高中化学《醇酚》学案3 苏教版选修5

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1、第二单元醇酚要点:1认识醇和酚(官能团的位置不同)2醇的命名、分类及物理性质3醇的化学性质(1)与活泼金属的反应(2)催化氧化(3)分子内脱水(4)分子间脱水(5)与HX的反应4乙醇的化学性质与结构的关系总结5其它常见的醇(甲醇、乙二醇、丙三醇)一认识醇和酚【问】醇和酚广泛存在与动植物体内,下列是从动植物体内提取出来的几种常见的醇和酚,它们在结构上有什么相同点和不同点?—OHCH3CH2OH乙醇苯酚胆固醇肌醇教材P66观察与思考—OH1相同点:醇和酚的官能团都是羟基(),它们都是由C、H、O三种元素构成的。2不同点:羟基与饱和碳原子相连所形成的化合物叫做醇,烯醇

2、(-C=C-OH)不稳定。羟基与苯环直接相连所形成的化合物叫做酚例:下列物质属于醇还是酚?二醇的性质和应用1醇的命名(系统命名法)命名原则:一元醇的命名:选择含有羟基的最长碳链作为主链,把支链看作取代基,从离羟基最近的一端开始编号,按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”,羟基在1位的醇,可省去羟基的位次。例:给下列醇命名多元醇的命名:要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链,羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字表明例:2醇的分类(1)根据醇分子中羟基的多少,可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇饱和一元醇的分子通式:CnH2n+2O饱和二元醇的分子通式:CnH

3、2n+2O2(2)根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同,可以分为伯醇、仲醇和叔醇伯醇:-CH2-OH有两个α-H仲醇:-CH-OH有一个α-H叔醇:-C-OH没有α-H3醇的同分异构体(1)碳链异构(2)官能团位置异构(3)官能团类别异构:碳原子数相同的醇和醚互为同分异构体例1:写出分子式为C4H10O的有机物可能有的结构简式例2:化学式为C7H8O,分子中含有苯环和羟基,其可能的结构为?4醇的物理性质(1)状态:C1-C4是低级一元醇,是无色流动液体,比水轻。C5-C11为油状液体,C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味,丁醇

4、开始到十一醇有不愉快的气味,二元醇和多元醇都具有甜味,故乙二醇有时称为甘醇(Glycol)。  甲醇有毒,饮用10毫升就能使眼睛失明,再多用就有使人死亡的危险,故需注意。(2)沸点:醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。并且随着碳原子数的增多而升高。(3)溶解度:低级的醇能溶于水,分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元醇,可以和水混溶。【过渡】在醇类化合物中,人们最早认识的是乙醇,乙醇的结构与性质我们已经有所了解,那么乙醇的分子式是什么?结构式和结构简式又是怎样的呢?4乙醇的结构分子式:C2H6O结构式:结构简式:CH3CH2OH【学生讨论,罗列乙醇

5、的性质以及在结构中化学键断裂的位置】5乙醇的性质(1)取代反应A与金属钠反应化学方程式:2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑化学键断裂位置:①对比实验:乙醇和Na反应:金属钠表面有气泡生成,反应较慢水和钠反应:反应剧烈乙醚和钠反应:无明显现象结论:①金属钠可以取代羟基中的H,而不能和烃基中的H反应。②乙醇羟基中H的活性小于水分子中H的活性例:B乙醇的分子间脱水化学方程式:2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O化学键断裂位置:②和①例:甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为C与HX反应化学方程式:CH3CH2OH+HX→

6、CH3CH2X+H2O断键位置:②实验:教材P68页现象:右边试管底部有油状液体出现。实验注意:烧杯中加入自来水的作用:冷凝溴乙烷D酯化反应化学方程式:CH3CH2OH+CH3COOHCH3CH2OOCCH3+H2O断键位置:①(2)消去反应化学方程式:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O断键位置:②④实验装置:温度计必须伸入反应液中乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似,都属于β-消去,即羟基的β碳原子上必须有H原子才能发生该反应例:1下列醇不能发生消去反应的是:()A乙醇B1-丙醇C2,2-二甲基-1-丙醇D1-丁醇2发生消去反应,可能生成的烯烃有哪些?3

7、某饱和一元醇C7H15OH发生消去反应,只得到两种单烯烃,则该醇的结构简式可能是下列中的()ABCD(3)氧化反应点燃A燃烧CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O点燃CxHyOz+(x+y/4+z/2)O2xCO2+y/2H2O例:某饱和一元醇与氧气的混合气体,经点燃后恰好完全燃烧,反应后混合气体的密度比反应前减小了1/5,求此醇的化学式(气体体积在105℃时测定)Cu△B催化氧化化学方程式:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O断键位置:①③说明:醇的催化氧化是羟基上的H与α-H脱去例1:下列饱和一元醇能否发生催化氧化,若能发生,写出产物的结构简

8、式ABC结论:伯醇催化氧

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