2008公办药学有机答案[B].doc

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1、年级________________专业_____________________班级__________________学号_______________姓名_________________________…………………………………………………………..装………………….订…………………..线………………………………………………………温州医学院2009-2010学年第一学期2008年级公办药学/中药专业《有机化学》期末试卷参考答案（B）（卷面100分）考试日期：2010年2月27日考试时间：（2小时）考试方式：闭卷考试说明：1、请将所有答案

2、全部写在试卷上。2、请在试卷上写好年级、专业、姓名、班级和考号。题号一二三四总分得分登分人核分人得分阅卷人一、简答题（30%，每题5分，共30分）：1．将下列化合物按水解的难易程度排序，并说明理由。A、乙酰氯B、乙酸酐C、乙酰胺D、乙酸甲酯        答：水解由易到难A>B>D>C羧酸衍生物的水解为亲核取代反应，反应实际分二步进行先亲核加成再消除，由羧基碳源自的正电性与离去基团的难易综合考虑得A>B>D>C2.将下列化合物按酸性强弱次序排序，并说明理由。a、丙酸b、2-氯丙酸c、3-氯丙酸答：酸性由强至弱顺序：b>c>a氯原子为强吸电子基团

3、，所以b、c的酸性比a大。氯原子表现为吸电子的诱导效应，其效应随距离的增大而减弱。故b>c.3.组胺的结构中有3个N原子，按碱性大小顺序排列，说明理由。答：碱性由大到小排列顺序为：N1>N2>N3.N1为SP3杂化，故碱性最大。N2,N3均为SP2杂化。但N2上的孤对电子没有参与共轭，而N3的孤对电子参与共轭。故N2>N344.将下列化合物按亲电取代反应活性顺序排序，并说明理由。a.吡咯b.苯c.吡啶答：亲电取代反应活性顺序：a>b>c.因为a中6个Π电子分布在5个原子上。故环上电子云密度最大。而c比b相比。参与共轭的N原子有较强的电负性，故环

4、上碳原子的电子云密度比苯环上的小。故b>c.5.将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序，并说明理由。a.CH3COCH3 b.CH3COCH2COCH3 c.CH3COCH2COOCH3答：烯醇式含量从大到小排列：b>c>a.b.c中有两个强吸电子基团，故-CH2-上的氢原子酸性较a大。B为两个羰基吸电子基。而c中的强吸电子基为酯基。羰基的吸电子性比酯基更强。所以b>c.6.试写出甾族化合物的基本骨架，并标出碳原子的编号。得分阅卷人二、名词解释（以反应式表示，每题3分，共18分）1.亲电加成2.亲电取代3.亲核加成4.亲核取代45.自由基取代6

5、.自由基加成得分阅卷人三．按要求写出下列反应式。（本大题共8题，每题6分，共48分。写出主要的有机产物。）1、Michael加成2、Claisen酯缩合3、Perkin反应4、Hofmann降解5、Mannich反应46、Skraup合成7.Hofmann消除8.Diels-Adler反应或得分阅卷人四．合成（本大题4分）用以丙二酸二乙酯为原料合成，4个碳原子及4个碳原子以下的有机原料和无机原料任选4