2018版高考化学二轮复习 专题5 有机化学基础 专题限时集训19 有机推断与合成

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1、专题限时集训(十九)　有机推断与合成(对应学生用书第147页)(限时：40分钟)1．(2017·江西九江十校第二次联考)以重要的化工原料A(C2H2)合成有机物E和的路线如图所示，部分反应条件及产物略去。其中D在一定条件下可被氧化成酮。回答下列问题：【导学号：97184274】(1)B的系统命名是________；已知C是顺式产物，则C的结构简式为________。(2)⑤的反应类型是________，E含有的官能团的名称是________。(3)反应⑧产物与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为____________________________________

2、__________________________。(4)符合下列条件肉桂酸()的同分异构体共________种。①分子中含有苯环和碳碳双键，②能够发生银镜反应，③遇FeCl3溶液显紫色。写出其中核磁共振氢谱图有六组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1∶2∶2的结构简式为__________________。(5)参照上述合成路线，设计一条由丙炔和甲醛为起始原料制备的合成路线。【解析】　A的分子式为C2H2，A是乙炔；根据NaC≡CNaB(C4H6)，可推出B是CH3C≡CCH3；由BC(C4H8)，可知C是CH3CH===CHCH3；由C生成D(C4H10O)，D在

3、一定条件下可被氧化成酮，可知D是CH3CH2CH(OH)CH3；DE，E是酯类，结构简式为；根据HOCH2C≡CCH2OH，可知F是HOCH2CH===CHCH2OH。(4)①分子中含有苯环和碳碳双键，②能够发生银镜反应，说明含有醛基，③遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，符合条件的同分异构体有(包括邻、间、对3种)、(包括邻、间、对3种)、共16种，其中核磁共振氢谱图有六组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1∶2∶2的结构简式为。(5)根据题述合成路线，由丙炔和甲醛生成CH3C≡CCH2OH，再与H2生成CH3CH===CHCH2OH，再被MnO2氧化生成CH3C

4、H===CHCHO，再加聚生成。【答案】　(1)2丁炔　(2)取代反应　碳碳双键、酯基2．(2017·四川泸州三诊)以甲醛和苯酚为主要原料，经如图所示系列转化可合成酚醛树脂和重要有机合成中间体D(部分反应条件和产物略去)：回答下列问题：【导学号：97184275】(1)反应①的类型是____________________________________________；CH3OH的名称是________。(2)C中所含官能团的名称是________；物质D的分子式是________。(3)反应②的化学方程式是____________________________

5、_________________________________________________________________________。(4)下列关于A的性质，能反映支链对苯环结构产生影响的是________(填序号)。a．能与氢氧化钠溶液反应b．能使酸性高锰酸钾溶液褪色c．稀溶液中加浓溴水产生沉淀(5)E(C8H10O2)与B的水解产物互为同分异构体，1molE可与2molNaOH反应，其核磁共振氢谱显示有3种峰且峰面积之比为3∶1∶1，符合条件的E共有________种，写出其中一种的结构简式：________。(6)完成下面以CH3OH为原料(其他

6、无机试剂任选)制备化合物CH3COCH2COOCH3的合成路线。CH3OH……【解析】　(1)根据合成路线流程图，反应①中苯酚和甲醛反应生成A(C7H8O2)，该反应属于加成反应，根据酚醛树脂的结构可知A为；CH3OH的名称为甲醇。(2)C是对甲氧基苯乙酸甲酯，所含官能团有酯基、醚键；由D的结构简式可知，物质D的分子式为C19H20O5。(4)A为。分子中含有酚羟基，能与氢氧化钠溶液反应，与苯环上的支链无关，故a不符合题意；分子中含有酚羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化为粉红色的物质，与苯环上的支链无关，故b不符合题意；稀溶液中加浓溴水产生沉淀，与苯环上的羟基有关，故c

7、符合题意。(5)1molE(C8H10O2)可与2molNaOH反应，说明含有2mol酚羟基，其核磁共振氢谱显示有3种峰且峰面积之比为3∶1∶1，符合条件的E有，共4种。(6)以CH3OH为原料制备化合物CH3COCH2COOCH3。根据题干中B到D的转化过程，可以首先将CH3OH转化为CH3Cl，再转化为CH3CN，根据流程中反应生成乙酸甲酯，最后根据题给信息转化即可。【答案】　(1)加成反应　甲醇(2)酯基、醚键　C19H20O5(4)c(6)CH3OHCH3ClCH3CNCH3COOCH3CH3COCH2COOCH33．脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反