2018版高考化学二轮复习专题5有机化学基础第19讲有机推断与合成学案

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1、第19讲　有机推断与合成考纲定位命题热点及考频考题核心素养1.有机化合物的组成与结构(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。(2)了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。(5)能够正确命名简单的有机化合物。(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。2．合成高分子(1)了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链

2、节和单体。(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义。(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。1.结构—官能团—性质为主的推断2．以新物质合成为载体的综合推断2017年Ⅰ卷T36；2017年Ⅱ卷T36；2017年Ⅲ卷T36；2016年Ⅰ卷T38；2016年Ⅱ卷T38；2016年Ⅲ卷T38；2015年Ⅰ卷T38；2015年Ⅱ卷T381.微观探析——通过有机物结构研究，探寻有机物的合成路线和合成方法。2．模型认知——能依据有机物性质及其变化的信息构建模型，建立解决有机合成与推断的思维框架。3．科学精神——通过有机合

3、成与推断学习，培养终身学习的意识和严谨求实的科学态度。4．社会责任——通过有机合成分析，认识环境保护和资源合理开发的重要性，培养可持续发展意识和绿色化学观念。———————核心知识·提炼———————(对应学生用书第87页)提炼1　有机物的命名1．烷烃的系统命名口诀：选主链(最长碳链)，称某烷；编号位(离取代基最近的一端开始)，定支链；取代基，写在前，标位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。2．含单官能团化合物的系统命名28(1)选主链：选择含有官能团的最长碳链作为主链，称“某烯”“某炔”“某醇”“某醛”“某酸”等(而卤素原子、硝基、烷

4、氧基则只作取代基)；(2)编号位：从靠近官能团的一端开始编号；(3)标位置：标明官能团的位置；(4)写名称：同含有支链的烷烃，按“次序规则”排列，即支链(取代基)位序数→支链(取代基)数目(数目为1时不写)→支链(取代基)名称→主链名称。提炼2　有机推断“题眼”归纳1．特殊物理性质。如碳原子数目小于4的烃为气态，酯密度比水小，难溶于水。2．特征反应条件。如NaOH水溶液加热⇒卤代烃水解；“Cu或Ag、加热”⇒醇的催化氧化，银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液⇒醛氧化为酸等。3．特征反应现象⇒有机物中官能团(1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含

5、有碳碳双键、碳碳三键或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有—CHO。(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。4．特征产物⇒(1)醇的氧化产物与结构的关系。(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或

6、“—X”的位置。(3)由取代产物的种数或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种数或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。5．官能团特征反应⇒官能团，28如⇒酚羟基6．特定的定量关系如1mol～1molX2(H2、HX等)。1mol—OH～1molNa～0.5molH2

7、1mol—CHO～2molAg～1molCu2O1mol—COOH～1molNaHCO3～0.5molNa2CO31mol—COOH＋1mol—OH―→1molH2O等。提炼3　有机合成思路1．解题思路2．官能团引入六措施引入官能团有关反应羟基(—OH)烯烃与水加成、醛(酮)加氢、卤代烃水解、酯的水解卤素原子(—X)烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代碳碳双键()某些醇或卤代烃的消去、炔烃不完全加氢醛基(—CHO)某些醇(含有—CH2OH)的氧化、烯烃的氧化羧基(—COOH)醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸盐的酸化、苯的同系物(侧链

8、上与苯环相连的碳原子上有氢原子)被强氧化剂氧化酯基(—COO—)酯化反应3.官能团消除(1)通过加成消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键等)；(2)通过加