中药化学教案—第七章萜类和挥发油

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1、第七章帖类及挥发油课次：19、20课题：笫七章菇类及挥发油第一节帖类概述第二节祜的各类化合物一、教学目的：1.了解祜类的含义、牛源途径、分布和牛理活性。2.熟悉祈类的结构特点和分类。3.学握单祜、环烯恤祜的结构与分类。4.掌握单砧、环烯醸結的提取与分离。5.熟悉倍半菇、二菇及二倍半菇的结构特点与分类。6.掌握重要物质的提取分离。二、教学内容：1•聒类的结构与分类。2.帖类的提取与分离。三、重点：一类的结构与分类。2.话类的捉取与分离。四、难点:1.菇类的结构与分类。五、教学内容分析及教法设计：六、教学过程：1.组织教学：检查学生出勤，填写教学日志，随机应变，

2、组织好课堂纪律。2.课程引入：3.展示目标：4.进行新课:第-节菇类概述一、帖类的含义和分类（一）祜类的含义话类化介物指具有（GHQn通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物，可以看成是由界戊二烯或界戊烷以各种方式连结而成的一类天然化合物。祜类化合物多数具有不饱和键，其烯坯类常称为祜烯，开链祜烯的分子组成符合通式（CsIIs）n,随着分子中碳坏数冃的增加，其氢原子数的比例相应减少。茹类化合物除以粘怪的形式存在外，多数是以各种含氧衍牛物，如醇、醛、酮、竣酸、酯类以及昔等的形式存在于白然界，也有少数是以含氧、硫的衍牛物存在。（二）菇的分类-•般根据其构成分子碳架的界

3、戊二烯数冃和碳坏数冃进行分类，将含有一个界戊二烯单位的菇类称为半菇；含有2个异戊二烯单位的称为单祜；含有3个异戊二烯单位的称为倍半断含有4个界戊二烯单位的称为二砧。其余以此类推。同时再根据各粘类化合物中碳环的有无和数日多少，进一步分为开链菇（或无环菇）、单环菇、双环菇、三环菇……等。二、祜类化合物的生源途径经同位素标记等越来越多的实验证明，焦磷酸异戊烯酯（IPP）和焦磷酸Y,Y—二甲基烯内酯(DMAPP)被称为“活性界戊二烯”,它们是萨类成分在牛物体形成的真止前体，它们不断聚合，形成话类，这是生源的界戊二烯法则的主要内容。实际上，凡是rh甲瓦龙酸衍变而来的天

4、然化学成分都称为祜类，至于个别天然祜类化合物的结构不符合界戊二烯法则，具至在组成上碳原子数不是5的倍数，这是因为在转变过程中产生异构化或发生降解反应等的结呆。00H-C02，-匪0焦磷酸橙花酯(NPP)C6H12°6荀萄糖0-glc裂环环烯能话昔OPPX-二甲烯丙酯OH3ATP0-glc环烯缝命昔菇类化合物的生盪径甲瓦龙酸(MVA)—半菇类焦磷酸多聚异戊烯酯多菇类1三蔽类丿/环状单命类b-pp焦磷酸*>0DMAPP)OPP焦磷酸异戊烯酯—CPP)Jf异构化无环单祜类OFFX2构化焦磷嶠严CH20PPCH20PP+焦磷酸腐子油酯(FPP)OPP焦磷酸双卷牛儿

5、酯(GGPP)+O-PP倍半命类縉类化合物*四砧类二话类X2焦磷酸香叶基麝子油酯(GFFP)二倍半诘类三、帖类化合物的生理活性和分布(一)帖类化合物的生理活性桔类化合物种类繁多，结构复杂，性质各异，因而生理活性也是各种各样的，现已发现话类有八十种生理活性，其分布也十分广泛。(二)分布帖类化合物在植物界分布很广泛，虽然菌类和苔鳏类植物都可介成一些帖类。如斜卧青霉(Penicilliumdecumbens)合成橙花叔醇，香栓菌(Trematesodorata)产生稀犍牛儿醇,扁萼苔(Radulacomplanata)含有樟烯、a_、0-漩烯，蛇苔(Conocep

6、halumconicum)含冇对伞花桂、柠檬烯、杜烯及松油烯等。但是最为丰富多样的还是种子植物,尤其是被子植物。它们经常为树脂、树胶并牛，似乎与牛物碱和排斥。水牛植物似乎火去制造挥发油的能力。种了植物中富含挥发油的冇：松科、柏科、胡椒科、马兜铃科、樟科、芸香料、龙脑科、伞形科、唇形科、败酱科利姜科等。笫二节祜的各类化合物一、单话、环烯醸话及其昔（一）单菇1.含义：单肅类化合物是指分子中含有两个分子界戊二烯单位的菇烯及其衍生物。单菇类化合物广泛存在于高等植物中的分泌纟R织里，多数是挥发汕中沸点较低部分的主要组成部分，其含氧衍化物沸点较高，多数具有较强的香气和生

7、理活性，是医药、仪器和化妆品工业的重要原料，有些成甘后则不具挥发性。2.结构类型及重耍的单肅化合物。1.1根据单-祜分子中碳环的数口分：（1）无环（链状）单祐此类结构类型较少，常见的无环单菇如下：月删其代表物冇川桂烯、香橙醇和柠檬醛。（2）单环单惦单环单帖是由链状单帖环合作用衍变而来，由于环合方式不同，产生不同的结构类型,比较重要的代表物有：曲荷酮、曲荷醇，其中罩酚酮型是单环单祜的一种变形结构类型，其碳架不符介异戊二烯规则，其分子中有1个七元芳环的基本结构，由于酮基的存在使七元环显示一定的芳香性，如扁柏素。草酚酮类分了屮的酚轻基，由于邻位吸电了基团的存在而显

8、有较强的酸性，其酸性比一般酚类强，但弱于竣酸，它是挥