有机推断题解答策略 学法指导

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1、有机推断题解答策略陈连清（特级）一、题型特点有机化学推断题是根据有机物间的衍变关系而设计的。这类试题通常以新药、新的染料中间体、新型有机材科的合成作为载体，通过引入新的信息，组合多个化合物的反应合成具有指定结构的产物，从中引出相关的各类问题，如推断各有机物的结构特点和所含官能团、判断反应类型、考查化学方程式的书写、书写同分异构体等。二、解答有机推断题必备知识1、有机物性质在有机推断中的常见应用类别化学性质推断中的应用烃烷烃取代取代反应逐步进行烯烃加成、氧化、加聚与、HX加成炔烃加成、氧化与等分步加成芳香烃取代、加成、苯的同系物易氧化①苯环与加成；②苯的同系物使酸性溶液褪色烃的

2、衍生物醇取代、消去、氧化、脱水、酯化、置换①的氧化；②脱水得到C＝C键；③酯化酚取代、氧化、显色、酸性①与浓水取代；②遇显紫色醛氧化、还原、加成①银镜反应；②与加成羧酸酯化、酸性酯化（注意环酯的生成）；酯水解（包括油脂皂化）特别注意油酯的水解注：①能与反应的有：烯、炔、醛、芳香化合物（含苯环）。②能与反应的有：酚、含碳碳不饱和键的有机物（溴水）、烷、苯（纯溴）。③与Na反应的有：醇、酚、羧酸。④与NaOH溶液反应的有：酚、羧酸（酸性），卤代烃、酯（水解）。⑤与反应的有：酚（无气体放出）、羧酸（有气泡逸出）。⑥连续2次被氧化的起始物为（伯醇，含结构）⑦既能被氧化，又能被还原的是

3、。2、常见有机反应条件与反应类型的关系无机试剂和反应条件反应类型、光照烷或芳烃侧链烷基上的卤代溴、苯环上的卤代、苯环、—CHO的加成浓硝酸、浓硫酸（混酸）苯环上的硝化稀NaOH溶液，△酯水解、卤代烃水解、酚和羧酸的中和浓NaOH/乙醇，△卤代烃消去稀硫酸，△酯的可逆水解或二糖、多糖水解浓硫酸，△酯化反应、醇消去成烯、分子间取代成醚不饱和有机物的氧化反应溴水或溴/不饱和有机物的加成反应醇的催化氧化水浴加热苯的硝化、银镜反应、酯类和二糖的水解3、从反应前后各原子及原子数变化、官能团变化判断反应类型特征反应类型A－B＋C―D→A―C＋B－D（原子或原子团互换）取代A＋B→C（不饱和

4、度减小，C中原子数为A、B之和）加成A→B＋C（饱和变不饱和，A中原子数为B、C之和）消去产物比反应物多O原子或少H原子氧化产物比反应物多H原子或少O原子还原4、3个重要相对分子质量增减的规律注：变化过程中，生成的酯的相对分子质量恰好是醛的2倍。（2）注：醇与醋酸发生酯化反应时，每与1mol醋酸反应，酯的相对分子质量增加42。（3）注：羧酸与乙醇发生酯化反应时，每与1mol乙醇反应，酯的相对分子质量增加28。三、解题策略解有机推断题的一般方法是：1、找已知条件最多的，信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质（包括物理性质）、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前

5、后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。2、寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质（如常温下处于气态的含氧衍生物——甲醛）、特殊的分子式（这种分子式只能有一种结构）、特殊的反应、特殊的颜色等等。3、根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定某种官能团的数目。4、根据加成所需的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。5、如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。四、常见题型归纳1、给出合成路线的推断题（即框图题）此类题是最为常见

6、的有机推断题。除题干给出新化学方程式、计算数据、实验现象和分子式或结构式外，大部分信息均集中在框图中。解答这类题时，要紧紧抓住箭头上下给出的反应条件，结合题给信息，分析每个代号前后原子数、碳干和官能团变化情况，找准突破口。例1已知：烷基苯在酸性高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，如：化合物A~E的转化关系如图a所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物；B有酸性；C是常用增塑剂；D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到）；E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图b。写出A、B、C、D的结构简式。解析：本题中信息量最大的应是A：①分子式为且为芳香化

7、合物（只含C、H，故为芳香烃）；②为烷基苯（题给信息迁移）；③分子中等效H原子数为3（只能生成3种一溴化合物）。由此可推知A的结构简式为：；再依题给氧化过程即可得出B为：；根据题给C的分子式和箭头上的条件推断，C应是B与正丁醇发生酯化反应生成的二元酯，则C的结构简式为：；B到D的反应条件教材中未出现过，题中也无此信息，但我们可从D比B少1个分子以及D与苯酚反应生成的E的结构特点，反推出D的结构为：。2、由计算数据推断分子式，由性质推断结构简式例2A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质