2018版高考化学二轮课堂复习专题限时集训19+有机推断与合成+含答案

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1、专题限时集训(十九)有机推断与合成(对应学生用书第147页)(限时：40分钟)1.(2017•江西九江十校第二次联考)以重要的化工原料A(CH)合成有机物E和的路线如图所示，部分反应条件及产物略去。其中D在一定条件下可被氧化成酮。7"吋民十1)b2h6CH=CHCOOHHCHOKOH⑥回(C4H10O)HOCH2C三CCH2OHH2I—IM11O2催化剂「巴⑧⑦O0IIIIHC-CH=CH—CHr^N-H毗咯回答下列问题:【导学号：97184274]仃)B的系统命名是；己知C是顺式产物，则C的结构简式为_(2)⑤的反应类型是

2、,E含有的官能团的名称是(3)反应⑧产物与新制Cu(0H)2反应的化学方程式为CH—CIICOOIIA(4)符合下列条件肉桂酸(、/)的同分异构体共种。①分子中含有苯环和碳碳双键，②能够发生银镜反应，③遇FeCL溶液显紫色。写出其中核磁共振氢谱图有六组峰，且峰面积之比为1：1：1：1：2：2的结构简式为(5)参照上述合成路线，设计一条由丙烘和甲醛为起始原料制备-tClI-Clli的合成路线。IICII3CIIOrnr1【解析】A的分子式为C2H2,A是乙烘；根据NaC=CNa—B(GHJ,可推出B是CH=C三CCH,；由B二

3、・C(C，HJ,可知C是CHbCH=CHCH3；由C生成D(CH°0),D在一定条件下可被氧化液NILCH—CHCOOII成酮，可知D是CH3CH2CH(OH)CH；.:D浓硫酸E,E是酯类，结构简式为CH=CHCOOCH—CH2CH3ch3oo根和—牛切冈”・—TJCH.可知F是H0CH2CH=CHCH20Ho(4)①分子中含有苯环和碳碳双键，②能够发生银镜反应，说明含有醛基，③遇FeClB溶液显紫色，说明含有酚疑基，符合条件的同分异构体有(包括邻、间、对3种)、CIIO(包括邻、间、对3种)、CII=CIl2CII=CI

4、hCH=CH2CH—CH?OHCOHCHOCH=CH2CHOch=ch2CIIO•共16种，其中核磁共振氢谱图冇六组峰，且峰面枳OIICll=ClICliOo之比为1(5)根据题述合成路线，由丙炊和甲醛生成CHQ三CCH：?OH,再与氏生成CH：QH=CHCHA)H,再被MnO‘・氧化生成CHQH=CHCHO，再加聚生成壬CH—CH±。IICH3CHOH3Cch3/【答案】（1）2•丁烘C=C/HH（2）取代反应碳碳双键、酯基¥hcCHoIICH—CH+4Cu(OH)2+2NaOHNaOC—CII=CII—CONa+2C

5、i.i2O+6II2C)(4)16(5)CH3CII2IICIIOCH^TCHaC三c—CMH催化剂CH3CH=CHCH2OHCHsCHCHCHO皿-Ech-ch^CH3CHO2.（2017•四川泸州三诊）以甲醛和苯酚为主要原料，经如图所示系列转化可合成酚醛树脂和重要有机合成中间体D（部分反应条件和产物略去）:OH轲刖(C7h8o2)H兀丁叽轴(酚醉树脂)CH2C1CH2CNljJHCHO/HC1.

6、

7、YNaCNPYA"ZnChHjCO”皈2BIH4③CHkONn(C10H12O3)HCI/H2O对甲氧華苯乙酸甲陀IWH/H

8、ClCCH3IH3CODCHiOHCOOCHsK2CO3H3COOCH3H3CO已知：R1CH2COOCH3+R2COOCH3CHsONaHCH3OHCII3OII+R2CCHCOOCH3Ri【导学号：97184275]回答下列问题：(1)反应①的类型是:ClbOII的名称是o(2)C中所含官能团的名称是；物质D的分子式是。(3)反应②的化学方程式是(4)下列关于A的性质，能反映支链对苯环结构产生影响的是(填序号)。a.能与氢氧化钠溶液反应b.能使酸性高镭酸钾溶液褪色c.稀溶液中加浓澳水产生沉淀(5)E(CsHi002)与B

9、的水解产物互为同分异构体，1molE可与2molNaOH反应,其核磁共振红谱显示有3种峰且峰面积之比为3：1：1,符合条件的E共有种，写出其中一种的结构简式：o⑹完成下面以CHaOH为原料(其他无机试剂任选)制备化合物CH3COCH2COOCH3的合成路线。CH3OHHCI"A【解析】(1)根据合成路线流程图，反应①中苯酚和甲醛反应生成A(C/HsO.),该反应属于加成反应，根据酚醛树脂的结构可知A为CHQH的名称为甲醇。(2)C是对甲氧基苯乙酸甲酯，所含官能团有酯基、醸键；由D的结构简式可知，物质D的分了式为C19H20O

10、50CH2OH发生缩聚反应生成的反应。，能与氢氧化钠溶液反应，与苯环上的支链无关，故a不符合题意；分子中含有酚疑基，能被酸性高镒酸钾溶液氧化为粉红色的物质，与苯环上的支链无关，故b不符合题意；稀溶液屮加浓漠水产生沉淀，与苯环上的疑基有关，故c符合题意。(5)1molE(C曲0()2)可与2