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1、1,4-二(1-苯基-3-甲基-5-氧代吡唑-4-基)丁二酮缩邻苯二胺的合成研究Studiesof1,4-bis(3-Methyl-1-Phenyl-5-Oxo-Pyrazole-4-yl)ButanedioneShrinkageO-phenylendiamine'sSynthesis目录摘要IAbstractII引言1第一章绪论21.1课题来源21.2课题目的及意义21.2.1本课题研究目的21.2.2研究意义31.3研究状况31.3.14-酰基吡唑啉酮及其希夫碱的合成方法31.3.24-酰基吡唑啉酮的性质及应用
2、8第二章实验内容112.1方案依据112.1.1合成依据112.1.2合成路线112.2过程论述122.2.1实验试剂122.2.2实验仪器132.2.3实验过程13第三章结果讨论与分析153.1图谱分析生成的产物153.2反应机理的讨论193.3试剂的作用193.3.11,4二氧六环的作用193.3.2氢氧化钙的作用193.3.3盐酸的作用203.4结构分析203.5反映的性能探索203.5.1光致变色的分析203.5.2生成配合物的可行性分析21结论22致谢23参考文献241,4-二(1-苯基-3-甲基-5-氧
3、代吡唑-4-基)丁二酮缩邻苯二胺的合成研究摘要:吡唑啉酮及其衍生物是一类重要的有机化合物,由于其具有特殊的结构特征和巨大的科学应用而引起了人们的广泛关注。很多吡唑啉酮化合物的研究工作都以1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮为例展开,这是因为1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮的合成原料(苯肼和乙酰乙酸乙酯)容易得到。为了寻找更好的光致变色化合物,提出了合成1,4-二(1-苯基-3-甲基-5-氧代吡唑-4-基)丁二酮缩邻苯二胺的实验方案。先用氯化亚砜和丁二酸反应制取丁二酰氯,然后让1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮与新制的丁二
4、酰氯反应,重结晶得到纯净的红色晶体1,4-二(1-苯基-3-甲基-5-氧代吡唑-4-基)丁二酮。最后用邻苯二胺和提纯过的1,4-二(1-苯基-3-甲基-5-氧代吡唑-4-基)丁二酮反应,得到1,4-二(1-苯基-3-甲基-5-氧代吡唑-4-基)丁二酮缩邻苯二胺。之后对最终产物做红外光谱等方法表征,确定它的结构和性质。关键词:1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮;酰氯;邻苯二胺;合成IIStudiesof1,4-bis(3-Methyl-1-Phenyl-5-Oxo-Pyrazole-4-yl)ButanedioneSh
5、rinkageO-phenylendiamine'sSynthesisAbstract:Pyrazolonederivativesformanimportantclassoforganiccompoundsandrepresentabigscientificandappliedinterest.Nearlyallinvestigationsregardingpyrazolonetautomerismwerecarriedoutwith1-phenyl-3-methyl-5-pyrazoloneduetotheeas
6、yavailabilityofthelatteruponreactionofalkylacetoacetateswithsubstitutedhydrazines.Weputforwardthesynthesisof1,4-bis(3-methyl-1--phenyl-5-oxo-pyrazole-4-yl)butanedioneshrinkageo-phenylendiamineexperimentschemeinordertofindbetterphotochromiccompounds.whichmeansc
7、reatesuccinicacidchloridefirstlythroughthereactionofsuccinicacidandthionylchloride.Andthenletthe1-phenyl-3-methyl-5-pyrazoloneandsuccinylchloridereaction,sothatitcanobtainpureredcrystalsof1,4-bis(3-methyl-1--phenyl-5-oxo-pyrazole-4-yl)butanedioneintermediateaf
8、terrecrystallization.Finally,witho-phenylendiamineand1,4-bis(3-methyl-1--phenyl-5-oxo-pyrazole-4-yl)butanedionereaction,obtain1,4-bis(3-methyl-1--phenyl-5-oxo-pyrazole-4-yl)butaned
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