有机复习资料

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1、编者按：有机期末考试在即，在此特请我们班数位同学按章整理出各章要点。由于水平有限，知识点未必详尽，但都是大家觉得比较重要的，希望大家能从中对照自己，发现不足，及时加强。另外若觉得有要点遗漏请大家不吝指山，我们互朴I帮助，两相提挈，共同进步。药一的童鞋们，加油啦！！！姜老师寄语：第三章脂环烃（董芳）1.命名（i）单环①有两个取代基“顺反”②多个取代基令位次最低的为参考基团，在前边加“r（ii）当取代基较为复杂是将K环作为取代基（iii）螺环与桥环的命名母体名称很据环上碳原子总数命名为“螺某烷”。根裾环上

2、碳原子总数命名为“某环某烷”。[]内标出各环的碳原子数把各环的碳原子数目（螺掠子不算在内），按由小到人的次序用阿拉伯数•卞写在“螺”和“某院”之M的方拈号里，数字用岡点分开。把各“桥”所含碳胶子的数目（桥头碳原子不算在内），按由大到小的次序用阿拉伯数字写在“二环”和“某浣”之W的方括号里，数字用圆点分开。编号原则环上碳原子的编号顺序：从较小环屮那个和螺原子相邻的碳原子开始编号，沿环向前，经过螺原子，再绕到较人环进行。桥环碳原子的编号顺序：从最长桥的靠近取代基的那个“桥头碳”原子开始，沿桥编到第二个桥头

3、碳原子；再沿次松的桥编回到起始桥头碳原子：设后编S短的桥2化学反应一一大环像烷易取代，小环像烯易加成注：反应总是向生成稳定的结构进行3优势构象应将取代基尽景放在e键，大的取代基放在e键环己烷取代产物的优势构象4十氢化萘反式顺式第四章烯径（张剑武）•命名从主链靠近官能团的一端将主链编号（官能闭具冇敁低位次，取代基具有较低位次）异构体命名顺/反Z/E（按照次序规则，优先基团同侧为Z，异侧为E）注意：顺/反和Z/E并不一一对应•化学性质（加成;氧化;（x-Hg代;聚合）>加成i）催化加氢ii）+x2iiip

4、HXiv)+H2SO4v）+与有机酸/醇/酚vi）+X2/H2O（次卤酸）vii）羟汞化还原脱汞排；反式主要得顺式加成产物稳定性:顺式<反式活性:F2（太剧烈）>Cl2>Br2>I2（不反应）极性分子的存在加速反应环状鐵离子屮间体机理（分步进行;反式加成;不发生碳架熏排）活性:HI>HBr>HCl（勾极化度相关）马氏规则诱导效应双键电子云密度越高，越容易反应碳正离子中间体机理（分步进行，马氏规则，重排）过氧化物效应（只用于+HBr;反马氏）r-ch=ch2+hoso3h-*RCH（OSO3H）CH3（

5、马氏规贝Ij）RCH（OSO3H）CH34-h2o-rch（oh）ch3+H2SO4ch2=ch2+h2o-*CH3CH2OH（需要髙温髙压催化剂）强酸条件；马氏规则马氏规则；反式加成若在卤索的醇溶液屮，产物为临烷氣基卤代烷相当于烯烃和水按马氏规则加成；用醇代替水,可以制得醚；不fiviii）硼氢化氧化rwLinrnrm►>氧化反应i)KMnO4(或OsO4)顺式邻二醇其中：c^=cii)O3iii)过氧酸氧化-OH，-OR，-OAr，-NHR，-X)/RCO'T!/生成环氧化合物，环氧化合物在亲核

6、试剂作用KS开环（Y代表c—CV>（x-H尚代>聚合反应较低温度冇利丁•加成，较髙温度或低浓度肉尜打利丁肉代nCH2=CH2第五章炔径和二烯径（杨育柳）命名化学性质（酸性>>?-儿烯-?-炔催化加氢；亲电加成；亲核加成；二聚；氧化）和Na反应酸性水>醇>炊氢>氨Pd/Ni:直接成院径Lindlar催化剂：顺式铺烧酸性催化加a式烯烃>亲电加成（X2/HX/H2O）马氏规则反式加成>硼氢化氧化反马氏顺式加成>亲核加成与含活泼氢的试剂加成（醇/羧酸/氢氛酸）>二聚条件:氯化亚铜/氯化铵生成1-丁烯-3-炔>

7、氧化（1<11104或03）生成羧酸制备邻二卤代物强碱消除共轭二烯烃y*>1,2加成和1,4加成H总是加在链端>Diels-Alder反应亲双烯体上有拉电子莶是活性升高Na/液戰反第六章芳径（朱中意）一化学性质1.亲电取代（机理是加成消除）①卤代一一三价铁②硝化一一浓硫酸浓硝酸催化③磺化一一硫酸加热（可逆）④F-C反应一一烷基化和酰基化（Lewis酸催化，三鉍化铝）（i）烷基化可逆，会发生熏排（ii）芳环连冇吸电子基团不反应（iii）和烯烃，醇等能形成碳正离子的化合物均可反应（iv）注意分子内成环2

8、.氯甲基化^cm注意：苯环上连有吸电子基不反应，酚和芳胺不反应o:)1rci-►ADChCihCI；3-Gattennann-Koch反应注意：苯环上连有吸电子基不反应，主要进入烃基、烷氣基的对位4.氧化还原Birch还原一一钠醇液氨4.侧链反应①氣化：所有有a氢的ci碳被氣化成羧基⑦卤代：苄位优先卤代二芳香性——休克而规则条件：①成环原子共平面不是平分子）②n电子数为4n+2③W合井扼体系（碳无sp3杂化）三两类定位效应S团第七章立体化学（董芳）1.