毕业论文《苯佐卡因的制备》》

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1、基础化学综合实验报告题目苯佐卡因的制备姓名王佳欢学号3110519068专业班级化制112班指导教师沈昊宇完成日期2012年5月21日苯佐卡因的制备摘要本实验主要内容是以对氨基甲苯为原料制备对氨基苯甲酸乙酯。最先由对氨基甲苯与乙酸进行酰化得对甲基乙酰苯胺，产率为96.6%,后将对甲基乙酰苯胺氧化得对乙酰氨基苯甲酸，产率为59.1%。后产物水解得对氨基苯甲酸，产率为11.8%。最后对氨基苯甲酸与乙醇发生酯化反应，生成对氨基苯甲酸乙酯，产率为17.6%。最后得到产率为0.9%。该实验是综合和设计研究型实验，把化合物的合成、组成分析、

2、性质表征、仪器的应用有机地结合起来，使学生掌握各种类型的合成、表征和实际应用以及仪器的使用等综合实验知识和技能，为以后的毕业论文的设计和将来开展科学研宄工作打好基础。关键词：苯佐卡因；对甲苯胺；局部麻醉剂；合成引言对氨基苯甲酸乙酯，别名苯唑(佐)卡因。分子式：C9H1102N。相对分子质量为165.19。化学结构式为：cooch5nh2熔点为91-92°c。①苯佐卡因(Benzocaine)为白色结晶性粉末，无臭，味微苦而麻；遇光渐变黄色；易溶于乙醇，乙醚或氯仿等，极微溶于水苯佐卡因的用途苯佐卡因临床上一般用于局部麻醉，其起效迅

3、速，对粘膜没有渗透性，毒性低。②还可用作紫外线吸收剂。主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。能有效地吸收U.V.B区域280-320ym中波光线区域）的紫外线。添加量通常为4%左右。③苯佐卡因及中间体的物理和化学性质中间体对甲基乙酰苯胺的物理和化学性质对甲基乙酰苯胺[N-（4-methylphenyl）-Acetamide],分子式：C9H11N0化学结构式为：分子质量：149.19，沸点：307°C（升华），熔点：148-151°C。无色针状结晶。闪点168°C，相对密度1

4、.212。微溶于水，溶于醇；醚；乙酸乙酯；冰乙酸和热水。用途：有机合成中间体。④中间体对乙酰氨基苯甲酸的物理和化学性质对乙醜氨基苯甲酸【4-Acetamidobenzoicacid】，分子式：C9H9N03,化学结构式为：分子量：179.180,熔点256.5°C。白色片状结晶，溶于乙醇，难溶于水和乙醚。⑤中间体的对氨基苯甲酸物理和化学性质对氨基苯甲酸【p—Aminobenzoicacid】分子式:C7H7N02分子量:137.14化学结构式为:白色单斜棱晶。熔点188-189°C,相对密度1.374(25/4°C)。易溶于沸水

5、，能溶于醇、醚、乙酸乙酯和冰醋酸，微溶于水及苯，不溶于石油醚。5%溶液的pH值为3.5。它是机体细胞生长和分裂所必需的物质叶酸的组成成分之一，在酵母、肝脏、麸皮，麦芽中含量甚高。用作染料和医药中间体。用于生产活性红M-80,M-10B,活性红紫X-2R等染料以及制取氰基苯甲酸生产药物对羧棊苄胺。对氨基苯甲酸可用作防晒剂，其衍生物对二甲氨基甲酸辛酯，是优良的防晒剂，商品名称Padimate0.⑥文献方法：1.1以对硝基甲苯为原料，经过氧化、还原和酯化反应，最终得到苯佐卡因。其制备路线如下：N021.1设计较为合理，但由于对氨基苯甲

6、酸的化学活性比对硝基苯甲酸的活性低，酯化反应收率低，1.2以对硝基甲苯为原料，经过氧化、酯化和还原反应，最终得到苯佐卡因。其制备路线如下：CHCOOHCOOC.HCOOC.HN02no2no2nh21.2制备路线设计合理，反应时间适中，原料易得，收率较好，适合实验室进行。1.3以对硝基甲苯为原料，经过氧化和酯化还原反应，最终得到苯佐卡因。其制备路线如下：1.3中对硝基苯甲酸釆用一步制备法制备苯佐卡因，虽然此法工艺简单，反应周期短,金属锡价格适宜，产品纯度高,但是不利于学生对多种合成技术的掌握，且该方法还需耍通入干燥的氯化氢气体，

7、实验室难以满足多组试验台对氯化氢气体的需耍，故不选用此制备路线。1.4以对氨基甲苯为原料，经过酰化、氧化、水解和酯化反应，最终得到苯佐卡因。其制备路线如下：NHNHC0CHNHC0CHNHNH1.4是以对氨基苯甲酸为原料进行的，先进行酰化反应对氨基进行保护，再进行氧化、水解和酯化反应,该反应路线步骤多，反应时间长，但原料易得，操作方便,适合于实验室小量制备。材料与方法试剂：对氨基中苯，乙醇，锌粉，七水硫酸镁，高锰酸钾，盐酸，氨水，冰醋酸，硫酸，碳酸钠，乙酸乙酯仪器：刺形分馏柱，直形冷凝管，圆形冷凝管，接收管（具小嘴），圆底烧瓶，

8、石拙网，抽滤瓶，布氏漏斗，烧杯，温度计，玻璃棒，铁架台，胶头滴管，红外灯,铁锅，分液漏斗，玻璃漏斗，量筒，循环水式真空泵，红外光谱仪（美国尼力高/NEXUS470）,数字熔点仪（上海精密科学仪器有限公司/WRS-LB），电炉（浙江嘉兴凤桥电热器厂/FD-2）,托