型n-杂环卡宾钯配合物的合成及其应用分析

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1、天津师范大学2008级硕十毕业论文中文摘要自从1991年Arduengo得到了第一个稳定的游离N一杂环卡宾(NHC)金属配合物后,N一杂环卡宾金属配合物的研究得到了迅速的发展。由咪哇盐衍生的N一杂环卡宾,在最近的十年,被广泛地应用于有机金属化学和均相催化反应,研究表明这类化合物在许多方面优于嶙配体的金属络合物催化剂。因此,这一领域受到了研究者的广泛关注。本文主要计合成了以下多个含有功能基团的苯并盐配体,得到了只个新型氮杂环卡宾把配合物,并用核磁共振谱和X一衍射表征了它们的结构,并对这些有晶体结构

2、配合物的结构进行了研究。使用合成的氮杂环卡宾铭配合物作为催化剂,用于催化多种类型的碳一碳键,碳一氮键交叉偶联反应。通过一系列的测试表明:(l)NHC一Pd配合物83在K3Po4/MeoH/HZo的体系下,能够高效的催化多种芳基澳化物与芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应,但是对于芳基氯代物并没有表现出足够高的催化活性。(2)NHe一Pd配合物81在K3PO4/TBAB/HZO的体系下,能够高效的在水相溶剂中催化多种芳基溟化物与芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应,并且对于有拉电子基团的芳基氯化物也表

3、现出优秀的催化能力。(3)NHc一Pd配合物81KZco3/dioxane的体系下,能够高效的催化多种芳基溟化物与苯乙烯的Heek交叉偶联反应。}三三N一Pd一CI,/入//CI一Pd一N三三CH3}r,人奋1七l巾)范人学2008级}}峥:}_毕、IJ‘论文83lI/一尸』卫」…上」翌爷咬、刀—日十Basc.501、,cllt<程州少R、岁)11St一2一IkiCrossCo一PI一ngN1IC一Pd~~~~~~~~~~~~~~~~KZCO;.14一山。洲1c1R一一/\了尸一歹乍

4、X抓气气IleekCot一Plillg关键词:N一杂环}、}!‘.体结构,S、,zuki交义偶联反应,Heek交叉偶联反应.人津口l1j范人学2008级倾lL朴}卜沦文AbstFaCtEversilleeArdengoandhiscoworkersisolatedthefirstfreestableN一hetex·oeyclieearbene(NHC)in1991,studyofN一heteroeyelieearbenemetalcomPlexeshaveattractedmuchattenti

5、onasoneofthemostPromisingfieldsinorganometallies.NHC一metaleomPlexesderivedfromimidazoliumorbenzimldazoliumsalts11avebeenInereasinglyusedInorganieeatalysis,andexxhibitedsuPeriorversatilityandmoreenvironmentalfirendlytl:anthewidelyusedPhosPhinecomPlexe

6、s.Severalnovelfilnetionalizedbenzimidazoliumsalts,tllreenewNHC一Pdeomplexeshavesynthesized,andellaraeterizedtlleirst川eturebyHl一NMR,el3一NMRandX一RayDi价aetion.WehavestudiedtheerystalstruetureoftlieseNHC一PdeoxnPloxes,andinvestigatedtheaPPlieatiolloftlzese

7、NHC一Pdaseatalysts111earbon一e盯boneot一Plingreaetionsandearbox卜nitrogeneouPllllgl’eaetions.Finallywediseo、。;。dtliat:(l)Aeombinatiol、ofNHC一Pdeonll)lex108andPotas、iun1PllosPllatewitllwatcr/,netliallol(5:l)assolventpro、edtobca:le价eti、eeatalytlesyste,nfo,一t

8、heeot,PI,109。)farylbronicaeidwitllarylbl劝mides,b、,t11otfo,tllatofarylelllol‘ldes.(2)Aeombl一lationofNHC一PdeomPlex109,TBABa一飞dPotass一u一1:PllosPllate.wltllwaterassolve一lrPI·o、edtobea一1exeellellteatalytiesyste一卫foltlleeotlPI一ngofarylbronieaeidwitllarylbr

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