第三部分 有机化学基础.doc

《第三部分 有机化学基础.doc》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。

1、第三部分有机化学基础(一)同系物和同分异构体1、同位素、同素异形体、同系物、同分异构和同一种物质的比较内涵比较的对象分子式结构性质同位素质子数相同、中子数不同的核素（原子）互称为同位素核素（原子）符号表示不同，如H、D、T电子排布相同，原子核结构不同物理性质不同、化学性质相同同素异形体同一元素组成的不同单质，称这种元素的同素异形体单质元素符号表示相同，分子式可不同，如石墨与金刚石、O2与O3单质的组成或结构不同物理性质不同，化学性质相似同系物结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物，互称为同系物有机化

2、合物不同结构相似，官能团类型与数目相同物理性质不同，化学性质相似同分异构体分子式相同、结构不同的化合物互称为同分异构体有机化合物相同不同物理性质不同，化学性质不一定相同同一种物质分子式和结构式都相同的物质相同相同相同(二)同分异构体的类型及其判定1、同分异构体的种类：⑴碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。⑵位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯

3、。⑶异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。⑷其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。各类有机物异构体情况：⑴CnH2n+2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4CH2—CH2CH2—CH2⑵CnH2n：单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、CH2CH2—CH—C

4、H3CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、、—CH3CH3⑶CnH2n-2：炔烃、二烯烃。如：CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2—CH3—CH3—CH3CH3—⑷CnH2n-6：芳香烃（苯及其同系物）。如：、、⑸CnH2n+2O：饱和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3⑹CnH2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、CH2CH2—CH—OHCH2—CH2OCH2O

5、CH2—CH—CH3、、⑺CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH⑻CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH⑼Cn(H2O)m：糖类。如：C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OHC12H22O11：蔗糖、麦芽糖。(三)有机物的化学性质及推断1、有机反应的重要条件有机反应的条件往往是有机推断的突

6、破口。⑴能与NaOH反应的有：①卤代烃水解；②酯水解；③卤代烃醇溶液消去；④酸；⑤酚；⑥乙酸钠与NaOH制甲烷（CH3COONa+NaOH=Na2CO3+CH4↑）⑵浓H2SO4条件：①醇消去；②醇成醚；③苯硝化；④酯化反应⑶稀H2SO4条件：①酯水解；②糖类水解；③蛋白质水解⑷Ni，加热：适用于所有加氢的加成反应⑸Fe：苯环的卤代⑹光照：烷烃光卤代⑺醇、卤代烃消去的结构条件：β－C上有氢⑻醇氧化的结构条件：α－C上有氢2、醇、酚、羧酸中羟基的活性比较羟基种类重要代表物与Na反应与NaOH反应与Na2CO3反应醇羟

7、基CH3CH2OH√××酚羟基√√√　但不放出气体羧酸羟基√√√　放出CO23、有机物结构的推断有机物结构的推断主要依赖于：①实验现象；②有机物的性质；③计算等事实，更多的是由性质去推断。现列出一些性质与有机物结构的关系如下表：有机物性质有机物可能有的结构1、使溴水褪色C＝C、C≡C、－CHO　、酚2、使酸性KMnO4溶液褪色C＝C、C≡C、－CHO、苯的同系物、某些醇3、与Na反应放出H2—OH（醇、酚）、—COOH4、与Na2CO3反应放出CO2—COOH5、与新制Cu(OH)2反应—COOH、—CHO6、与[

8、Ag(NH3)2]＋反应—CHO（包括葡萄糖、果糖）7、与H2加成C＝C、C≡C、－CHO、R—CO—R`、苯环8、遇FeCl3显紫色酚类9、消去反应醇或卤代烃（邻位有H）共轭二烯烃类10、连续4个C原子加Br原子11、能水解卤代烃、酯、多糖、多肽、蛋白质、酰胺等12、能酯化有—OH或—COOH(四)烃及其衍生物的燃烧规律1、烃CxHy完全燃烧的通式：CxH