有机化学复习资料

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1、(1)选主链—定母体。把连有母体(P151)的最长碳链。若最长碳链不止一条，选择其中含较多支链的为主链．(2)编号。使母体的编号最小;最接近取代基的一端开始(使取代基的位次最小)。“最低系列”原则。(3)命名。取代基的位次、数目、名称+母体位次+母体名称。数字与汉字间用“—”隔开，数字间用“，”分开；特别注意：“某基”和“某烷”之间不能用“—”隔开。2,9-二甲基-8-乙基-4-丙基-7-异丁基-5-异丙基-6-叔丁基十一烷5-磺酸基-1-萘甲酸4-磺酸基-2-萘甲酸3-戊烯-1-炔6-甲基-1-庚烯-4-炔4-硝基-1-萘酚3-羟基-1-萘磺酸2,4,4

2、-三甲基-2-戊醇(S)-1-苯基-1-丙醇2-甲基-3-丁烯(-1-)醇2-甲基-4-苯基-3-丁烯醇3-烯丙基-2,4-戊二酮(Z)-3,4-二甲基-3-己烯-2-醇(3Z,2R)-3,4-二甲基-3-己烯-2-醇(1R,2R)-2-甲基环己醇写出二取代环己烷的稳定构象取代萘环的命名鉴别1.P76，8T2.P100，6T3.P118，7T烯丙(苄基)型卤代烃隔离型卤代烃乙烯(芳基)型卤代烃习题P114发生亲核取代反应的活性顺序：P118，6T烯丙(苄基)型卤代烃>隔离型卤代烃>乙烯(芳基)型卤代烃（很难发生）P167，5TLucas试剂：浓HCl—无水

3、ZnCl2利用Lucas试剂与不同类型醇的反应时出现混浊的速率不同，区别伯、仲、叔醇。1.与活泼金属的反应反应活性:甲醇>伯醇>仲醇>叔醇2.与氢卤酸的反应活性醇的活性次序：烯丙式醇>叔醇>仲醇>伯醇>CH3OH3.消除反应（分子内脱水）脱水活性：烯丙型、苄基型醇＞叔醇>仲醇>伯醇酚能与FeCl3溶液发生显色反应，大多数酚能起此反应，故此反应可用来鉴定酚。不同的酚与FeCl3作用产生的颜色不同。见表6-3,P154。（1）卤代反应苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀。用于苯酚的定性或定量分析。P181;P190，4TTollens试

4、剂——Ag(NH3)2OH溶液Tollens试剂可以氧化脂肪醛、芳香醛，不氧化酮。所以可以用来鉴别醛和酮。Fehling试剂——CuSO4水溶液和酒石酸钾钠碱溶液的混合液。Fehling试剂可以氧化脂肪醛，不氧化芳香醛和酮。Benedict试剂——硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠的混合液。Benedict试剂可以氧化脂肪醛，不氧化甲醛、芳香醛和酮。羰基试剂2,4－二硝基苯肼2,4－二硝基苯腙（黄色固体）甲基酮(醛)的鉴别碘仿（淡黄色固体）P222;6T+试剂Tollens试剂Tollens试剂ollTollens试剂ens试剂条件是托伦试剂α-羟基酸乳酸α-酮酸P

5、246;4THinsberg反应此性质可鉴别或分离伯、仲、叔胺（不溶那里）反应现象分析：1o胺+磺酰氯→沉淀（加氢氧化钠沉淀溶解→（加氢离子又生成沉淀）2o胺+磺酰氯→沉淀（既不溶于酸，又不溶于碱）3o胺+磺酰氯→3°胺油状物+TsO-的水溶液+NaClOH-H油状物消失4.与亚硝酸反应1o胺重氮盐醇、烯烃、卤代烃等2o胺与HNO2反应N-亚硝基仲胺为中性的黄色液体或固体，可用以鉴别仲胺。3o胺与HNO2反应脂肪族叔胺与亚硝酸只能形成不稳定的盐人名试剂及有机人名反应烯烃亲电加成取向（反应的区位选择性）——Markovnikov规则（马氏规则）Markovn

6、ikov规则：氢原子总是加在含氢较多的碳上反马氏规则CH3CH=CH2+HBr→CH3CH2CH2Br（反马氏方向）（条件：过氧化物或反马氏方向CCl3CH=CH2+HBr→CCl3CH2CH2Br（CCl3-为吸电子基团）付瑞德尔—克拉夫茨（C.Friede—J.M.Crafts）反应⑴烷基化反应苯与烷基化剂在路易斯酸(Lewisacid)的催化下生成烷基苯的反应称为付—克烷基化反应。付-克酰基化反应2.被烷氧基取代(Williamson合成醚的合成方法)➢R-X一般为1°，（仲、叔卤代烷与醇钠反应时，主要发生消除反应生成烯烃）。该法是合成不对称醚的常用

7、方法，称为Williamson(威廉逊)合成法。也常用于合成硫醚或芳醚。增加一个碳原子的羧酸增加两个碳原子的伯醇增加一个碳原子的伯醇Saytzeff规律：脱去含氢较少的b-C上面的氢，生成双键碳原子上连有较多取代基的烯烃。▲当脱水后能形成共轭体系时，则优先形成共轭体系，如：主次Lucas试剂：浓HCl—无水ZnCl2利用Lucas试剂与不同类型醇的反应时出现混浊的速率不同，区别伯、仲、叔醇。沙瑞特(Sarrett)试剂Jones试剂：CrO3/H2SO4羟醛缩合（aldolcondensation)有a-H的醛或酮在碱的作用下，缩合生成b-羟基醛或b-羟基

8、酮的反应称为羟醛缩合。醇（醇醛缩合也叫羟醛缩合）醛a,b-不饱和醛