们在有机合成与推断中的应用。(重点)羧酸[基础·初探]1.羧酸(1)概念羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物。通式为R—COOH,官能团名称为羧基。(2)分类(3)通性都具有酸性,都能发生酯化反应。2.甲酸(1)结构特点结构简式,官能团:—CHO和—COOH。(2)化学性质①具有羧酸的通性:酸性、
2、能发生酯化反应。②具有醛类的某些性质:能发生银镜反应,能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。3.乙酸(1)组成和结构(2)物理性质(3)化学性质①酸的通性乙酸的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。②酯化反应反应规律:羧酸脱去羟基,醇脱去羟基氢原子。反应实例(乙酸与乙醇反应):CH3COOH+H—18OC2H5CH3CO18OC2H5+H2O[探究·升华][思考探究]1.用什么方法证明乙酸发生酯化反应时是C—O断键?【提示】 使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。乙酸(CH3—COOH)乙醇(CH3—CH
3、2—18OH)方式a酸脱—OH,醇脱H,产物:CH3CO18OC2H5、H2O方式b酸脱H,醇脱—OH,产物:CH3COOC2H5、HO在乙酸乙酯中检测到了同位素18O证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基,醇脱氢”。2.两分子脱去两分子水生成的环状化合物的结构简式是什么?【提示】 。[认知升华]1.酯化反应的反应机理羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯,用示踪原子法可以证明。+H2O2.酯化反应的基本类型(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反
4、应。CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O(2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。HOOC—COOH+2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5+2H2O(3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。此时反应有两种情况:①HOOCCOOCH2CH2OH+H2O②+2H2O(5)羟基酸的自身酯化反应。此时反应有两种情况[以乳酸()为例]:①+H2O②+2H2O③+(n-1)H2O[题组·冲关]题
5、组1 羧酸的结构和性质1.下列物质中,不属于羧酸类的是( )A.乙二酸 B.苯甲酸C.硬脂酸D.石炭酸【解析】 石炭酸是苯酚的俗名,不属于羧酸类,属于酚类。【答案】 D2.根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是( )A.能与碳酸钠溶液反应B.能发生银镜反应C.不能使高锰酸钾酸性溶液褪色D.能与单质镁反应【解析】 甲酸分子中含—COOH,故能与Na2CO3、Mg反应;含有—CHO,故能发生银镜反应;—CHO还原性较强,能被Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,则能被酸性
6、KMnO4溶液氧化。【答案】 C3.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )A.3种B.4种C.5种D.6种【解析】 分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸,其官能团为—COOH,将该有机物看作C4H9—COOH,而丁基(C4H9—)有4种不同的结构,分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、,从而推知该有机物有4种不同的分子结构。【答案】 B4.酸牛奶中含有乳酸,其结构简式为。高级动物和人体的无
7、氧呼吸可产生乳酸。(1)乳酸可能发生的反应有________(填序号)。①取代反应 ②酯化反应 ③水解反应 ④消去反应 ⑤中和反应(2)乳酸自身在不同条件下可形成不同的酯,其酯的结构简式按相对分子质量由小到大依次为__________、________、________、________。【解析】 【答案】 (1)①②④⑤题组2 羟基氢原子活泼性比较5.苹果酸的结构简式为,下列说法正确的是( )A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B.1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应C.1mol苹果酸与足量金属Na反应生
8、成1molH2D.与苹果酸互为同分异构体【解析】 A.由苹果酸的结构简式可知,含有羟基和羧基两种官能团,两者都能发生酯化反应,该选项正确。B.苹果酸中只有羧基能和NaOH反应,故1mol苹果酸只能与2molNaOH发生中和反应,该选项错误。C.羧基和羟基都能与Na反应放出H2,故1mol苹果酸能与3mo
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