2011毕业地的综述答辩用材料样本

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1、实用标准文案吲哚酮及其衍生物的合成与应用07有机（1）班徐丽莎学号：指导老师：郑土才2011-06-07/08精彩文档实用标准文案吲哚酮及其类似物是杂环化合物中十分重要的一类化合物，其分子的多样性、显著的药理和生物活性都成为人们关注的焦点。本文先简要介绍了吲哚酮的重要性，然后按合成方法对吲哚酮环的合成进行较为详细的综述，重点讨论了分子内傅克烷基化法和靛红法。接着综述了吲哚酮及其衍生物在药物合成中的应用，以及衍生化反应，特别是与酰氯和醛的缩合。最后对综述内容进行了总结和展望。精彩文档实用标准文案目录摘要……………………………………………………………………………………1一.

2、前言………………………………………………………………………………3二.吲哚酮的合成……………………………………………………………………31.由芳胺与2-氯乙酰氯及其类似物合成吲哚酮…………………………………42.由芳胺与三氯乙醛肟经靛红合成吲哚酮………………………………………63.由芳胺与甲硫基乙酸酯合成吲哚酮……………………………………………74.由邻硝基甲苯及其衍生物合成吲哚酮…………………………………………85.由邻卤代硝基苯经与丙二酸酯置换后合成吲哚酮……………………………96.由其它方法合成吲哚酮…………………………………………………………9三.吲哚酮的应用…

3、………………………………………………………………111.抗炎镇痛药替尼达普钠的合成…………………………………………………112.舒尼替尼的合成…………………………………………………………………113.双氯芬酸钠合成工艺研究………………………………………………………114．氯美昔布的合成…………………………………………………………………125.盐酸罗匹尼罗的合成……………………………………………………………126.齐拉西酮的合成…………………………………………………………………137.重氮还原法合成酮基布洛芬……………………………………………………138.溴芬酸钠的合成…

4、………………………………………………………………149.其它吲哚酮类化合物的合成……………………………………………………149.1吲哚酮类化合物与羧酰氯的缩合……………………………………………149.2吲哚酮类化合物与醛的缩合…………………………………………………159.3吲哚酮类化合物的3位烷基化反应…………………………………………16四.结论……………………………………………………………………………16五.参考文献………………………………………………………………………17致谢…………………………………………………………………………………20精彩文档实用标准文案一、前

5、言2-吲哚酮是一种重要的中间体和具有药效活性的结构单元。如：1）齐拉西酮：新型抗精神病药物；2）罗匹尼罗：抗震颤麻痹症新药；3）替尼达普钠：新型非甾体消炎镇痛药；4）舒尼替尼：抑制肿瘤新生血管生成的抗肿瘤药物。精彩文档实用标准文案二、吲哚酮的合成1.芳胺与2-氯乙酰氯及其类似物合成吲哚酮苯胺或取代苯胺与2-氯乙酰氯或类似物在碱存在下进行氮上酰化制得酰胺，再在无水AlCl3催化下经分子内的傅克烷基化合成：该方法适用范围较广，只要环上没有强吸电子基团如硝基、氰基、酰基等存在，反应就能正常进行，因为酰胺基本身是一个中等强度的推电子基团，有利于傅克反应发生。文献用该方法合成了5

6、-甲基-2-吲哚酮、5-氯-2-吲哚酮和5-氟-2-吲哚酮等。如5-氯的合成：酮基布洛芬的新合成工艺利用苯胺与2-氯丙酰氯或2-溴丙酰溴的类似反应得到3-甲基-2-吲哚酮，再经傅克酰化、开环、重氮化还原去除氨基得到酮基布洛芬：精彩文档实用标准文案双氯芬酸的合成中，2,6-二氯二苯胺与氯乙酰氯经酰化、环合两步合成1-(2,6-二氯苯基)-2-吲哚酮，水解开环即得双氯芬酸：氯美昔布的合成采用了类似的方法：精彩文档实用标准文案2.由芳胺与三氯乙醛肟经靛红合成吲哚酮　芳胺与三氯乙醛和羟胺缩合，再经浓硫酸催化环合得到靛红，靛红经酮羰基还原合成吲哚酮，是一种常用方法：5-氯-2-吲

7、哚酮是合成新型非甾体抗炎镇痛药替尼达普等的中间体。对氯苯胺经靛红合成5-氯-2-吲哚酮的工艺路线如下：精彩文档实用标准文案文献以该方法合成了5-甲基-2-吲哚酮和5-氟-2-吲哚酮。4-氟苯胺与水合氯醛及盐酸羟胺作用生成对氟异亚硝基乙酰苯胺，环合，再经Wolff-Kishner-黄鸣龙反应得到5-氟-吲哚-2-酮的新工艺如下：3.由芳胺与甲硫基乙酸酯合成吲哚酮精彩文档实用标准文案以2-氨基-4’-溴二苯酮为原料，与甲硫基乙酸乙酯在叔丁氧基氯存在下，环合成3-甲硫基-7-对溴苯甲酰基-2-吲哚酮，催化加氢得7-对溴苯甲酰基-2-吲哚酮，但该