有机化学复习资料

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1、常见的lewis酸-Li+,Ag+,R+,Br+,NO2+,BF3,AlCl3,SnCl2,ZnCl2,FeCl3等常见的Lewis碱-X-,RO-,SH,H2O,NH3,RNH2,ROH,ROR,RSH等丁烷的构象稳定性：对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式烷烃的性质1.物理性质同分异构体，取代基越多，沸点越低同分异构体，对称性好，熔点高2化学性质烷烃的卤代反应活性：F2>Cl2>Br2>I2各类氢原子的卤代活性和游离基的稳定性a.各类氢原子的卤代活性：叔氢(3O)>仲氢(2O)>伯氢(1O)>甲烷氢原子b.游离基的稳定

2、性：烯炔的命名a.双键、叁键位次相同时，以双键编号<叁键编号b.双键、叁键位次不同时，靠近双键或叁键一端编号3-甲基-5-己烯-1-炔2-甲基-1-己烯-5-炔重要的烃基:CH3CH=CH-丙烯基-CH2CH=CH2烯丙基顺,反-2,5-庚二烯Z/E次序规则1.原子序数大者为大，同位素原子质量高者为大2.两个基团第一个原子相同时，则比较与之相连的第二个原子，以此类推。-CH2CH2CH2CH3>-CH2CH2CH3>-CH2CH3>-CH3-C(CH3)3>-CH(CH3)2>-CH2CH2CH33.重键看作多个单键-C=CH>-

3、CH=CH2>-CH2CH3-C0OH>-CHO>-CH2OH>-CN顺,反-2,4-己二烯烯烃的物理性质a.较相应的烷烃熔点高b.同碳数的烯烃，直链的沸点高于支链c.反式异构体的沸点低于顺式，熔点高于顺式化学性质（一）加成反应1、催化加氢???????????????琳德拉催化剂2、加卤素3、加水（在酸存在下烯烃加水可以生成醇）烯烃结构不同，加成产物难易程度不同，其活性顺序如下：CH3)2C=CH2>CH3CH=CH2>CH2=CH2类型1类型21,3-丁二烯（1,4加成为主）环戊二烯？（二）氧化反应1、稀、冷、碱性KMnO4溶

4、液氧化，生成邻二醇3CH2=CH2+2KMnO4+4H2O=3CH2OHCH2OH+2KOH+2MnO2↓▲2、酸性KMnO4等强氧化剂氧化,双或三键发生断裂.结论1：若双键碳上无氢(R1R2C=)则生成酮；有一个氢(R1HC=)生成酸；有两个氢(H2C=)生成二氧化碳。结论2：若三键碳上无氢(RC)则生成酸；有一个氢(HC)生成二氧化碳。3、臭氧氧化结论：若双键碳上无氢(R1R2C=)则生成酮；有一个氢(RHC=)生成醛；有两个氢(H2C=)生成甲醛。（三）烯烃的a-H反应：NBS?HC≡CH+2Ag(NH3)2+—>AgC≡C

5、Ag↓(白色沉淀)+2NH3+2NH4+乙炔及具有结构的炔烃均可以发生上述反应（可利用此性质鉴别和分离炔烃）常见取代基的电负性：-F>-Cl>-Br>-I>-OCH3>-NHCOCH3-C≡C>-C6H5>-CH=CH2>-H>-CH3>-C2H5>-CH(CH3)2>-C(CH3)3Csp＞Csp2＞Csp3多环脂环烃的命名5,6-二甲基-二环[2.2.2]-2-辛烯二环[4.2.0]辛烷螺环烃号顺序：较小的环—螺原子—编较大的环1-甲基螺[3.5]-5-壬烯螺[3.5]壬烷十氢化萘稳定性：反式﹥顺式环烷烃的化学性质A:1、氢解

6、2、酸解符合马氏规则，极性大的键易打开；三元环比四元环易发生此反应，其它环不发生此反应3.氧化反应环烷烃不能被酸性高锰酸钾氧化B1、卤代2、硝化3、磺化〔同硝酸〕4、烷基化反应5、酰基化反应(三)侧链的反应1、卤代2、氧化反应（a-H氧化为COOH）1、邻、对位定位基：作用：使苯环活化-O-,-N(CH3)2,-NH2,-OH,-OR,-NHCOR,-CH3,R,-X2、间位定位基：作用：使苯环钝化-N+(CH3)3,-NO2,-CN,-SO3H,-CHO,-COR,-COOH,-COOR,-CONH2非苯型芳香烃即必须同时符合以

7、下三个条件：▲1.环状共轭体系2.环共平面性▲3.环内有４ｎ+２个电子1、旋光度：旋光性物质使偏光的振动平面(旋转的角度，用a表示)。顺时针:右旋用“+”或“d”表示。逆时针:左旋用“-”或“l”表示。手性C：与四个不相同的原子或基团相连的碳原子，用“C*”表示。还有N*、S*、P*-----对映体:成实物与镜像关系，相似而不重合的化合物物理性质：相同，比旋光度数值相等，方向相反。（不能用一般的分离方法将一对对映体分离）非对映体：构造相同,构型不同,相互间不是实物与镜影关系的旋光异构体光活异构体数目=2n;(n=不同手性碳原子数)

8、外消旋体数目=2n-1外消旋体（dl）:等量对映体相互混合而得到的非光活性的混合物内消旋体(meso):分子内部形成对映两半的化合物。1.具有两个手性中心的内消旋体一定是（RS）构型2.内消旋体无旋光性3.内消旋体不能分离成光活性化合物判断几种不同