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1、第十四章含氮有机化合物 1.给出下列化合物名称或写出结构式。对硝基氯化苄苦味酸1,4,6-三硝基萘答案:3-氨基戊烷异丙胺二甲乙胺N-乙基苯胺3-甲基-N-甲基苯胺2-氰-4-硝基氯化重氮苯2.按其碱性的强弱排列下列各组化合物,并说明理由。(1)(2)答案:(1)吸电子基使碱性降低,供电子基使碱性增强,所以有:b>a>c(2)吸电子基使碱性降低,供电子基使碱性增强,所以有:b>c>a 3.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由。答案:五种化合物中,按形成氢键的可能、能力可推知其沸点从高到低的次序是:-
2、13-正丙醇>正丙胺>甲乙胺>三甲胺>正丁烷分子间形成分子间氢键沸点高,醇分子中的羟基极性强于胺的官能团,胺三级大于二级又大于一级。 4.如何完成下列的转变:(1)(2)(3)(4)答案:(1)(2)(3)(4) 5.完成下列各步反应,并指出最后产物的构型是(R)或(S)。-13-答案:反应的前两步都不涉及到手性碳,反应的第三步为Hofmann重排,转移基团在分子内转移,其构型保持不变。由于分子组成而变了,旋光性可能改变,也可能不变,此处测定结果为左旋。 6.完成下列反应:(1) (2) (3) (4) (5
3、) (6) (7)-13-(8)(9)(10) 答案:(1)(注:书中有误,改为)(2)(3)-13- (4)(5)利用Hofmann重排反应(降级反应)来完成缩碳。 (6)利用卤代烃的氰解来增加一个碳原子。 (7)(8)芳环上的亲核取代反应,先加成后消去。(9)不对称酮形成烯胺后,再进行烃基化时,烃基化主要发生在取代基较少的α位。与普通碱催化反应正好相反。(10)含β-H的氧化叔胺在加热时发生顺式消除反应(协同反应)生成烯烃和R2NOH。-13- 7. 指出下列重排反应的产物:(1)
4、 (2) (3) (4) (5) (6) (7)(8)答案:(1)碳正离子的形成及其重排:(2)碳正离子的形成及其重排:(3)碳正离子的形成及其重排:片呐醇重排反应-13-(4)碳正离子的形成及其重排:片呐醇重排反应(5)碳正离子的形成及其重排:片呐醇重排反应(6)Wolff重排:(7)Beckmann重排:(8)Baeyer-Villiger重排: 8.解释下述实验现象:(1)对溴甲苯与氢氧化钠在高温下反应,生成几乎等量的对和间甲苯酚。(2)2,4-二硝基氯苯可以由氯苯硝化得到,但如果反应产物用碳酸氢钠水
5、溶液洗涤除酸,则得不到产品。答案:(1)溴苯一般不易发生亲核取代反应,该反应是经过苯炔中间体历程进行的,表示如下:-13-(2)氯苯可以直接硝化生成2,4-二硝基氯苯,但2,4-二硝基氯苯因两个硝基的吸电子作用,使昨其很易水解,生成2,4-二硝基苯酚,所以得不到2,4-二硝基氯苯的产物。 9.请判断下述霍夫曼重排反应能否实现,为什么?答案:该反应不能实现,因为仲胺分子中N原子上没有两个可被消去的基团,无法形成氮烯中间体,霍夫曼重排反应只能发生在氮原子上无取代的酰胺。10、从指定原料合成。(1)从环戊酮和HCN制备环己酮;(2
6、)从1,3-丁二烯合成尼龙-66的两个单体-己二酸和己二胺;(3)由乙醇、甲苯及其他无机试剂合成普鲁卡因();(4)由简单的开链化合物合成答案:(1)(2)-13-(3)(4) 11、选择适当的原料经偶联反应合成:(1)2,2ˊ-二甲基-4-硝基-4ˊ-氨基偶氮苯;(2)甲基橙(3)4-叔丁基-4`-羟基偶氮苯答案:(1)2,2ˊ-二甲基-4-硝基-4ˊ-氨基偶氮苯;-13-(2)甲基橙(3)4-叔丁基-4`-羟基偶氮苯 12、从甲苯或苯开始合成下列化合物:(1)间氨基苯乙酮(2)邻硝基苯胺(3)间硝基苯甲酸(4)间溴甲苯-
7、13-(5)(6)答案:(1)(2)(3)(4)(5)-13-(6)13、试分离PhNH2、PhNHCH3和PH(NH3)2答案: 14、某化合物C8H9NO2(A)在氢氧化钠中被Zn还原产生B,在强酸性下B重排生成芳香胺C,C用HNO3处理,再与H3PO2反应生成3,3ˊ-二乙基联苯(D)。试写出A、B、C和D的结构式。答案: 15、某化合物A,分子式为C8H17N,其核磁共振谱无双重峰,它与2mol碘甲烷反应,然后与Ag2O(湿)作用,接着加热,则生成一个中间体B,其分子式为C10H21N。B进一步甲基化后与湿的Ag2O
8、作用,转变为氢氧化物,加热则生成三甲胺,5-辛二烯和1,4-辛二烯混合物。写出A和B的结构式。答案:能与两摩尔碘甲烷反应,说明为一个仲胺。根据产物烯的位置可推知:-13-NMR无双重峰,说明其旁没有单个H。这句话排除了如下结构式的可能。 16、化合物A分子式为C15H17N用苯磺酰氯和KO
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