第十四章含氮有机化合物练习及答案

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1、第十四章含氮有机化合物 1.给出下列化合物名称或写出结构式。对硝基氯化苄苦味酸1，4，6-三硝基萘答案：3－氨基戊烷异丙胺二甲乙胺N－乙基苯胺3－甲基－N－甲基苯胺2－氰－4－硝基氯化重氮苯2.按其碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由。（1）（2）答案：（1）吸电子基使碱性降低，供电子基使碱性增强，所以有：b>a>c（2）吸电子基使碱性降低，供电子基使碱性增强，所以有：b>c>a 3.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由。答案：五种化合物中，按形成氢键的可能、能力可推知其沸点从高到低的次序是：-

2、13-正丙醇>正丙胺>甲乙胺>三甲胺>正丁烷分子间形成分子间氢键沸点高，醇分子中的羟基极性强于胺的官能团，胺三级大于二级又大于一级。 4.如何完成下列的转变：（1）（2）（3）（4）答案:（1）（2）（3）（4） 5.完成下列各步反应，并指出最后产物的构型是（R）或（S）。-13-答案：反应的前两步都不涉及到手性碳，反应的第三步为Hofmann重排，转移基团在分子内转移，其构型保持不变。由于分子组成而变了，旋光性可能改变，也可能不变，此处测定结果为左旋。   6.完成下列反应：(1）  (2）  (3）   （4）   （5

3、）   （6） （7）-13-（8）（9）（10）     答案：（1）(注：书中有误，改为)（2）（3）-13- （4）(5)利用Hofmann重排反应(降级反应)来完成缩碳。  (6)利用卤代烃的氰解来增加一个碳原子。             （7）（8）芳环上的亲核取代反应，先加成后消去。（9）不对称酮形成烯胺后，再进行烃基化时，烃基化主要发生在取代基较少的α位。与普通碱催化反应正好相反。(10)含β-H的氧化叔胺在加热时发生顺式消除反应(协同反应)生成烯烃和R2NOH。-13- 7. 指出下列重排反应的产物：(1） 

4、  （2）   （3）   （4）   （5）   （6） (7)(8)答案：（1）碳正离子的形成及其重排：（2）碳正离子的形成及其重排：（3）碳正离子的形成及其重排：片呐醇重排反应-13-（4）碳正离子的形成及其重排：片呐醇重排反应（5）碳正离子的形成及其重排：片呐醇重排反应（6）Wolff重排：（7）Beckmann重排：（8）Baeyer-Villiger重排： 8.解释下述实验现象：（1）对溴甲苯与氢氧化钠在高温下反应，生成几乎等量的对和间甲苯酚。（2）2，4－二硝基氯苯可以由氯苯硝化得到，但如果反应产物用碳酸氢钠水

5、溶液洗涤除酸，则得不到产品。答案：(1)溴苯一般不易发生亲核取代反应，该反应是经过苯炔中间体历程进行的，表示如下：-13-(2)氯苯可以直接硝化生成2,4-二硝基氯苯，但2,4-二硝基氯苯因两个硝基的吸电子作用，使昨其很易水解，生成2,4-二硝基苯酚，所以得不到2,4-二硝基氯苯的产物。 9.请判断下述霍夫曼重排反应能否实现，为什么？答案：该反应不能实现，因为仲胺分子中N原子上没有两个可被消去的基团，无法形成氮烯中间体,霍夫曼重排反应只能发生在氮原子上无取代的酰胺。10、从指定原料合成。（1）从环戊酮和HCN制备环己酮；（2

6、）从1，3－丁二烯合成尼龙－66的两个单体－己二酸和己二胺；（3）由乙醇、甲苯及其他无机试剂合成普鲁卡因（）；（4）由简单的开链化合物合成答案：（1）（2）-13-（3）（4） 11、选择适当的原料经偶联反应合成：（1）2，2ˊ－二甲基－4－硝基－4ˊ－氨基偶氮苯；（2）甲基橙(3)4-叔丁基-4`-羟基偶氮苯答案：(1)2，2ˊ－二甲基－4－硝基－4ˊ－氨基偶氮苯；-13-(2)甲基橙(3)4-叔丁基-4`-羟基偶氮苯 12、从甲苯或苯开始合成下列化合物：（1）间氨基苯乙酮（2）邻硝基苯胺（3）间硝基苯甲酸（4）间溴甲苯-

7、13-（5）（6）答案：（1）（2）（3）（4）（5）-13-（6）13、试分离PhNH2、PhNHCH3和PH（NH3）2答案： 14、某化合物C8H9NO2（A）在氢氧化钠中被Zn还原产生B，在强酸性下B重排生成芳香胺C，C用HNO3处理，再与H3PO2反应生成3，3ˊ－二乙基联苯（D）。试写出A、B、C和D的结构式。答案： 15、某化合物A，分子式为C8H17N，其核磁共振谱无双重峰，它与2mol碘甲烷反应，然后与Ag2O（湿）作用，接着加热，则生成一个中间体B，其分子式为C10H21N。B进一步甲基化后与湿的Ag2O

8、作用，转变为氢氧化物，加热则生成三甲胺，5-辛二烯和1，4-辛二烯混合物。写出A和B的结构式。答案：能与两摩尔碘甲烷反应，说明为一个仲胺。根据产物烯的位置可推知：-13-NMR无双重峰，说明其旁没有单个H。这句话排除了如下结构式的可能。 16、化合物A分子式为C15H17N用苯磺酰氯和KO