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时间:2018-12-14
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1、实用标准文案《药物合成反应》教学大纲课程编号:B09721035课程中文名称:药物合成反应课程英文名称:OrganicReactionsforDrugSynthesis课程类别:专业基础课总学时:72学时(其中理论48学时,实验24学时)总学分:4.5适用专业:药学本科一、课程的性质、地位与任务《药物合成反应》是药学专业的一门重要专业基础课。本课程以有机化学、无机化学、物理化学为基础,对药物合成中常用的有机单元反应和特殊反应进行比较深入的讨论,着重讨论各单元反应发生的条件、反应的微观过程及影响反应的结构因素和反应条件因素,并用以指
2、导药物合成方法的选择和工艺条件的优化。本课程要求学生掌握重要药物合成单元反应的反应条件、反应机理、影响因素及其在药物合成中的应用;掌握药物合成单元反应中常用主要反应试剂的性质、特点、应用范围。熟悉新试剂、新方法在药物合成反应中的应用进展。培养较为熟悉的合成药物及中间体的实验基本技能,能正确地、科学地、独立地进行合成反应实验工作,具有独立开展药物合成研究的初步能力。二、课程的基本要求1、掌握重要的药物合成反应的反应机理,反应的基本条件和应用范围;2、掌握反应中作用物的结构因素,反应条件对反应结果的影响;3、掌握重要合成反应中常用试剂
3、的特性和应用条件、应用范围;4、了解有机合成的新反应,新试剂和新方法的发展,掌握某些新反应,新试剂和新方法在药物合成中的应用;5、掌握目标分子(即药物分子)合成设计的基本知识,基本步骤,具有选择较合理的合成方法的能力;三、本课程与其他课程的联系 本课程先修课程为:有机化学、药物化学。本课程的后续课程有:药剂学、药物分析。四、教学内容、基本要求及学时安排精彩文档实用标准文案第一章卤化反应【教学内容】1、不饱和烃的卤加成反应。2、烃类、羰基化合物的卤代反应。包括脂肪烃、芳烃、醛、酮、烯醇、羧酸衍生物的卤化反应。3、醇、酚和醚的卤代
4、置换反应。4、羧酸的卤置换反应。酰卤的制备,羧酸的脱羧卤置换反应。5、其他官能团化合物的卤置换反应。卤化物的卤素交换反应,磺酸酯、芳香重氮盐化合物的卤置换反应。【基本要求】1、掌握不饱和烃卤加成反应、卤取代反应和卤置换反应的特征、影响因素和各种类型反应的常见卤化剂。2、熟悉不饱和烃卤加成反应、卤取代反应和卤置换反应的反应机理。3、了解卤化反应在药物合成中的广泛应用。【重难点】重点:常用的各类卤化剂的应用特点、反应条件及各种类型反应的反应机理。难点:在药物合成中,对某一目标反应选择合适的卤化剂及卤加成和取代反应的立体化学问题。【学时
5、安排】理论7学时,实验6学时第二章烃化反应【教学内容】1、氧原子上的烃化反应。包括醇、酚的氧烃化反应,醇、酚羟基的保护。2、氮原子上的烃化反应。氨及脂肪胺、芳香胺、杂环胺氮原子上的烃化反应,氨基的保护。3、碳原子上的烃化反应。芳烃、炔烃、羰基化合物等的烃化反应。【基本要求】1、掌握烃化反应的特征及分类;理解影响各类烃化反应的主要因素。2、熟悉各类烃化反应的机理;掌握羟基、氨基保护的各种有效方法。3、了解烃化反应的概念及其与缩合反应的区别和联系;【重难点】精彩文档实用标准文案重点:各类烃化剂的应用特点及如何选择使用,各类烃化反应的反
6、应机理及反应的影响因素。活性亚甲基化合物的碳烃化中不同烃化基引入的顺序及其在药物合成中应用。难点:当分子中有多个可被烃化官能团存在时,如何进行选择性烃化的问题。【学时安排】理论7学时第三章酰化反应【教学内容】1、氧原子上的酰化反应。包括醇、酚的氧酰化,醇、酚羟基的保护。2、氮原子上的酰化反应。包括脂肪胺、芳香胺的氮酰化,氨基的保护。3、碳原子上的酰化反应。包括芳烃、烯烃的碳酰化。4、有机金属化合物在碳酰化反应中的应用【基本要求】1、掌握氧原子、氮原子酰化反应中常用酰化剂类型、反应条件。2、熟悉碳酰化反应中重要人名反应及有机金属化合
7、物在碳酰化反应中的应用。3、了解酰化反应在药物合成中的应用特点。【重难点】重点:酰化反应的机理及常用酰化剂类型。难点:反应条件对酰化反应的影响。【学时安排】理论7学时,实验6学时第四章缩合反应【教学内容】1、α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应。Aldol缩合、Prins反应、Blane反应、Mannich反应等。2、β-羟烷基、β-羰烷基化反应。3、亚甲基化反应。包括Wittig反应、Knoevenagel反应、Stobbe反应、Perkin反应。4、Darzens反应。5、环加成反应。Diels-Alder反应。【基本要求】1、重
8、点掌握具有活泼氢化合物和羰基(醛、酮、酯)化合物间缩合和分子内环合反应。精彩文档实用标准文案掌握掌握延长和建立C-C键、C-X(X=N、O)键的基本方法与原理;掌握Mannich、Michael、Wittig反应的机理、影响因素、发展和应用;掌握分
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