高中化学 4.2《醇 酚》学案7 苏教版选修5

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1、醇、酚学案复习目标:1.掌握乙醇的主要化学性质并了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。2.掌握苯酚的性质并了解酚类的结构特点。3.认识有机物中原子与原子团之间的相互影响。知识梳理:一、区别醇类和酚类:醇类:;酚类:下列物质属于醇类的是:;属于酚类的是:二、乙醇的性质(醇类的重要代表物)1、物理性质【思考】 如何检验乙醇是否含有水?如何制取无水乙醇?2、乙醇的结构:分子式结构式结构简式电子式3、化学性质⑴乙醇分子结构与化学性质的关系在乙醇分子中,氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强,O—H键和C—O键的电子对

2、都向氧原子偏移。因而醇在起反应时,O—H键容易断裂,同样C—O键也容易断裂。置换、酯化———断裂取代(HX)——断裂催化氧化——断裂分子内脱水(消去)——断裂分子间脱水(取代)——断裂⑵化学性质①置换反应:(乙醇与金属钠的反应)②消去反应:说明:a.浓H2SO4的作用:、b.混合液的配制:乙醇与浓硫酸体积比1:3(如何混和?)c.温度控制:迅速将温度升到170℃,不能过高或过低(原因)温度计的水银球在d.加热前加几粒碎瓷片,防止暴沸。e.醇消去反应发生的结构特点:与—OH相连的碳必须有相邻的碳原子,且此相邻的碳原子上还

3、必须连有氢原子时,才能发生消去反应。即:如:都不能发生消去反应。③取代反应:乙醇与HX(如HBr)反应:④氧化反应:a.燃烧氧化:b.催化氧化:c.强氧化剂氧化:酸性KMnO4、K2Cr2O7(橙色→绿色)小结:有机氧化还原反应:氧化反应:加氧或去氢,还原反应:加氢或去氧,⑤酯化反应:4、醇的催化氧化发生条件和规律(1)、发生条件:醇分子结构中与—OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子,即具有的结构。因为醇的催化氧化,其实质是“去氢”。 (2)、规律A.—OH连在链端点碳原子上的醇,即R—CH2OH结构的醇,被氧化成醛。

4、   B.与—OH相连碳原子上只有一个氢原子的醇,即结构的醇,被氧化成酮(,其中R、R′为烃基,可同,可不同)。   C.与—OH相连碳原子上没有氢原子的醇,即结构的醇(R、R′、R″为烃基,可相同可不同),不能被催化氧化。   ∵不能形成。5:乙醇的制法①由乙醛和H2加成反应:②由溴乙烷水解,反应式为:③乙酸乙酯水解,反应式为:④乙烯水化法:⑤发酵法:三、醇类1、醇的分类一元醇:按羟基数目分二元醇:多元醇:醇饱和脂肪醇:脂肪醇按烃基的类别分不饱和脂肪醇:芳香醇:2、醇的命名选取包含所有羟基的最长碳链作主链称某醇;从

5、离羟基最近一端开始编号,并用阿拉伯数字标明羟基所处的位置。1,2,3—丙三醇(甘油)3、醇的同分异构体醇类的同分异构体可有碳链异构、羟基的位置异构,相同碳原子数的饱和一元醇和醚是类别异构。思考:写出C4H10O的同分异构体。4、醇的物理通性:⑴熔沸点:a比相应的烃高(分子间形成氢键);b随n(C)的增大熔沸点升高;c同n(C)时,-OH数目越多熔沸点越高。⑵溶解性:低级醇与水互溶(与水分子能形成氢键),随n(C)的增大溶解性减小。四、苯酚1、物性:⑴色、态、味:⑵熔沸点:43℃(保存,使用)⑶溶解性:⑷毒性:有毒,对皮

6、肤有腐蚀性(不慎沾到皮肤上应立即用洗涤)说明:在溶液中生成的苯酚一般以水合物的形式存在,呈液态,不溶于水,ρ>1g·cm-3思考:盛过苯酚的试管如何洗涤?2、结构特点:苯酚俗称分子式为结构简式官能团名称酚类的结构特点⑴苯环与—OH互相影响苯环对—OH的影响:C—O极性减弱,O—H极性增强——酸性,显色—OH对苯环的影响:邻、对位H活泼性增强——取代⑵苯酚—OH中的H原子与苯环不在同一平面内。3、化学性质⑴弱酸性:俗名石炭酸,加入石蕊不变色①酸性的验证:浊液中加入NaOH变澄清②酸性强弱及验证:思考:—OH+Na2CO3

7、→-ONa+NaHCO3?—OH+NaHCO3→-ONa+CO2+H2O?⑵取代反应:(易与Br2、HNO3发生苯环H取代,不能发生-OH取代)①卤代(反应方程式):注意:a常温下浓溴水即能与苯酚反应,说明苯酚的取代比苯及同系物容易,b此反应常用于苯酚的定性检验、与定量测定,c(-OH)的除杂与分离:②硝化:2,4,6-三硝基苯酚,俗名:苦味酸,烈性炸药⑶显色反应:苯酚+Fe3+→溶液呈紫色(用于Fe3+和-OH的相互鉴别(方程式)⑷其它反应:氧化反应、缩聚反应、酯化反应4、苯酚的用途:重要化工原料,制酚醛树脂、染料、

8、药品,稀溶液可用于防腐剂和消毒剂。①酚中烃基异构5.酚的同分异构体②与芳香醇异构③与芳香醚练习:写出C8H10O,分子中含有苯环的有机物的同分异构体五、羟基与氢氧根的区别名称区别羟基氢氧根电子式电性不显电性显负电性稳定程度不稳定较稳定存在不能独立存在,与其他基相结合在一起能独立存在典型例题:例1.能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是

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